有机物酸性的比较

溶于水的：低级醇（甲醇，乙醇，正丙醇，异丙醇，丙烯醇）

多元醇（乙二醇，甘油）

低级醛（甲醛，乙醛，丙醛）

低级羧酸（甲酸，乙酸，丙酸，正丁酸，正戊酸）

多元羧酸（乙二酸（草酸），丙二酸等）

磺酸一般都易溶于水（如苯磺酸）

苯酚（70度热水混溶，常温下溶解度小）

不溶于水：这个在有机物占大多数，所有烷烃，烯烃，炔烃，苯和苯系物（苯，甲苯，二甲苯等），卤代烃（一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳，2，4，6-三溴苯酚（属于苯环上卤代物），氯苯等都不溶），硝基化合物（硝基苯，TNT等都不溶），苯环氨基取代物（苯胺，邻甲苯胺等），酯（乙酸乙酯，丙酸甲酯，甲酸丁酯等，三硬脂酸甘油酯），中级或高级羧酸（正己酸，癸酸，油酸，硬脂酸，软脂酸，月桂酸等），中级或高级醇（正丁醇，十六醇，十八醇等）。

易溶于饱和碳酸钠溶液的有机物：1.中级或高级羧酸（正己酸，癸酸，油酸，硬脂酸，软脂酸，月桂酸等）2.酯（乙酸乙酯，丙酸甲酯，甲酸丁酯等，三硬脂酸甘油酯）3.苯酚等酚类物质. 这些虽不溶于水，但和碳酸钠作用生成CO2和相应的羧酸钠盐可溶于水

具有α-H的醛或酮，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。

基本介绍中文名 ：羟醛缩合 外文名 ：Aldol Reaction 别称 ：缩合反应 套用学科 ：有机化学 适用领域范围 ：化学反应 反应催化剂 ：酸/碱性催化剂等简介,反应历程,反应机理,反应催化剂,有机化学中的套用,其他反应, 简介 具有α-H的醛，在稀碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛受热脱水成不饱和醛。 羟醛缩合 在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合（aldol condensation）。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。 反应历程 羟醛缩合反应历程，以乙醛为例说明如下： 第一步，碱与乙醛中的α-氢结合，形成一个烯醇负离子或负碳离子： 第二步是这个负离子作为亲核试剂，立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子，发生加成反应后生成一个中间负离子（烷氧负离子）。 第三步，烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。 稀酸也能使醛生成羟醛，但反应历程不同。酸催化时，首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化，使它变成烯醇式，随后发生加成反应得到羟醛。 生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化，因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成，α，β-不饱和醛。 凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼，并且失水后的生成物具有共轭双键，因此比较稳定。 除乙醛外，由其他醛所得到的羟醛缩合产物，都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途，它可以用来增长碳链，并能产生支链。 反应机理 羟醛缩合从机理上讲,是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α 碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。 酸催化的反应机理： 在碱性催化剂作用下α 碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物,达到平衡后生成烯醇盐。 碱催化的反应机理： 烯醇盐紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成,形成新的碳 碳单键,得到β 羟基醛或酮。由于α 氢原子比较活泼,含有α 氢原子的β 羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α,β 不饱和醛或酮。 酸催化的脱水机理： 碱催化的脱水机理： 反应催化剂 对于两种不同醛或酮间的交叉缩合,由于非催化过程副反应多,导致选择性不高。需通过催化过程使得目的产物的选择性达到工业套用的要求。对于反应所使用的催化剂,根据其所具有的酸碱活性中心,可分为酸性催化剂、碱性催化剂、酸碱催化剂。 1、酸性催化剂 常用的酸性催化剂有(VO)2P207、铌酸和MFI沸石等。在酸性催化剂的阳离子活性中心(Brnsted中心或Lewis中心),醛羰基活化形成烯醇正碳离子从而发生缩合反应。酸催化的烯醇 酮平衡可表示为已有的研究发现,催化剂表面酸性活性中心的种类、数目和分布都会影响其催化性能,适宜的酸强度能有效促进气相羟醛缩合反应过程中正碳离子的形成,提高反应活性。 Tanner等使用(VO)2P2P7和α VOHPO4的磷酸钒氧化物作催化剂,对丙酮的自缩合、丙酮与甲醛的交叉缩合进行了研究,表明对于该反应磷酸钒催化剂的酸性活性中心具有较好的催化能力,羰基结构基团在其表面迅速完成了质子化和亲核加成的反应过程。 Paulis等使用铌酸(Nb2o5·nH2O)作为催化剂,进行丙酮气相羟醛缩合反应,发现反应产物种类与催化剂酸性中心的的酸强度和酸度密切相关。研究表明,铌酸催化剂表面的bRnsted酸性中心酸强度较强,在催化缩醛和缩酮的反应中,具有很好的催化活性,选择性和稳定性。 Dumitriu等将具有不同酸性的MFI沸石用于低碳醛的气相羟醛缩合反应,通过改变催化剂中Si与Fe3+的比例,调节Brnsted酸性中心的酸强度和酸度,结果发现表面酸强度的增强,可以促进低碳醛气相羟醛缩合反应的进行,提高反应转化率。 2、碱性催化剂 羟醛缩合反应中经常采用的碱性催化剂,其包括碱性化合物(碱金属或碱土金属的氧化物、氢氧化物、碳酸氢盐、碳酸盐和羧酸盐)、有机胺类化合物以及阴离子交换树脂等。实际工业套用中,羟醛缩合反应所选用的碱性催化剂,可以是弱碱(如碳酸钠、碳酸氢钠、醋酸钠),也可以是强碱(如氢氧化钠、氢氧化钙、氢化钠、醇钠等)。前者一般用于活性较大的醛之间的缩合,产物多为β-羟基化合物后者则用于活性较小、空间位阻大的醛或酮之间的缩合,且反应多在非质子极性溶剂中进行。 碱金属化合物催化剂常用于羟醛缩合制备羟基醛的反应中,得到的产物经过加氢纯化可以得到二元醇乃至多元醇,例如乙醛自缩合得到的3-羟基丁醛的反应,选择苛性钠水溶液作为催化剂,粗产品催化加氢可得到1,3-丁二醇。同样的,甲醛和丁醛交叉缩合生成2,2-二羟甲基丁醛,选择碳酸钠和氢氧化钠混合溶液作为催化剂可以减少副反应,提高反应选择性。 Lopez等分别采用NaBEA、KF/矾土和La2O3固体催化剂,对苯甲醛和苯乙酮的羟醛缩合反应中催化剂失活机理进行了研究。试验表明,反应过程中产生的苯甲酸会大大降低反应过程中质子氢的转移速率,而胺的加入对其速率影响较小,因此认为催化剂的碱性活性中心能够有效催化反应,而催化剂的失活也与碱性活性中心的损耗相关。有机胺类化合物是羟醛缩合反应中广泛套用的另一类碱性催化剂。例如甲醛和异丁醛缩合生成羟基新戊醛的反应,多使用三乙胺作为缩合催化剂,缩合产物经氢化得到新戊二醇。甲醛和正丁醛在三乙胺催化作用下缩合然后氢化,则生成高纯度的羟甲基丙烷。专利报导了一种有机胺盐类缩合催化剂,用于羟醛缩合制1,3-丙二醇的过程。 阴离子交换树脂是新兴的碱性催化剂。传统的碱金属氢氧化物溶液(如nAOH、KOH)作为催化剂,存在催化剂难于回收,容易腐蚀设备,生成液需要中和分离,反应工艺复杂、生产周期长等缺点,而阴离子交换树脂在保持催化活性的基础上克服了上述缺点,得到越来越多研究人员的关注。 工业上2,2 二羟甲基丙酸的生产主要以甲醛、丙醛为原料,在无机碱或有机碱催化作用下,经羟醛缩合反应生成2,2 二羟甲基丙醛,再用过氧化氢氧化得到。最新研究表明,在固定床反应器中,选用矽烷化碱性阴离子交换树脂催化剂,反应效果的好坏取决于球状催化剂比表面的大小、活性基团的多少、吸附脱附速度的快慢等。催化剂以固体形式存在,避免了用碱液作催化剂的一系列问题,同时也保证了反应转化率和选择性。

工业上合成2-甲基-2-戊烯醛也普遍使用NaOH水溶液作催化剂,产率在80%左右,但是NaOH水溶液会腐蚀实验设备且产物不易分离。唐斯萍等研究了以阴离子交换树脂作催化剂,丙醛双分子缩合制备2-甲基-2-戊烯醛的新工艺,目标产物2-甲基-2-戊烯醛的产率可以达到93.54%。 国内也有不少关于阴离子交换树脂套用于羟醛缩合反应的报导。欧植泽等通过试验筛选出三丁胺胺化强碱性阴离子交换树脂作为相转移催化剂,催化合成苄叉丙酮,在最佳化反应条件下,苄叉丙酮的收率可达98%,且催化剂可重复使用。胡微等选择强碱性苯乙烯系季铵型离子交换树脂作为催化剂,用丙酮与甲醛缩合制得乙酰乙醇,再在草酸存在下脱水得到甲基乙烯酮。石秀敏等研制筛选出适合于催化蒸馏法制二丙酮醇的新型阴离子催化剂,即大孔型强碱性苯乙烯阴离子树脂,催化活性和选择性都很高。 有机化学中的套用 羟醛缩合反应是一个重要的有机化学反应，它在有机合成中有着广泛的套用。羟醛缩合反应是指含有活性α氢原子的化合物如醛、酮、羧酸和酯等，在催化剂的作用下与羰基化合物发生亲核加成，得到α-羟基醛酮或酸，或进一步脱水得到α，β-不饱和醛酮或酸酯的反应。① 分子间的羟醛缩合经常被用来合成一些β-羟基化合物，如1，3-丙二醇、1，3-丁二醇和新戊二醇等。其可作为进一步生产香料、药物等多聚物或聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二酯(PBT)和聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)等高聚物的单体；缩合脱水产物α，β-不饱和醛氧化得到相应的可广泛用作精细化工生产原料的羧酸，如2，2-二羟甲基丙酸可用作水性氨脂扩链剂以及制备聚酯、光敏树脂和液晶，2-甲基-2-戊烯酸是具有水果香味的食用香料，可广泛用于食品加工业和其它日化香精产业；此外，α，β-不饱和醛完全氢化时得到饱和伯醛，可用作溶剂或制造洗涤剂、增塑剂。 其他反应 具有α-氢的酮在稀碱作用下，虽然也能起这类缩合反应，但由于电子效应、空间效应的影响，反应难以进行，如用普通方法操作，基本上得不到产物。一般需要在比较特殊的条件下进行反应。例如：丙酮在碱的存在下，可以先生成二丙酮醇，但在平衡体系中，产率很低。如果能使产物在生成后，立即脱离碱催化剂，也就是使产物脱离平衡体系，最后就可使更多的丙酮转化为二丙酮醇，产率可达70%～80%。二丙酮醇在碘的催化作用下，受热失水后可生成α，β-不饱和酮。 交叉羟醛缩合：在不同的醛、酮分子间进行的缩合反应称为交叉羟醛缩合。如果所用的醛、酮都具有α-氢原子，则反应后可生成四种产物，实际得到的总是复杂的混合物，没有实用价值。一些不带α-氢原子的醛、酮不发生羟醛缩合反应（如HCHO、RCCHO、ArCHO、RCCOCR、ArCOAr、ArCOCR等），可它们能够同带有α-氢原子的醛、酮发生交叉羟醛缩合，其中主要是苯甲醛和甲醛的反应。并且产物种类减少，可以主要得到一种缩合产物，产率也较高。反应完成之后的产物中，必然是原来带有α-氢原子的醛基被保留。在反应时始终保持不含α-氢原子的甲醛过量，便能得单一产物。 克莱森-斯密特缩合：（Claisen-Schmidt）芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下所发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率很高的α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应，叫做克莱森-斯密特（Claisen-Schmidt）缩合反应。在碱催化下，苯甲醛也可以和含有α-氢原子的脂肪酮或芳香酮发生缩合。另外，还有些含活泼亚甲基的化合物，例如丙二酸、丙二酸二甲酯、α-硝基乙酸乙酯等，都能与醛、酮发生类似于羟醛缩合的反应。主要原因均是强吸电子集团对于α-H的活化，使之易成为氢离子而脱离，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的套用也与之有关。

【分类1】

按照基本结构,有机物可分成3类：

（1）开链化合物,又称脂肪族化合物,因为它最初是在油脂中发现的.其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链.

（2）碳环化合物（含有完全由碳原子组成的环）,又可分成脂环族化合物（在结构上可看成是开链化合物关环而成的）和芳香族化合物（含有苯环）两个亚类.

（3）杂环化合物（含有由碳原子和其他元素组成的环）.

【分类2】

【同系列】结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列化合物称为同系列.同系列中的各个成员称为同系物.由于结构相似,同系物的化学性质相似；它们的物理性质,常随分子量的增大而有规律性的变化.

【同系物】结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团,通式相同的化合物互称为同系物.如烷烃系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互称为同系物.

【烃】由碳和氢两种元素构成的一类有机化合物,亦称“碳氢化合物”.种类很多,按结构和性质,

可以分类如下：

【开链烃】分子中碳原子彼此结合成链状,而无环状结构的烃,称为开链烃.根据分子中碳和氢的含量,链烃又可分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃(烯烃、炔烃).

【脂肪烃】亦称“链烃”.因为脂肪是链烃的衍生物,故链烃又称为脂肪烃.

【饱和烃】饱和烃可分为链状饱和烃即烷烃(亦称石蜡烃)和另一类含有碳碳单键而呈环状的饱和烃即环烷烃(参见闭链烃).

【烷烃】即饱和链烃,亦称石蜡烃.通式为CnH2n+2(n≥1),烷烃中的含氢量已达到饱和.烷烃中最简单的是甲烷,是天然气和沼气的主要成分,烷烃主要来源是石油、天然气和沼气.可以发生取代反应,甲烷在光照的条件下可以与氯气发生取代反应,生成物为CH3Cl-----CH2Cl2-----CHCl3-----CCl4.

【不饱和烃】系分子中含有“C=C”或“C≡C”的烃.这类烃也可分为不饱和链烃和不饱和环烃.不饱和链烃所含氢原子数比对应的烷烃少,化学性质活动,易发生加成反应和聚合反应.不饱和链烃又可分为烯烃和炔烃.不饱和环烃可分为环烯烃(如环戊二烯)和环炔烃(如苯炔).

【烯烃】系分子中含“C=C”的烃.根据分子中含“C=C”的数目,可分为单烯烃和二烯烃.单烯烃分子中含一个“C=C”,通式为CnH2n,其中 n≥2.最重要的单烯烃是乙烯H2C=CH2,次要的有丙烯CH3CH=CH2和1-丁烯OH3CH2CH=CH2.单烯烃简称为烯烃,烯烃的主要来源是石油及其裂解产物.

【二烯烃】系含有两个“C=C”的链烃或环烃.如1,3-丁二烯.2-甲基-1,3-丁二烯、环戊二烯等.二烯烃中含共轭双键体系的最为重要,如1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯等是合成橡胶的单体.

【炔烃】系分子中含有“C≡C”的不饱和链烃.根据分子中碳碳叁键的数目,可分为单炔烃和多炔烃,单炔烃的通式为CnHn-2,其中n≥2.炔烃和二烯烃是同分异构体.最简单、最重要的炔烃是乙炔HC≡CH,乙炔可由电石和水反应制得.

【闭键烃】亦称“环烃”.是具有环状结构的烃.可分为两大类,一类是脂环烃(或称脂肪族环烃)具有脂肪族类的性质,脂环烃又分为饱和环烷其中n≥3.环烷烃和烯烃是同分异构体.环烷烃存在于某些石油中,环烯烃常存在于植物精油中.环烃的另一类是芳香烃,大多数芳香烃是有苯环结构和芳香族化合物的性质.

【环烷烃】在环烃分子中,碳原子间以单键相互结合的叫环烷烃,是饱和脂环烃.具有三环和四环的环烷烃,稳定性较差,在一定条件下容易开环.五环以上的环烷烃较稳定,其性质与烷烃相似.常见的环烷烃有环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等.

【芳香烃】一般是指分子中含有苯环结构的烃.根据分子中所含苯环的数目以及苯环间的联结方式,可分为单环芳香烃、多环芳香烃、稠环芳香烃等.单环芳香烃的通式为CnH2n-6,其中n≥6,单环芳香烃中重要的有苯

2 有机物的分类

【稠环芳香烃】分子中含有两个或多个苯环,苯环间通过共用两个相

【杂环化合物】分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的化合物叫杂环化合物.其中以五原子和六原子的杂环较稳定.具有芳香性的称作芳杂环,烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃.根据取代上去的不同卤素原子可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等.根据分子中卤素原子的数目,可分为一卤代烃和多卤代烃.根据烃基种类的不同,可分为饱和卤代烃即卤代烷烃、不饱和卤代烃即卤代烯烃和卤代炔烃、卤代芳香烃等,例如氯CH3-CHBr-CH2Br等.

【醇】烃分子中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇(若苯环上的氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类).根据醇分子中羟基的数目,可分为一元醇、二元醇、三元醇等,根据醇分子中烃基的不同,可分为饱和醇不饱和醇和芳香醇.由于跟羟基所连接的碳原子的位置,又可分为伯醇如

(CH3)3COH.醇类一般呈中性,低级醇易溶于水,多元醇带甜味.醇类的化学性质主要有氧化反应、酯化反应、脱水反应、与氢卤酸反应、与活动金属反应等.

【芳香醇】系芳香烃分子中苯环的侧键上的氢原子被羟基取代而成的物质.如苯甲醇(亦称苄醇).

【酚】芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称作酚类.根据酚分子中所含羟基的数目,可分为一元酚,二元酚和多元酚等,如 溶液呈变色反应.酚具有较弱的酸性,能与碱反应生成酚盐.酚分子中的苯环受羟基的影响容易发生卤化、硝化、磺化等取代反应.

【醚】两个烃基通过一个氧原子连结而成的化合物称作醚.可用通式R-O-R’表示.若R与R’相同,叫简单醚,如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等；若R与R'不同,叫混和醚,如甲乙醚CH3-O-C2H5.若二元醇分子子中醛基的数目,可分为一元醛、二元醛等；根据分子中烃基的不同,可分相应的伯醇氧化制得.醛类中羰基可发生加成反应,易被较弱的氧化剂如费林试剂、多伦试剂氧化成相应的羧酸.重要的醛有甲醛、乙醛等.

【芳香醛】分子中醛基与苯环直接相连而形成的醛,称作芳香醛.如苯甲醛.

【羧酸】烃基或氢原子与羧基连结而形成的化合物称为羧酸,根据羧酸分子中羧基的数目,可分为一元酸、二元酸、多元酸等.一元酸如乙酸

饱和酸如丙酸CH3CH2COOH、不饱和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等.羧酸还可以分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸等.脂肪酸中,饱和的如硬脂酸C17H35COOH、 等.

【羧酸衍生物】羧酸分子中羧基里的羟基被其它原子或原子团取代而形成的化合物叫羧酸衍生物.如酰卤、酰胺、酸酐等.

【酰卤】系羧酸分子中羧基上的羟基被卤素原子取代而形成的化合物等.

【酰胺】系羧酸分子中羧基上的羟基被氨基-NH2或者是被取代过的氨基所取代等.

【酸酐】两个分子的一元羧酸分子间失水或者二元羧酸分子内失水而形成的化合物,称作酸酐.如两个乙酸分子失去一个水分子形成乙酸酐(CH3-

【酯】羧酸分子中羧基上的羟基被烷氧基-O-R'取代而形成的化合物称

【油脂】系高级脂肪酸甘油酯的总称.在室温下呈液态的叫油,呈固态的叫作脂肪.可用通式表示：若R、R'、R〃相同,称为单甘油酯；若R、R'、R〃不同,称为混甘油酯.天然油脂大都是混甘油酯.

【硝基化合物】系烃分子中的氢原子被硝基-NO2取代而形成的化合物,可用通式R-NO2表示,R可以是烷基,也可以是苯环.如硝基乙烷CH3CH2NO2、

【胺】系氨分子中的氢原子被烃基取代后而形成的有机化合物.根据取根据烃基结构的不同,可分为脂肪胺如甲胺CH3NH2、二甲胺CH3-NH-CH3和芳香胺如苯胺C6H5-NH2、二苯胺(C6H5)2NH等.也可以根据氨基的数目分为一元胺、二元胺、多元胺.一元胺如乙胺CH3CH2NH2,二元胺如乙二胺H2N—CH2—CH2—NH2,多元胺如六亚甲基四胺 (C6H2)6N4.胺类大都具有弱碱性,能与酸反应生成盐.苯胺是胺类中重要的物质,是合成染料,合成药物的原料.

3 有机物的分类

【腈】系烃基与氰基(－CN)相连而成的化合物.通式为R-CN,如乙腈CH3CN.

【重氮化合物】大多是通式为R—N2—X的有机化合物,分子中含有是一种重氮化合物,其中以芳香族重氮盐最为重要.可用 化学性质活动,是制取偶氮染料的中间体.

【偶氮化合物】分子中含有偶氮基(-N=N-)的有机化合物.用通式R-N=N-R表示,其中R是烃基,偶氮化合物都有颜色,有的可作染料.也可作色素.

【磺酸】系烃分子中的氢原子被磺酸基-SO3H取代而形成的化合物,可用RSO3H表示.脂肪族磺酸的制备常用间接法,而芳香族磺酸可通过磺化反应直接制得.磺酸是强酸,易溶于水,芳香族磺酸是合成染料、合成药物的重要中间体.

【氨基酸】系羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而形成的化合物.根据氨基取代的位置可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等.α-氨基酸中的氨基在羟基相邻的碳原子上.α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位.蛋白质经水解可得到二十多种α-氨基酸,如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等,大多是L-型a-氨基酸.在人体所需要的氨基酸中,由食物中的蛋白质供给的,如赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸等称为“必需氨基酸”,象甘氨酸、丝氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以从其它有机物在人体中转化而得到,故称为“非必需氨基酸”.

【肽】系一分子氨基酸中的氨基与另一分子氨基酸中的羧基缩合失去水分子后而形成的化合物.两个氨基酸分子形成的肽叫二肽,如两个分子氨基

【多肽】由多个a-氨基酸分子缩合消去水分子而形成含有多个肽键-

【蛋白质】亦称朊.一般分子量大于10000.蛋白质是生物体的一种主要组成物质,是生命活动的基础.各种蛋白质中氨基酸的组成、排列顺序、肽链的立体结构都不相同.目前已有多种蛋白质的氨基酸排列顺序和立体结构搞清楚了.蛋白质按分子形状可分为纤维状蛋白和球状蛋白.纤维蛋白如丝、毛、发、皮、角、蹄等,球蛋白如酶、蛋白激素等.按溶解度的大小可分为白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等.按组成可分为简单蛋白和复合蛋白,简单蛋白是由氨基酸组成,复合蛋白是由简单蛋白和其它物质结合而成的,如蛋白质和核酸结合生成核酸蛋白,蛋白质与糖结合生成糖蛋白,蛋白质与血红素结合生成血红蛋白等.

【糖】亦称碳水化合物.多羟基醛或多羟基酮以及经过水解可生成多羟基醛或多羟基酮的化合物的总称.糖可分为单糖、低聚糖、多糖等.一般糖类的氢原子数与氧原子数比为2:1,但如甲醛CH2O等不是糖类；而鼠李糖：C6H12O5属于糖类.

【单糖】系不能水解的最简单的糖,如葡萄糖(醛糖）

【低聚糖】在水解时能生成2～10个分子单糖的糖叫低聚糖.其中以二糖最重要,如蔗糖、麦芽糖、乳糖等.

【多聚糖】亦称多糖.一个分子多聚糖水解时能生成10个分子以上单糖的糖叫多聚糖,如淀粉和纤维素,可用通式(C6H10O5)n表示.n可以是几百到几千.

【高分子化合物】亦称“大分子化合物”或“高聚物”.分子量可高达数千乃至数百万以上.可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类.天然高分子化合物如蛋白质、核酸、淀粉、纤维素、天然橡胶等.合成高分子化合物如合成橡胶、合成树脂、合成纤维、塑料等.按结构可分为链状的线型高分子化合物(如橡胶、纤维、热塑性塑料）及网状的体型高分子化合物(如酚醛塑料、硫化橡胶）.合成高分子化合物根据其合成时所经反应的不同,又可分为加聚物和缩聚物.加聚物是经加聚反应生成的高分子化合物.如聚乙烯 、聚氯乙烯 聚丙烯 等.缩聚物是经缩聚反应生成的高分子化合物.如酚醛塑料、尼龙66等.

结构相似的内涵有：

1.碳架类型相同。即都是链状的（可以有支链）或脂肪环的，或含有芳香环的。

2.分子组成上相差一个或若干个－CH2－(亚甲基)。

3.含有相同种类的官能团，并且官能团的个数也相同。（即是同一类物质）

常见例子如下：

环丙烷与丙烯不是同系物。因为环丙烷有环，而丙烯是链状烃。

H2N－CH2－COOH（氨基乙酸）与CH3CH2CH2－NO2（1-硝基丙烷）不是同系物，因为它们的官能团种类不同，一个是氨基酸，另一个是硝基化合物。

CH3－O－CH3（二甲醚）与CH3OH（甲醇）不是同系物，因为它们不是同一类物质。

C6H5－OH（苯酚）与C6H5－CH2OH（苯甲醇）不是同系物，因为它们的官能团种类不同（酚羟基和醇羟基），一个是酚类，另一个是醇类。

CH3－CO－O－C2H5（乙酸乙酯）与C2H5COOH（丙酸）不是同系物，因为它们的官能团不同，一个是酯类，另一个是羧酸类。

CH3CHO（乙醛）与CH3COCH3（丙酮）不是同系物，因为它们的官能团不同，一个是醛基，另一个是羰基。

CH2OH－CH2OH（乙二醇）和CH2OH－CHOH－CH2OH（丙三醇）不是同系物，因为它们一个含有2个羟基，另一个含有3个羟基，官能团的个数不同。

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知道团队_化学学派

一.根据碳原子结合而成的基本骨架不同,有机化合物被分为三大类：1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物.2．碳环化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构[2],故称碳环化合物.它又可分为两类：脂环族化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物.芳香族化合物：是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物.3．杂环化合物：组成这类化合物的环除碳原子以外,还含有其它元素的原子,叫做杂环化合物.

二、按官能团分类

决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基.含有相同官能团的化合物,其化学性质基本上是相同的.

[编辑本段]命名:

1．俗名及缩写

有些化合物常根据它的来源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如：木醇是甲醇的俗称,酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）、石炭酸（苯酚）、蚁酸（甲酸）、水杨醛（邻羟基苯甲醛）、肉桂醛（β-苯基丙烯醛）、巴豆醛（2-丁烯醛）、水杨酸（邻羟基苯甲酸）、氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）、苦味酸（2,4,6-三硝基苯酚）、甘氨酸（α-氨基乙酸）、丙氨酸（α-氨基丙酸）、谷氨酸（α-氨基戊二酸）、D-葡萄糖、D-果糖（用费歇尔投影式表示糖的开链结构）等.还有一些化合物常用它的缩写及商品名称,如：RNA（核糖核酸）、DNA（脱氧核糖核酸）、阿司匹林（乙酰水杨酸）、煤酚皂或来苏儿（47%-53%的三种甲酚的肥皂水溶液）、福尔马林（40%的甲醛水溶液）、扑热息痛（对羟基乙酰苯胺）、尼古丁（烟碱）等.

2．普通命名（习惯命名）法

要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法.

正：代表直链烷烃；

异：指碳链一端具有结构的烷烃；

新：一般指碳链一端具有结构的烷烃.

伯：只与一个碳相连的碳原子称伯碳原子.

仲：与两个碳相连的碳原子称仲碳原子.

叔：与三个碳相连的碳原子称叔碳原子.

季：与四个碳相连的碳原子称季碳原子.

如在下式中：

C1和C5都是伯碳原子,C3是仲碳原子,C4是叔碳原子,C2是季碳原子.

要掌握常见烃基的结构,如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等.

例如：

3．系统命名法

系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则.其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视.要牢记命名中所遵循的“次序规则”.

1．烷烃的命名:　

烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础.

命名的步骤及原则：

（1）选主链 选择最长的碳链为主链,有几条相同的碳链时,应选择含取代基多的碳链为主链.

（2）编号 给主链编号时,从离取代基最近的一端开始.若有几种可能的情况,应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小.

（3）书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的位次及名称,再写烷烃的名称；有多个取代基时,简单的在前,复杂的在后,相同的取代基合并写出,用汉字数字表示相同取代基的个数；阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开.

2．几何异构体的命名:

烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法.

简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示.用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式.

如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示.按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,两个较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型.必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系.有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型.例如：

脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式.

3．光学异构体的命名:

光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S,D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的.光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法.

羧酸常用俗名和系统命名。常用俗名往往是由其来源而得，如干馏蚂蚁得到蚁酸（甲酸），从制食用醋中得到醋酸（乙酸）。油酯水解得到高级脂肪酸，如软脂酸（棕榈酸）、硬脂酸、油酸、亚油酸和亚麻酸等。

羧酸的系统命名原则与醛相似。

⒈饱和一元脂肪酸的命名

⑴选择含羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链碳原子的数目称为某酸。

⑵从羧基碳原子开始用阿拉伯数字对主链碳原子依次编号，也常用希腊字母，把与羧基直接相连的碳原子的位置定为α位，依次为B、v等。

⑶有侧链或取代基时，将其位次、数目和名称写于“某酸”之前。

⒉饱和多元脂肪酸的命名饱和二元酯肪酸的命名是选择含有两个羧基的最长碳链作为主链，称为某二酸。例如：

HOOC-COOH乙二酸（草酸）HOOC一CH2CH2－COOH丁二酸（琥珀酸）

⒊不饱和脂肪酸的命名不饱和脂肪酸命名时，选择含羧基和不饱和键在内的最长碳链为主链，称为某烯酸，并把不饱和键的位置写在“某烯酸”之前。当主链碳原子的数目大于10时，则在中文数字后加个“碳”字。例如：

⒋芳香酸的命名芳香酸是以脂肪酸为母体，把芳香烃基作为取代基进行命名。 羧酸的官能团是羧基，是由羰基和羟基（-OH）相连而成的。但羧酸的性质并不是羰基和羟基性质的加合，而是具有羧基自身的性质。杂化轨道理论认为，羧基中的碳原子是以Sp2杂化的。碳原子的3个Sp2杂化轨道分别与2个氧原子、1个羟基的碳原子或1个氢原子形成3个σ键，并处于同一平面上。羧基碳原子上未参与杂化的p轨道与羰基氧原子上的p轨道从侧面平行重叠形成∏键。羟基中的氧原子上有一对未共用电子对，可与∏键形成p-∏共轭体系。

在p-∏共轭体系中，电子的离域使羟基氧原子上的电子云向羰基转移，导致羟基氧上的电子云密度有所降低，羰基碳上的电子云密度有所增加。因此，p-∏共轭效应的结果，使氧氢间电子云更偏向氧原子，增强了氧氢键的极性，有利于羟基中氢原子的解离，故羧酸表现出明显的酸性；并且羰基碳与其相连的两个氧原子间的键长趋于平均化，其正电性减弱，所以羰基的性质不明显，不易与亲核试剂（如HCN、NaHSO3等）发生加成反应。 常温下，在饱和一元酯肪酸中，甲酸、乙酸、丙酸为具有强烈刺激性气味的无色液体，含4-9个碳原子的羧酸为具有腐败气味的油状液体，癸酸以上为蜡状固体。二元羧酸和芳香酸都是结晶性固体。羧酸的沸点随着相对分子质量的增加而升高。羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇为高，如甲酸和乙醇的相对分子质量相同，甲酸的沸点为100.5℃，乙醇的沸点为78.5℃。这是由于羧酸分子间可以形成两个氢键，而且缔合成双分子二聚体，低级的羧酸甚至在气态下即缔合成二聚体。

一元酯肪族羧酸随碳原子数增加，水溶性降低。低级羧酸可与水混溶，高级一元羧酸不溶于水，但能溶于有机溶剂。多元羧酸的水溶性大于相同碳原子的一元酸。 根据羧酸的结构特点，羧酸应具有下列主要的化学性质。

⒈羧酸显酸性，是由于羧基中的p-π共轭效应的影响，使羟基氧原子上的电子云密度降低，从而增强了氢氧键的极性，易于解离出质子。解离后生成的羧基负离子，由于氧上的负电荷通过p-π共轭而得到分散，使其稳定性增加。

羧酸一般都是弱酸，其酸性强弱可以用pKa来表示，通常羧酸的pKa在3-5之间，比强的无机酸弱，但比酚类（苯酚的pKa为9.96）、碳酸（pKa为6.38）要强，因此羧酸能与氢氧化钠、碳酸钠等反应生成羧酸盐，也能与碳酸氢钠反应，同时生成二氧化碳，而酚则不能发生此反应。

R-COOH+NaOH→R-COONa+NaCl

2R-COOH+Na2CO3一→2R-COONa+CO2↑+H2O

R-COOH+NaHCO3一→R-COONa+CO2↑+H2O

羧酸的钠盐、钾盐和铵盐一般易溶于水，制药工业中常利用此性质，将水溶性差的药物转变成易溶于水的羧酸盐，以便制备注射剂使用。例如含有羧基的青霉素G的水溶性极差，转变成钾盐或钠盐后水溶性增大，便于临床使用。

⒉羧基中羟基的取代反应羧基中的羟基在一定条件下，可被羟氧基（一OR）、卤素（-X）和酰氧基取代，分别生成酯、酰卤和酸酐等羧酸衍生物。

⑴酯的生成：羧酸与醇在强酸（如硫酸等）催化下，生成酯和水的反应，称为酯化反应。该反应是羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。

酯化反应是可逆反应，其逆反应是水解反应，即酯水解为羧酸和醇。酯化反应的速度很慢，在通常情况下，该可逆反应需要很长时间才能达到平衡。为了加快反应速率，缩短到达平衡的时间，常加入浓硫酸等作催化剂，并在加热的条件下进行。例如：

羧酸与醇发生酯化反应，生成的酯称为羧酸酯。一般所称的酯，通常是指羧酸酯。从结构上分析，酯可以看做是由酰基和羟氧基组成的化合物。酰基是指羧酸分子中去掉羧基上的羰基后，剩余的部分。例如：

羧酸酯根据分子中相应的羧酸和醇来命名，称“某酸某酯”。

⑵酰卤的生成：羧酸和磷的卤化物（如五氯化磷、三氯化磷和氯化亚砜等）发生反应生成酰卤。

⑶酸酐的生成：一元羧酸除甲酸外与脱水剂（如五氧化二磷等)共热，两个分子羧酸间脱去1个分子水生成酸酐。

某些二元羧酸加热，也发生分子内脱水，生成较稳定的具有五元或六元环的酸酐。

⒊α-氢的卤代反应羧酸分子中的α-碳原子上的氢原子具有一定的活泼性。但因羧基中的羟基与羰基形成p-∏共轭体系，使羧基碳上的电子云密度从羟基氧原子上得到部分补充。因而羧酸a-氢原子的活性较醛酮的α-氢原子弱，发生在该处的取代反应也较醛酮为慢。例如羧酸α氢原子的卤代反应常常需在催化剂（如红磷等）的存在下才能进行，生成α-卤代酸，α-且氢原子是逐步被取代的。

⒋脱羧反应羧酸分子经加热脱去羧基放出二氧化碳的反应称为脱梭反应。通常一元酯肪羧酸比较稳定，不易发生脱羧反应。但在特殊的条件下，如碱石灰（NaOH+CaO）与乙酸钠共热，则可脱羧生成甲烷。

芳香羧酸比较容易脱羧，由于苯环与羧基之间的吸电子作用，有利于羧基与苯环之间的键断裂，尤其是2，4，6-三硝基苯甲酸更容易脱羧而形成1，3，5-三硝基苯。

脱羧反应在生物体内的许多生化反应中占有重要地位，此反应在生物体内脱羧酶作用下进行的。

⒌二元羧酸的热解反应二元羧酸除可以发生羧基的所有反应外，由于分子中两个羧基的相互影响，具有某些特殊性质。二元羧酸对热不稳定，当加热这类羧酸时，随着两个羧基间碳原子数的不同，可发生不同的反应。有的发生脱羧反应，有的发生脱水反应，有的脱羧反应与脱水反应同时进行。

⑴脱羧反应：乙二酸、丙二酸受热时，发生脱羧反应，生成少1个碳原子的一元羧酸。

⑵脱水反应：丁二酸、戊二酸加热时分子内不发生脱羧反应而发生脱水反。应，生成环状的酸酐。

⑶同时脱羧脱水反应：己二酸、庚二酸在氢氧化钡存在下加热时，则分子内脱水和脱羧生成环酮。

例如：

含8个以上碳原子的酯肪二元酸受热时，不能发生上述反应生成大于六元的环酮，而是分子间脱水，生成高分子链状的缩合酸酐。这说明，在有可能形成环状化合物的条件下，都有一种形成张力较小的五元环或六元环的趋势。

常见的易溶于水的有机物， 甲醇，乙醇，丙醇，甲醛，乙醛，甲酸，乙酸，乙二醇，丙三醇，乙二醛，乙二酸归纳如下：可以看亲水基，凡是含 -OH（醇羟基），-CHO， -COOH，-NH2并且分子中的C原子总数 ÷ 亲水基 数目 ≤3 的，一般都易溶3~~6的，可溶 ＞7 的，在水中溶解度不大。或者难溶