以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成2-己醇?求详解
乙酰乙酸乙酯→(1、LDA;2、1-氯丙烷)→2-丙基-3-氧代丁酸乙酯→(H3O+)→2-丙基-3-氧代丁酸→(加热脱羧)→2-己酮→(H2,钯碳)→2-己醇
首先利用亲核取代,然后是酸式分解,最后是还原.
如图:
1、三乙形成烯醇盐,然后与1-溴丙烷亲核取代
2、产物再形成烯醇盐,然后与溴乙烷亲核取代
3、产物碱性水解,酸化脱羧
4、产物再与乙炔钠亲核加成
所以合成路线为:
CH3COCH2COOEt——[EtONa,EtOH]——>——[CH3CH2CH2Cl]——>CH3COCH(CH2CH2CH3)COOEt——[NaOH,浓,△]——>CH3CH(CH2CH2CH3)-COONa+CH3COONa,将产物酸化,分离即可.
共4步:
1)乙酰乙酸乙酯被乙醇钠活化,与溴丙烷反应得到取代的乙酰乙酸乙酯;
2)相应的酯在碱性水溶液中水解,之后酸化,生成羧酸;
3)加热脱羧,得到甲丁酮;
4)甲丁酮还原得到目标结构—己-2-醇。
合成路线
先把苯进行傅克酰基化反应 ,生成苯甲酰氯,然后与乙酰乙酸乙酯反应在溶剂乙醚中,生成物是在于苯环相连的位置形成酸酐(能写出来吗?),然后脱羧,就生成了产物
懂了吗?不懂请追问。
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2)乙酰乙酸乙酯 + 溴乙烷--2-乙基乙酰乙酸乙酯--水解脱羧--产物
3)丙二酸二乙酯 + 2分子碘甲烷 --2,2-二甲基丙二酸二乙酯--水解脱羧--产物
4)丙二酸二乙酯 + 1,3-二溴丙烷 --环丙基丙二酸二乙酯--水解脱羧--产物
5)乙酰乙酸乙酯 + 2分子碘甲烷--2,2-二甲基乙酰乙酸乙酯--水解脱羧--产物
6)乙酰乙酸乙酯 + 丙酰氯--2-丙酰基丙二酸二乙酯--水解脱羧(脱掉一个羧基)--产物
反应条件均为乙醇钠/乙醇,水解条件为NaOH溶液以甲醇做溶剂或乙醇,脱羧条件为盐酸加热。
楼主问题太多了,懒的画图,所以就文字敲的,要实在看不懂再联系我。