苯酚中最少有几个原子共面?
苯酚中最少有12个原子共面,除去与氧元素结合的那个氢原子有可能不在同一个平面上。
苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
苯酚的结构式:
性质:化学反应能力强,与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
应用:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
苯酚中酚羟基上的氧和苯环上另外11个原子是一定共平面的,当碳氧键旋转使羟基上的氢原子落在苯环上12个原子所在的平面时,苯酚中13个原子就共平面了。所以苯酚中有12个原子一定共平面,可能有13个原子共平面。
在苯的的结构中,六个碳原子与六个氢原子都处在同一个平面.
但苯环被羟基取代后,羟基中的氧原子,与苯基在同一个平面,而这个氧原子是SP3杂化,杂化的结果使苯环与羟基中的氢原子呈一个夹角,不可能在同一个平面.
或者你把苯酚看成是水分子中的一个氢原子被苯环取代,而苯环取代处是可以旋转的.所以苯酚上的氢原子不在同一个平面内.
图片来自《基础有机化学(第三版)》下册824页
苯酚所有原子是共面的,酚羟基的氧原子是sp2杂化,有一对孤电子对与苯环共轭,故所有原子共平面,类似的还有苯胺、苯甲醛等也是所有原子共平面。
如果是所有原子的话就不一定,应该说所有原子共面的概率不大,因为C-H,C-O都是sp3杂化,O-H是sp2杂化,键都是可以旋转的,但是由于氢原子的同性相斥,共面的概率还是有的.