芳烃油溶剂(三甲苯)的理化性质、危险特性、储运等
有三种三甲苯,我只找到2个
第一部分]化学品名称
化学品中文名称:1,3,5-三甲基苯;均三甲苯
化学品英文名称:1,3,5-Trimethylbenzene;Mesitylene
中文俗名或商品名:
Synonyms:
CAS No.:108-67-8
分子式:C9H12
分子量:120.19
[第二部分]成分/组成信息
[第三部分]危险性概述
危险性类别:第3.3类 高闪点易燃液体
侵入途径:吸入 食入 经皮吸收
健康危害:对皮肤、粘膜有刺激作用,对中枢神经系统有麻醉作用,并对造血系统有抑制作用。
环境危害:
燃爆危险:
[第四部分]急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者给充分漱口、饮水,尽快洗胃。就医。
[第五部分]消防措施
危险特性:遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物:
灭火方法及灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护:
禁止使用的灭火剂:
闪点(℃):
自燃温度(℃):
爆炸下限 [%(V/V)]:
爆炸上限 [%(V/V)]:
最小点火能 (mJ):
爆燃点:
爆速:
最大燃爆压力 (MPa):
建规火险分级:乙
[第六部分]泄露应急处理
应急处理:疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发,但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收,然后收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
[第七部分]操作处置与储存
操作注意事项:操作后淋浴。在通风良好处操作。搬运物品时容器要固定。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。避免接触眼睛、皮肤和衣着。不要吸入粉尘、蒸汽、烟雾。空容器要清除残余。禁止挤压、切割、焊接、钻孔、打磨用过的空容器。远离火种和热源。避免食入和吸入。保持容器密封。
储存注意事项:储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型,开关设在仓外。配备相应品种和数量的消防器材。露天贮罐要有夏季降温措施。
[第八部分]接触控制/个体防护
最高容许浓度:中国MAC:未制定标准
苏联MAC:未制定标准
美国TWA:ACGIH 25ppm,123mg/
前苏联 Mac:
美国TLV—TWA:
监测方法:
工程控制:生产过程密闭,加强通风。
呼吸系统防护:高浓度环境中,佩带防毒面具。
眼睛防护:可采用安全面罩。
身体防护:穿相应的防护服。
手防护:戴防化学品手套。也可使用皮肤防护膜。
其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
[第九部分]理化特性
外观与性状:无色液体,有特殊气味。
pH:
熔点(℃):-44.8
沸点(℃):164.7
相对密度(水=1):0.86
相对蒸气密度 (空气 = 1):4.1
饱和蒸气压(kPa):1.33/48.2℃
燃烧热 (kJ / mol):5198.2
临界温度 (℃):368
临界压力 (MPa):3.34
辛醇/水分配系数的对数值:
闪点(℃):44
引燃温度(℃):531
爆炸上限% (V / V):无资料
爆炸下限% (V / V):无资料
分子式:C9H12
分子量:120.19
蒸发速率:
粘性:
溶解性:不溶于水,溶于醇、醚、苯等多数有机溶剂。
主要用途:用作分析试剂、溶剂,也用于有机合成等。
[第十部分]稳定性和反应活性
稳定性:稳定
禁配物:强氧化剂。
避免接触的条件:
聚合危害:不能出现
分解产物:一氧化碳、二氧化碳。
[第十一部分]毒理学资料
急性毒性:属微毒类
LD50:
LC50:24000mg/m3 4小时(大鼠吸入)
LC50:
急性中毒:
慢性中毒:
亚急性和慢性毒性:
刺激性:
致敏性:
致突变性:
致畸性:
致癌性:
[第十二部分]生态学资料
生态毒理毒性:
生物降解性:
非生物降解性:
生物富集或生物积累性:
[第十三部分]废弃处置
废弃物性质:
废弃处置方法:处置前应参阅国家或地方法规。
废弃注意事项:
[第十四部分]运输信息
危险货物编号:33536
UN编号:2325
包装标志:
包装类别:3
包装方法:
运输注意事项:
RETCS号:OX6825000
IMDG规则页码:3389
[第十五部分]法规信息
国内化学品安全管理法规:危险化学品安全管理条例(2002年3月15日国务院发布),工作场所安全使用化学品规定([1996]劳部发423号)等,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规:
[第十六部分]其他信息
参考文献:1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997
2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992
3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998
4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间:
填表部门:
数据审核单:
修改说明:
其他信息:1
MSDS修改日期:
填写人编号:
第一部分]化学品名称
化学品中文名称:1,2,3-三甲基苯;连三甲苯
化学品英文名称:1,2,3-Trimethylbenzene
中文俗名或商品名:
Synonyms:
CAS No.:526-73-8
分子式:C9H12
分子量:120.19
[第二部分]成分/组成信息
[第三部分]危险性概述
危险性类别:第3.3类 高闪点易燃液体
侵入途径:吸入 食入 经皮吸收
健康危害:蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。接触后可引起头痛、头晕、恶心和麻醉作用。可引起皮炎。
环境危害:
燃爆危险:
[第四部分]急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者给充分漱口、饮水,尽快洗胃。就医。
[第五部分]消防措施
危险特性:遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂发生反应,可引起燃烧。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物:
灭火方法及灭火剂:二氧化碳、泡沫、干粉、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护:
禁止使用的灭火剂:
闪点(℃):
自燃温度(℃):
爆炸下限 [%(V/V)]:
爆炸上限 [%(V/V)]:
最小点火能 (mJ):
爆燃点:
爆速:
最大燃爆压力 (MPa):
建规火险分级:乙
[第六部分]泄露应急处理
应急处理:疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发,但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收,使用无火花工具收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
[第七部分]操作处置与储存
操作注意事项:
储存注意事项:储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型,开关设在仓外。配备相应品种和数量的消防器材。罐储时要有防火防爆技术措施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。定期检查是否有泄漏现象,罐装时应注意流速(不超过3m/s),且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。
[第八部分]接触控制/个体防护
最高容许浓度:中国MAC:未制定标准
苏联MAC:未制定标准
美国TWA:ACGIH 25ppm,123mg/
前苏联 Mac:
美国TLV—TWA:
监测方法:
工程控制:生产过程密闭,加强通风。
呼吸系统防护:高浓度环境中,佩带防毒面具。
眼睛防护:一般不需特殊防护,高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿相应的防护服。
手防护:戴防化学品手套。也可使用皮肤防护膜。
其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
[第九部分]理化特性
外观与性状:无色液体。
pH:
熔点(℃):-25.5
沸点(℃):176.1
相对密度(水=1):0.89
相对蒸气密度 (空气 = 1):4.15
饱和蒸气压(kPa):无资料
燃烧热 (kJ / mol):
临界温度 (℃):395
临界压力 (MPa):3.14
辛醇/水分配系数的对数值:
闪点(℃):48
引燃温度(℃):470
爆炸上限% (V / V):无资料
爆炸下限% (V / V):无资料
分子式:C9H12
分子量:120.19
蒸发速率:
粘性:
溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮、四氯化碳、石油醚等。
主要用途:主要用作分析试剂。
[第十部分]稳定性和反应活性
稳定性:稳定
禁配物:强氧化剂。
避免接触的条件:
聚合危害:不能出现
分解产物:一氧化碳、二氧化碳。
[第十一部分]毒理学资料
急性毒性:属微毒类
LC50:
急性中毒:
慢性中毒:
亚急性和慢性毒性:
刺激性:
致敏性:
致突变性:
致畸性:
致癌性:
[第十二部分]生态学资料
生态毒理毒性:
生物降解性:
非生物降解性:
生物富集或生物积累性:
[第十三部分]废弃处置
废弃物性质:
废弃处置方法:用控制焚烧法处置。
废弃注意事项:
[第十四部分]运输信息
危险货物编号:33536
UN编号:
包装标志:
包装类别:3
包装方法:小开口钢桶;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外木板箱;安瓿瓶外木板箱。
运输注意事项:
RETCS号:DC3300000
IMDG规则页码:
[第十五部分]法规信息
国内化学品安全管理法规:危险化学品安全管理条例(2002年3月15日国务院发布),工作场所安全使用化学品规定([1996]劳部发423号)等,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规:
[第十六部分]其他信息
参考文献:1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997
2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992
3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998
4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间:
填表部门:
数据审核单:
修改说明:
其他信息:1
MSDS修改日期:
填写人编号:
因为150#溶剂油的主要成分为叁甲苯,以下为叁甲苯的性质,供参考:
第一部分:化学品名称
化学品中文名称: 1,2,3-三甲基苯
化学品英文名称: 1,2,3-trimethylbenzene
中文名称2: 三甲苯
英文名称2:
技术说明书编码: 111
CAS No.: 526-73-8
分子式: C9H12
分子量: 120.19
第二部分:成分/组成信息
有害物成分 含量 CAS No.
1,2,3-三甲基苯 526-73-8
第三部分:危险性概述
危险性类别:
侵入途径:
健康危害: 蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。接触后可引起头痛、头晕、恶心、麻醉作用。可引起皮炎。
环境危害:
燃爆危险: 本品易燃,具刺激性。
第四部分:急救措施
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。
眼睛接触: 提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入: 饮足量温水,催吐。就医。
第五部分:消防措施
危险特性: 易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。
有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法: 喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项: 密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
第八部分:接触控制/个体防护
职业接触限值
中国MAC(mg/m3): 未制定标准
前苏联MAC(mg/m3): 10
TLVTN: ACGIH 25ppm,123mg/m3
TLVWN: 未制定标准
监测方法:
工程控制: 生产过程密闭,加强通风。
呼吸系统防护: 空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿防毒物渗透工作服。
手防护: 戴橡胶耐油手套。
其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
第九部分:理化特性
主要成分: 纯品
外观与性状: 无色液体。
pH:
熔点(℃): -25.5
沸点(℃): 176.1
相对密度(水=1): 0.89
相对蒸气密度(空气=1): 4.15
饱和蒸气压(kPa): 无资料
燃烧热(kJ/mol): 无资料
临界温度(℃): 395
临界压力(MPa): 3.14
辛醇/水分配系数的对数值: 无资料
闪点(℃): 48
引燃温度(℃): 470
爆炸上限%(V/V): 无资料
爆炸下限%(V/V): 无资料
溶解性: 不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯、酮、四氯化碳、石油醚等。
主要用途: 主要用作分析试剂。
其它理化性质:
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性:
禁配物: 强氧化剂。
避免接触的条件:
聚合危害:
分解产物:
第十一部分:毒理学资料
急性毒性: LD50:无资料
LC50:无资料
亚急性和慢性毒性:
刺激性:
致敏性:
致突变性:
致畸性:
致癌性:
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:
生物降解性:
非生物降解性:
生物富集或生物积累性:
其它有害作用: 无资料。
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:
废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项:
第十四部分:运输信息
危险货物编号: 33536
UN编号: 无资料
包装标志:
包装类别: O53
包装方法: 小开口钢桶;安瓿瓶外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项: 运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置,禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
第十五部分:法规信息
法规信息 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
希望对你能有所帮助。
外观与性状: 无色透明易流动液体,有芳香气味,极易挥发。
Melting_point(℃): -94.6
Boiling_point(℃): 56.5
相对Density(水=1): 0.80
相对蒸汽Density(空气=1): 2.00
饱和蒸气压(kPa): 53.32(39.5℃)
燃烧热(kJ/mol): 1788.7
临界温度(℃): 235.5
临界压力(MPa): 4.72
辛醇/水分配系数的对数值: -0.24
flash_point(℃): -20
引燃温度(℃): 465
爆炸上限%(V/V): 2.5
爆炸下限%(V/V): 13.0
溶解性: 与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油类、烃类等多数有机溶剂
产品用途:
是基本的有机原料和低Boiling_point溶剂。是制造醋酐、氯仿、有机玻璃、环氧树脂、聚异戊二烯橡胶等的重要原料,也用作溶剂及提取剂。
与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物。与氰化氢反应生成丙酮氰醇。在还原剂的作用下生成异丙醇与频哪酮。丙酮对氧化剂比较稳定。
在室温下不会被硝酸氧化。用酸性高锰酸钾强氧化剂做氧化剂时,生成乙酸、二氧化碳和水。在碱存在下发生双分子缩合,生成双丙酮醇。
C9H12含有苯环的同分异构体。
按顺序分别为:正丙苯、异丙苯、邻甲基乙苯、间甲基乙苯、对甲基乙苯、1,2,3-三甲苯、1,2,4-三甲苯、均三甲苯。
分子式为C9H12的单环芳烃共有八种同分异构体,其中二种丙苯:正丙苯和异丙苯,三种甲乙苯:邻间对三种,三种三甲苯:邻三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯。
扩展资料:
由C9芳烃分离而得。在重整重芳烃中均三甲苯约11.8%。但由于它的沸点(164.7℃)与邻甲乙基苯沸点极其相近(165.15℃),采用精馏法难以分离。
以偏三甲苯为原料的异构化法,分馏所得的1,3,5-三甲苯的单程产率为21.6%,纯度达95%以上,同时副产品有4%-7%的均四甲苯和9%的二甲苯。反应器床层平均温度260℃,压力2.35MPa,空整1.0h-1,重整氢与油的摩尔比为10:1,催化剂为缺铝氢型丝光沸石:铜:镍:粘结剂=85.2:0.5:15。
参考资料来源:百度百科-均三甲苯
用甲苯和一氯甲烷在三氯化铝或其他刘易斯酸的催化下,控制不同的温度都可以发生Friedel-Crafts反应,而生成以上三种物质的混合物
具有芳香性的烃称为芳香烃,一般是指分子中含有苯环的化合物。广义的芳香烃应包括非苯芳烃。甲苯、乙苯和丙苯可以被强氧化剂氧化,是苯环上的甲基、乙基、丙基被氧化了。
苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6的正整数)。芳香烃的π电子数为4n+2 (n为非负整数)。
近代物理方法证明:苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内,因此它是一个平面分子,六个碳原子组成一个正六边形,碳键键长是均等的,约为140 pm,介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm,所有的键角都为120°。
从结构上看,苯具有平面的环状结构,键长完全平均化,碳氢比为1。从性质上看,苯具有特殊的稳定性:环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol,1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232kJ/mol(由于其共轭双键增加了其稳定性)。而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时,不但不吸热,反而放出少量的热量。这说明:苯比相应的环己三烯类要稳定得多,从1,3-环己二烯变成苯时,分子结构已发生了根本的变化,并导致了一个稳定体系的形成。
最简单的联苯是二联苯。在二联苯中,每个苯环都保持了苯的结构特性。连接两个苯环之间的单键可以自由旋转,但当二联苯的四个邻位氢原子都被相当大的基团取代时,单键的旋转将会受到阻碍,并产生出一对光活性异构体。
芳香烃不溶于水,但溶于有机溶剂,如二乙醚、四氯化碳等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻;沸点随相对分子质量升高而升高;熔点除与相对分子质量有关外,还与其结构有关,通常对位异构体由于分子对称,熔点较高。
苯具有特殊的稳定性,一般不易发生加成反应。但在特殊情况下,芳烃也能发生加成反应,而且总是三个双键同时发生反应,形成一个环己烷体系。如苯和氯在阳光下反应,生成六氯代环己烷。
只在个别情况下,一个双键或两个双键可以单独发生反应。
希望我能帮助你解疑释惑。
IUPAC中文命名
苯
常规
分子式 C6H6
SMILES C1=CC=CC=C1
分子量 78.11 g/mol
外观 无色透明易挥发液体
气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味
CAS号 71-43-2
RTECS号 CY1400000
IMDG规则页码 3185
UN编号 1114
性质
STP下的密度 0.8786 g/cm3
溶解度 0.18 g/ 100 ml 水
熔点 278.65 K (5.5 ℃)
沸点 353.25 K (80.1 ℃)
相态
三相点 278.5 ± 0.6 K
临界点 289.5℃
4.92MPa
熔解热
(ΔfusH) 9.84 kJ/mol
汽化热
(ΔvapH) 44.3 kJ/mol
燃烧热 3264.4 kJ/mol
危险性
闪点 -10.11℃(闭杯)
自燃 562.22℃
爆炸极限 1.2 - 8.0 %
摄取 可引起急性中毒,麻痹中枢神经,需要充分漱口,喝水,尽快洗胃。
吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。
皮肤 变干燥,脱屑,皴裂,有的可能发生过敏性湿疹
眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗
处理方式
* 危险性:
o 遇热、明火易燃烧、爆炸。
* 人身保护:
o 防护手套,防护服,浓度过高须配带防毒面具
* 稳定性:
o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。
* 储存:
o 阴凉,通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电
液体性质
标准生成焓
(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol
标准熵
(S0液) 173.26 J/mol·K
热容
(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)
若非注明,所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款
苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。苯可燃,有毒,也是一种致癌物质。
化学上,苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
目录
[隐藏]
* 1 发现
* 2 结构
* 3 物理性质
* 4 化学性质
o 4.1 取代反应
+ 4.1.1 卤代反应
+ 4.1.2 硝化反应
+ 4.1.3 磺化反应
+ 4.1.4 烷基化反应
o 4.2 加成反应
o 4.3 氧化反应
o 4.4 其他反应
* 5 制备
o 5.1 从煤焦油中提取
o 5.2 从石油中提取
+ 5.2.1 催化重整
+ 5.2.2 蒸汽裂解
o 5.3 芳烃分离
o 5.4 甲苯脱烷基化
+ 5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化
+ 5.4.2 甲苯热脱烷基化
o 5.5 甲苯歧化和烷基转移
o 5.6 其他方法
* 6 分析测试方法
* 7 安全
o 7.1 毒性
o 7.2 可燃性
* 8 工业用途
* 9 苯的异构体
* 10 苯的衍生物
o 10.1 取代苯
o 10.2 多环芳烃
* 11 参看
* 12 参考文献
* 13 外部链接
[编辑]
发现
凯库勒的摆动双键
放大
凯库勒的摆动双键
苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品,其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而,一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯,称之为“氢的重碳化物”(Bicarburet of hydrogen)。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成,阐述了苯分子的碳氢比。
1833年,Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式(C6H6)。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构,即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的,可以迅速移动,所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究,发现苯是环形结构,每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想:
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构;以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质,可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯,他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究,开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大,产量不断上升,到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
[编辑]
结构
苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子。
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
放大
6个p轨道形成离域大∏键的电子云
碳数为4n+2(n是自然数),且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯,苯就是[6]-轮烯。
苯分子是平面分子,12个原子处于同一平面上,6个碳和6个氢是均等的,C-H键长为1.08Å,C-C键长为1.40Å,此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°,说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面,每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键,现在认为这是苯环非常稳定的原因,也直接导致了苯环的芳香性。
[编辑]
物理性质
苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃,在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体,易挥发。苯比水密度低,密度为0.88g/ml,但其分子质量比水重,。苯难溶于水,1升水中最多溶解1.7g苯;但苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物,沸点为69.25℃,含苯91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程(antoine)计算:
\lg P = A - {B \over C + t}
其中:P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
[编辑]
化学性质
苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在C-C双键上的加成反应;一种是苯环的断裂。
[编辑]
取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
[编辑]
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成:
PhH + X_2 \to PhX + HX
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。
以溴为例:反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁。
FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-
PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr
在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
[编辑]
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯:
PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。
[编辑]
磺化反应
用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。
[编辑]
烷基化反应
在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯:
PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5
在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
[编辑]
加成反应
苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。
C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}
此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。
[编辑]
氧化反应
苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。
2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O
但是在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。(马来酸酐是五元杂环。)
2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O
这是一个强烈的放热反应。
[编辑]
其他反应
苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂,可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。
[编辑]
制备
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中,火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。
直至二战,苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后,随着工业上,尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多,由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
[编辑]
从煤焦油中提取
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备,用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油,蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低,而且环境污染严重,工艺比较落后。
[编辑]
从石油中提取
在原油中含有少量的苯,从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
[编辑]
催化重整
重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下,各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃,经铂 - 铼催化剂,通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后,再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
[编辑]
蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯,可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%,同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。
[编辑]
芳烃分离
从不同方法得到的含苯馏分,其组分非常复杂,用普通的分离方法很难见效,一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离,然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
* Udex法:由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发,最初用二乙二醇醚作溶剂,后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂,过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
* Suifolane法:荷兰壳牌公司开发,专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜,使用转盘萃取塔进行萃取,产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。
* Arosolvan法:由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP),为了提高收率,有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器,苯的收率为99.9%。
* IFP法:由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂,并用丁烷进行反萃取,过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。
* Formex法:为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂,采用转盘塔。芳烃总收率98.8%,其中苯的收率为100%。
[编辑]
甲苯脱烷基化
甲苯脱烷基制备苯,可以采用催化加氢脱烷基化,或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物,或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
[编辑]
甲苯催化加氢脱烷基化
用铬,钼或氧化铂等作催化剂,500-600°C高温和40-60个大气压的条件下,甲苯与氢气混合可以生成苯,这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高,则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行:
Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法:
* Hydeal法:由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬,反应温度600-650℃,压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%,纯度可达99.98%以上,质量优于Udex法生产的苯。
* Detol法:Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂,反应温度540-650℃,反应压力0.69-5.4MPa,原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%,纯度可达99.97%。
* Pyrotol法:Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬,反应温度600-650℃,压力0.49-5.4MPa。
* Bextol法:壳牌公司开发。
* BASF法:BASF公司开发。
* Unidak法:UOP公司开发。
[编辑]
甲苯热脱烷基化
甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应,针对遇到的不同问题,开发出了多种工艺过程。
* MHC加氢脱烷基过程:由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯,含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃,操作压力0.98MPa,氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%(mol),产品纯度99.99%。
* HDA加氢脱烷基过程:由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯,二甲苯,加氢裂解汽油,重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度,反应温度600-760℃,压力3.43-6.85MPa,氢/烃比为1-5,停留时间5-30秒。选择性95%,收率96-100%。
* Sun过程:由Sun Oil公司开发
* THD过程:Gulf Research and Development公司开发
* Monsanto过程:孟山都公司开发
[编辑]
甲苯歧化和烷基转移
随着二甲苯用量的上升,在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术,主要反应为:
甲苯歧化和烷基转移反应
这个反应为可逆反应,根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
* LTD液相甲苯岐化过程:美国美孚化学公司在1971年开发,使用非金属沸石或分子筛催化剂,反应温度260-315℃,反应器采用液相绝热固定床,原料为甲苯,转化率99%以上
* Tatoray过程:日本东丽公司和UOP公司1969年开发,以甲苯和混合碳9芳烃为原料,催化剂为丝光沸石,反应温度350-530℃,压力2.94MPa,氢/烃比5-12,采用绝热固定床反应器,单程转化率40%以上,收率95%以上,选择性90%,产品为苯和二甲苯混合物。
* Xylene plas过程:由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃,常压。
* TOLD过程:日本三菱瓦斯化学公司1968年开发,氢氟酸-氟化硼催化剂,反应温度60-120℃,低压液相。有一定腐蚀性。
[编辑]
其他方法
此外,苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下:
\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6
[编辑]
分析测试方法
气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测,可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收,然后通过色谱进行分析;或者采用比色法分析;也可以将含有苯的空气深度冷冻,将苯冷冻下来,然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀,再用硝酸溶解,然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯,硝化成间二硝基苯,然后用二氯化钛溶液滴定,或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。
[编辑]
安全
[编辑]
毒性
参看苯中毒
由于苯的挥发性大,暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内,会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明,引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
苯对中枢神经系统产生麻痹作用,引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等,严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状,甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。
长期接触苯会对血液造成极大伤害,引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓,使红血球、白细胞、血小板数量减少,并使染色体畸变,从而导致白血病,甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血,从而抑制免疫系统的功用,使疾病有机可乘。有研究报告指出,苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后,会导致月经不调达数月,卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后,会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
接触限值:
* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)
* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
毒性:
* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口);48mg/kg(小鼠经皮)
* LC50: 10000ppm 7小时(大鼠吸入)
当然,由于每个人的健康状况和接触条件不同,对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时,它的浓度大概是1.5ppm,这时就应该注意到中毒的危险。在检查时,通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
[编辑]
可燃性
由于苯可以在空气中燃烧,因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》(GB 12268-90)中,苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性,可能造成蒸气局部聚集,因此在贮存,运输时一般都要求远离火源和热源,防止静电。
由于苯的冰点比较高,在寒冷天气中运输会有困难,但是加热熔化会带来危险性。
[编辑]
工业用途
早在1920年代,苯就已是工业上一种常用的溶剂,主要用于金属脱脂。由于苯有毒,人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前,所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出,苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响,对地下水质也有污染,欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物:
* 苯与乙烯生成乙苯,后者可以用来生产制塑料的苯乙烯
* 与丙烯生成异丙苯,后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚
* 制尼龙的环己烷
* 合成顺丁烯二酸酐
* 用于制作苯胺的硝基苯
* 多用于农药的各种氯苯
* 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯
此外还可以用来合成氢醌,蒽醌等化工产品。
[编辑]
苯的异构体
* 杜瓦苯
* 盆苯
* 休克尔苯
* 棱柱烷
[编辑]
苯的衍生物
下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。
[编辑]
取代苯
烃基取代
* 甲苯
* 二甲苯
* 苯乙烯
含氧基团取代
* 苯酚
* 苯甲酸
* 苯乙酮
* 苯醌
卤代
* 氯苯
* 溴苯
[编辑]
多环芳烃
* 联苯
* 三联苯
* 稠环芳烃
o 萘
o 蒽
o 菲
o 茚
o 芴
o 苊
o 薁
[编辑]
参看
* 芳香性
* BTX
* π键
* 粗苯
[编辑]
参考文献
1. 中国石化北京化工研究院,《常用危险化学品安全数据卡》(内部材料),2004年
2. 魏文德主编,《有机化工原料大全》第三卷,化学工业出版社,1994年,p358-381, ISBN 7-5025-0684-5
3. (英)汉考克(Hancock,E.G.)主编,《苯及其工业衍生物》,化学工业出版社,1982.11
4. US 3863310 (1975).
5. FR 1549188 (1972).
6. JP 45-24933 (1970).
7. GB 1241316 (1975).
8. US 3879602 (1983).
9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962
[编辑]
外部链接
维基词典
您可以在维基词典中查找此百科条目的相关解释:
苯
维基共享资源图标
您可以在维基共享资源中查找与此条目相关的多媒体资源:
苯
* Benzene Material Safety Data Sheet
* Chemistry WebBook上的化学性质数据
* 职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002
* 化工世界苯网——提供苯的市场行情
1)将混合C9芳烃溶剂油置于反应釜中,升温到40~140℃,加 入催化剂无水三氯化铝,催化剂与混合C9芳烃溶剂油的质量比为0.1∶ 10~1.5∶10,搅拌均匀;
2)在不断搅拌下通入烷基化剂C2~C5烯烃,进行烷基化反应,将原料中的连三甲苯烷基化为烷基连三甲苯,烷基化剂通入量与原料中连三甲苯的摩尔比为1∶1~3∶1,整个烷基化反应过程中温度控 制在40~140℃,烷基化剂通入完毕后,再继续搅拌10~60min,使烷基化反应更加完全;
3)在40~140℃下,对烷基化液水洗,静止,取上层烷基化液,在烷基化液精馏塔中对烷基化液进行减压精馏,真空度为600~ 745mmHg,切取烷基连三甲苯馏分;
4)将精馏切取的烷基连三甲苯馏分在催化剂M-H分子筛作用下 进行脱烷基反应,催化剂M-H分子筛为Co离子、Ce离子、Ag离子、Ni离子、Pd离子一种或多种盐与X型分子筛或Y型分子筛按照 0.001-0.01mol/克离子交换而成,反应温度为300~650℃;
5)将脱烷基化液在真空度为600~745mmHg下进行减压精馏或常压精馏,得高纯连三甲苯。
2. 均三甲苯:以二甲苯、偏三甲苯、四甲苯生产均三甲苯的方法。
该方法原料偏三甲苯转化率达75~85%,目的产物收率高,制备成本低。以二甲苯、偏三甲苯、四甲苯为原料,以无水三氯化铝为催化剂,在常压下进行异构化反应,得到含有均三甲苯产物的反应液经水洗、碱洗后送至精馏塔分离得到纯度达98.5%均三甲苯产品。
另外在循环使用的二、四甲苯中加入氯甲烷进行烷基化反应,得到含有均三甲苯反应产物的反应液经水洗、碱洗后送至精馏塔分离得到纯度98.5%的均三甲苯产品,其特征在于:二甲苯、偏三甲苯、四甲苯的投料比为1∶2.5~3∶1~1.5;异构化反应温度为100~120℃,反 应时间为3~8小时,催化剂的加入量为2~7%;烷基化反应温度为120~130℃,反应时 间为3~4小时,烷基化剂加入量为30~60m3/m3·h。
3. 偏三甲苯: BTX芳烃甲基化合成偏三甲苯的方法,该方法以BTX芳烃(由苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和混合二甲苯中任选一种或几种组成)及甲基化剂(选自甲醇、二甲醚和一氯甲烷中的一种或几种)为原料,通过酸催化剂催化的甲基化反应得到偏三甲苯。
酸催化剂选自卤化物、液体酸、络合酸、杂多酸、固体超强酸、酸性离子交换树酯、酸性氧化物、氢型沸石分子筛或负载型酸催化剂中的一种。甲基化反应压力0.01~10.0MPa、温度30~700℃、原料液体质量空速0.1~10.0h-1、芳烃与甲基化剂摩尔比1∶10~10∶1。甲基化反应可以采用固定床连续反应,也可采用釜式连续反应。本方法原料来源丰富、成本低廉、反应条件温和,原料单程转化率及偏三甲苯收率较高。
用途[5-7]
1)偏三甲苯(1、2、4-三甲基苯):是一种重要的有机化工原料,主要来源于催 化重整的重芳烃中。偏三甲苯作为基本有机化工原料用途广泛,下游产品很多, 且附加值较高。偏三甲苯主要用途如下:合成偏苯三甲酸及偏苯三酸酐;异构 化生产均三甲苯;岐化和异构化生产均四甲苯;合成纤维2、3、5-三甲基氢醌。
其中,偏三甲苯合成偏苯三酸酐成为偏三甲苯主要用途,国、内外以20%增长 速度需求偏苯三酸酐,由于合成偏苯三酸酐对偏三甲苯纯度要求很高(一般要 求纯度在98.5%以上,现在国内基本进口偏三甲苯生产偏苯三酸酐),因此生产 出纯度高的偏三甲苯,对进一步生产偏苯三酸酐有重要意义。
2)均三甲苯:是重要的精细化工原料,在生产实践中具有广泛的应用。以均三甲苯为原料生产的抗氧剂330,在高温下稳定、熔点高、难挥发,同时能保持制品的良好色泽,延长使用寿命,其性能优于其它常用的抗氧剂。另外均三甲苯也是制备不饱和聚酯和改性纤维所必须的原料,均苯三酸、均苯三酸酐等化工产品也是以均三甲苯为原料反应制得的。
3)连三甲苯:作为一种重要的医药、化工行业中间体,其在生产苯胺染料、连苯三酸,合成西藏麝香,制取血小板防凝剂等药品方面具有广泛的用途。如以连三甲苯为原料,高效合成西藏麝香,首先通过连三甲苯发生付-克烷基化反应生成5-叔丁基连三甲苯,再在Lewis酸催化下,和硝酸反应生成西藏麝香,通过进后续工艺处理将反应混合物稀释、中和、过滤后,使用重结晶的方法分离得到纯品。
本发明的合成方法简单高效,对原料要求较低,不需要纯度超高的连三甲苯;反应条件要求低,且通过简单的后续处理步骤即可得到很高纯度的西藏麝香;另外本发明的方法相比现有技术环境污染也低得多。