苯酚的间位硝化为什么比苯甲酸的间位硝化快?
苯酚不能直接间位硝化,只能邻对位硝化,羟基是活化基团,羧基是钝化基团,所以苯酚比苯甲酸易硝化。当然,苯酚的间位活性是比苯甲酸间位活性高,这也是对的,但是苯酚的邻对位远比间位活性高,所以苯酚加硝酸肯定只能得到邻对位硝化产物
首先可以通过与钠反应的剧烈程度来判断,楼主说的这几种物质中可以分为三类:酸、水、醇。其中活泼金属钠是最容易和酸反应的,其次为水。高中化学课我们在必修一做过钠和水反应,在有机化学基础中,我们做了乙醇和钠的反应,而乙醇的反应是不会出现像水一样的浮、溶、游、声、响的剧烈现象。所以说酸>水>醇。而酸中分为苯甲酸、乙酸、和甲酸。根据库仑定律,原子(团)之间的作用力大小由他们的电荷量和距离所决定,而苯甲酸中的大π键无疑对它支链上的氢原子具有强大的束缚力,而甲醇中的甲基相对于乙醇中的乙基来讲对氢原子的吸引力要小的多,所以甲酸的氢原子活性要大于乙酸中的氢原子活性。则同理于醇,由此可以得出结论:苯甲酸>甲酸>乙酸>苯酚>水>甲醇>乙醇
看羟基氧上的电子情况,当其周围电子云密度较低时较易电离,即酸性较强,反之亦然。
苯甲酸羧基中的羟基与羰基发生p-π共轭,使羟基氧上的电子被拉向羰基,使氢氧键上电子云密度降低,导致其较易电离。
苯酚中苯环与羟基共轭,但其效果不如羰基。
苯甲醇中,苯甲基有推电子诱导效应,使氢氧键上电子云密度增高,使其不易电离。
酸性的大小是根据羟基所连的原子团来的,
若是吸电子基,吸电子能力越强则羟基的活性越大,比如苯酚的酸性小于乙酸,就是因为苯环的吸电子能力小于羰基的吸电子能力;
若是斥电子基,则斥电子越强酸性越弱,饱和链烃基都是斥电子的,所以甲酸的酸性大于乙酸大于丙酸……,苯甲酸>苯酚