请问苯酚和乙酰氯怎么反应呢?
加碱(如三乙胺)先和苯酚在二氯甲烷等有机溶剂中反应一会儿,冰水浴下滴加乙酰氯,得到的产物是乙酸苯酚酯(机理可能和加的碱的类型有关,主要有两种,常见的一种是:先苯酚和碱反应生成酚氧负离子,之后酚氧负离子和酰氯进行加成-消去反应得到乙酸苯酚酯)
把乙醇氧化成乙酸,然后和三氯化磷或者亚硫酰氯反应生成乙酰氯
苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠
苯酚钠和乙酰氯反应就可以生成乙酸苯脂了
为什么不用苯酚和乙酸反应
由于苯酚的溶解度太小了,和乙酸这种水溶性很好的酸反应,除非加入相转移催化剂,否则产率很低的
苯酚与氯乙酰氯的反应有两种情况,一种以氢氧化钠作为催化剂,生成氯乙酸苯酯。反应方程式如下:
如果以三氯化铝做催化剂,则会发生傅克反应,反应方程式如下:
乙酸苯酯,Phenyl acetate。别名名称:醋酸苯酯。
分子式,C8H8O2;分子量,136.15。苯酚钠与乙酰氯合成乙酸苯酯;或苯酚与乙酸酐合成乙酸苯酯。用作溶剂和有机合成的中间体,乙酸苯酯经转位反应得到羟苯乙酮,用于治疗急慢性黄疸型肝炎、胆囊炎。
基本介绍中文名 :乙酸苯酯 外文名 :phenyl acetate 又名 :醋酸苯酯 分子量 :136.14基本信息,编号系统,物性数据,毒理学数据,分子结构数据,计算化学数据,性质与稳定性,合成方法,用途,红外图谱,安全信息, 基本信息 中文名称:乙酸苯酯 英文名称:Phenyl acetate 别名名称:醋酸苯酯 更多别名:Acetic acid, phenyl ester Acetoxybenzene 分子式:C 8 H 8 O 2 分子量:136.15 编号系统 CAS号:122-79-2 MDL号:MFCD00008699 EINECS号:204-575-0 RTECS号:AJ2800000 BRN号:636458 PubChem号:24901952 物性数据 性状:无色液体,有强折光性,有苯酚气味。 相对密度(g/mL ,20/4℃):1.0780 折射率(20ºC):1.5035 闪点(℃):76 溶解性:能与乙醇、乙醚、氯仿和乙酸混溶,几乎不溶于水。 沸点(ºC):195.7~196 相对密度(25℃,4℃):1.0685 常温折射率(n25):1.5035 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4021.2 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-270.3 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3966.0 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-325.5 毒理学数据 1、皮肤/眼睛 *** :兔子的皮肤 *** 性实验:535mg 对皮肤有轻微的 *** 。 2、急性毒性:大鼠经口LD50:1630uL/kg;兔子皮肤LD50:8mL/kg 分子结构数据 摩尔折射率:37.59 摩尔体积(cm3/mol):127.0 等张比容(90.2K):308.7 表面张力(dyne/cm):34.8 极化率(10-24cm3):14.90 计算化学数据 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积26.3 7.重原子数量:10 8.表面电荷:0 9.复杂度:114 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 性质与稳定性 1. 易燃。遇明火、高热易燃烧。 2. 存在于主流烟气中。 3. 大鼠急性经口LD 50 1.63ML/kg。 合成方法 酚与醇不同,它与有机羧酸直接酯化生成酯的平衡常数非常小,而且苯酚的羟基较醇类的羟基弱一些,容易形成共轭,利用酚在酸(硫酸、磷酸)或碱(碳酸钾、吡啶)的催化下,与酰氯或酸酐反应形成酯。为此,乙酸苯酯有两条合成路线:其一:苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠,由苯酚钠与乙酐在催化剂催化作用下反应制备乙酸苯酯;其二:乙酸和三氯化磷或者亚硫酰氯反应生成乙酰氯,苯酚钠和乙酰氯反应就可以生成乙酸苯酯。 苯酚钠与乙酐反应合成工艺:将苯酚加入15%的氢氧化钠溶液中,搅拌溶解配制成酚钠溶液,加入乙酐,于30-40℃反应。所得的反应产物依次用水、5%氢氧化钠溶液、水洗涤,经氯化钙干燥后,蒸馏而得成品。此法所需的反应时间很短,收率约77%。 另一种操作方法是将苯酚和乙酐一起加热至沸,回流3h,冷却后依次进行水洗、碱洗、水洗,经无水硫酸钠干燥后,蒸馏收集190-195℃馏分,即为乙酸苯酯。收率约83%。 用途 用作溶剂和有机合成的中间体,乙酸苯酯经转位反应得到羟苯乙酮,用于治疗急慢性黄疸型肝炎、胆囊炎。 红外图谱 安全信息 安全标识:S36 危险标识:R22 风险术语R22 Harmful if swallowed。吞食有害。
苯酚与乙酸难以直接酯化。乙酸苯酯有两条合成路线:其一:苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠,由苯酚钠与乙酐在催化剂催化作用下反应制备乙酸苯酯;其二:乙酸和三氯化磷或者亚硫酰氯反应生成乙酰氯,苯酚钠和乙酰氯反应就可以生成乙酸苯酯。
酯化反应的机理如图所示,首先要R-OH的氧去进攻羧基的碳进行亲核加成,此过程氧要给出自己的孤对电子。但当R-为苯基时羟基氧上的一对孤对电子和苯环共轭,令氧带有部分正电荷(苯酚的负电荷中心在苯环,正电荷中心在羟基,和一般的醇有很大的区别),不易再给出电子(即使是没参加共轭的那对电子也不容易给出,氧已经“很穷”了)。所以苯酚和羧酸不容易直接酯化。通常用C6H5ONa和RCOCl反应制取苯酚酯,因为酰氯的反应活性很强,苯酚钠的氧又带负电亲核性比苯酚强得多。
2.与卤代烃反应,取代:氯乙烷氢氧化钠加热生成乙醇。消去:氯乙烷氢氧化钠醇溶液加热生成乙烯
3.与酯反应,醇酯生成醇和酸钠,酚酯生成酚钠和酸钠。乙酸乙酯氢氧化钠加热生成乙酸钠乙醇,乙酸苯酚酯氢氧化钠加热生成苯酚钠和乙酸钠
4.与酚反应,酸碱反应 苯酚生成苯酚钠
5.与醛反应,歧化反应 甲醛,浓氢氧化钠加热生成甲酸钠和甲醇
6.与双重阿尔法氢反应,丙二酸二乙酯,氢氧化钠生成丙二酸二乙酯钠盐
7.与酸酐反应,生成酸钠乙酸酐生成乙酸钠
8.与酰氯反应,生成酸钠和氯化钠 乙酰氯生成乙酸钠
9.与酰胺反应,生成酸钠和氨乙酰胺生成乙酸钠
10.与带氢离子的有机铵反应,酸碱反应 CH3NH3 + 与氢氧化钠反应 生成CH3NH2
11.与磺酸类化合物反应,酸碱反应 苯磺酸生成苯磺酸钠
12.与环氧化合物反应,开环 环氧乙烷 氢氧化钠加热生成乙二醇
13.与磺酰氯反应,生成磺酸钠和氯化钠 苯磺酰氯生成苯磺酸钠