五大工程塑料是什么

有机化学总复习知识要点

（一）碳原子的成键原则

1、饱和碳原子；

2、不饱和碳原子；

3、苯环上的碳原子。

[应用]利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；

（二）官能团的重要性质

1、C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

2、C≡C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

3、 ：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）

[延生]①引入氨基：先引入

②引入羟基：先引入

③引入烃基：

④引入羧基：先引入烃基

4、R—X：

5、醇羟基：

6、酚羟基：

①与Na，NaOH，Na2CO3反应

2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑

—OH +NaOH→ —ONa +H2O

—OH +Na2CO3→ —ONa +NaHCO3

[注意]酚与NaHCO3不反应。

—ONa —OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+）

②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。

[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；

7、醛基：

氧化与还原

[检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。

8、羧基：

① 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应

② 酯化反应：

③ 酰胺化反应 R—COOH+H2N—R/→R—CO—NH—R/+H2O

9、酯基：水解

R—CO—O— + 2NaOH→RCOONa+ —ONa

10、肽键：水解

（三）官能团重要性质的应用

1、定性分析：官能团 性质；

常见的实验现象与相应的结构：

(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；

(2) 遇FeCl3溶液显紫色：酚；

(3) 遇石蕊试液显红色：羧酸；

(4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；

(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；

(7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛（甲酸及甲酸酯）；

(9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

(10) 能氧化成羧酸的醇：含“—CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上

含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；

(11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；

2、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；

常见反应的定量关系：

(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2； ~3H2）

(2)银镜反应：—CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）

(3)与新制的Cu(OH)2反应：—CHO~2Cu(OH)2；—COOH~ Cu(OH)2

(4)与钠反应：—COOH~ H2；—OH~ H2

(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；

一个酚酯~2NaOH； R—X~NaOH； ~2NaOH。

3、官能团的引入：

(1) 引入C—C：C═C或C≡C与H2加成；

(2) 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；

(3) 苯环上引入

(4) 引入—X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。

(5) 引入—OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。

(6) 引入—CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。

(7) 引入—COOH：①醛基氧化；②羧酸酯水解。

(8) 引入—COOR：醇酯由醇与羧酸酯化。

(9) 引入高分子：①含C═C的单体加聚；②二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

（四）同分异构体

1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；

2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）；

3、基团组装法；

4、残基分析法；

5、缺氢指数法。

（五）单体的聚合与高分子的解聚

a) 单体的聚合：

i. 加聚：①乙烯类或1,3—丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合；

ii. 缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；

b) 高分子的解聚：

i. 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”

（六）有机合成

c) 合成路线：

d) 合成技巧：

（七）有机反应基本类型

1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。

（八）燃烧规律

1、 气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为

4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。

2、烃或烃的含氧衍生物

CxHy或CxHyOz 耗氧量相等 生成CO2量相等 生成H2O量相等

等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同

等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同

注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：

CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b

推论：① 最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；

② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；

③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；

④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；

⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；

⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。

（九）有机化学信息题的突破

在有机化学复习中，特别要重视对高考有机化学信息题进行专题研究，使学生学会对题给信息进行吸收处理的能力。通过典型例题，使学生理解和掌握信息加工的要点，能自如地进行吸收处理，去伪求真、去繁求简、去辅求主，使问题得到解决，达到训练和发展思维的目的。

在有机化学总复习阶段，不能搞大运动量训练，关键找准典型试题，讲练结合，使学生的思维能力得到有效的训练。以下七种处理信息的方法，可以帮助学生有效提高信息加工水平。

1．将陌生信息处理成熟悉→ 通过联想熟悉化

例1：新近发现了烯烃的一个新反应，当一个H取代烯烃（I）在苯中，用一特殊的催化剂处理时，歧化成(Ⅱ)和(Ⅲ)：

对上述反应，提出两种机理（a和b）。

机理a，转烷基化反应。

机理b，转亚烷基化反应：

试问，通过什么方法能确定这个反应机理？

分析：题给信息非常陌生，学生初次见到的确难以入手，给学生提示：酯化反应机理是通过什么方法测的？想必定有同学自然会联想到比较首席的信息18O同位素跟踪测酯化反应机理。通过类似的方法就将一个陌生的信息转化成熟悉信息，从而找到了问题的突破口。

用标记同位素化合物进行下列反应。

若按a：

若按b： CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD3→2CH3CH=CDCD3

分析产物组成即可区分两种机理。

2．将抽象信息处理具体信息 → 抽象信息具体化

对于强调理论与实际相结合，以现实生活中的理论问题和实际问题立意命题，解题时首先运用类比转换法，将实际事物转化为某一理想模型，将题给信息通过联想、类比、模仿、改造，转换成自己理解和记忆的信息，并与自己原有知识体系发生联系，从而使陌生的信息熟悉化，抽象的信息具体化。

例2：A，B是式量不相等的两种有机物，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后，所产生的二氧化碳的质量也不变。符合上述情况的两组有机化合物的化学式是_________和__________，_______和 ________；A，B满足的条件是 ___________。

解析：A，B两种有机物式量不相等，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后产生的CO2的质量也不变。可推知A，B中含碳元素的质量分数相等，凡能满足这个条件的每一组化合物都是本题的答案。

（1）烃类：据(CH)n，写出C2H2和C6H6；据（CH2）n写出C2H4和C3H6等。

（2）烃的含氧衍生物类：据(CH2O)n写出CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等。

（3）糖类：当(CH2O)n中的n＝6时，写出CH2O和C6H12O6（葡萄糖）也是一组。

以上多组化学式均属同一类型—最简式相同。还应有一类，虽最简式不同，但符合含碳元素质量分数相等的组合，如：CH4中含C75%，将其式量扩大10倍，则含C原子数为10，含C仍为75%，其余（160-120）=40应由H，O补充，故可以得到C10H8O2，由此得出CH4和C10H8O2为一组。若要写出CH4与C9的组合，据C占75%，可知其余部分占25%，25%为75%的1/3，C9为12×9=108，108/3=36，这36应由H、O补齐，推知H为20，O 为16，即得到C9H20O（饱和一元醇）。

3．将潜隐信息处理成明显信息 → 隐含信息显明化

例3：CS2在O2中完全燃烧，生成CO2和SO2，现有0.228克CS2在448毫升O2（标

况）中点燃，完全燃烧后，混和气体在标况下的体积为（ ）。

（A）112ml （B）224ml （C）336ml （D）448ml

分析：这道题数据充分，有的同学看到题就开始根据化学方程式计算，首先判断哪个反应

物过量，然后一步一步求解。如果仔细审题，就会发现此题有一隐含信息，即CS2燃烧前后，气体体积没变，若找到这一信息，就可确定燃烧后混和气体体积与CS2无关，马上得到答案为D。

4．将复杂信息处理成简单信息 → 复杂信息简单化

例4：把m摩尔C2H4 和n摩尔H2混合于密闭容器中，在适当条件下，反应达到平衡时

生成p摩尔C2H6，若将所得平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O需要氧气 A. (3m+n)mol B.(3m+ )mol C. (3m+3p+ )mol D. （ -3p)mol

分析：（m摩尔C2H4和n摩尔H2混合于密闭容器中）→ C原子2m摩尔，H原子（4m + 2n）

摩尔→平衡混合气体中C原子2m摩尔转化为CO2需要氧气2 m，H原子（4 m+2 n）转化为H2O需要氧气m+ ，所以选B。

5．将文字信息处理成符号信息 → 文字信息符号化

例5：A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。由此可推断：A的分子式和B的结构简式可能是（ ）

A.C8H8O2； B.C8H8O4；

C.C9H8O4； D.C9H8O3；

解析：题给信息：结构方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解为B和醋酸可推断其应为酯类，由于A不使FeCl3显色，则A的酸性只能是来源于-COOH，即A中除了含酯基外，还应有羧基结构。而其水解产物B中也必然有羧基结构，注意到B与CH3COOH形成酯A，则B中还有-OH结构。

分子量的限制条件，考虑到B中既有-OH又有-COOH，则分子中至少应有3个氧原子，由题给信息可知B中氧的质量分数为: 1-0.652=0.348

令其分子中含3个氧原子，则其分子量应为M(B) = 138g。

考虑B与CH3COOH酯化为A，则A的分子量为138+42=180，符合A、B分子量不超过200的条件，且B中氧原子只能是3个，否则不符合A的分子量不超过200的条件。

至此，可确定B分子式为C7H6O3，与CH3COOH酯化生成的A的组成应为C9H8O4；对照各选项，(C)为正确。

从中看出：关于有机物转化关系的信息题中，量关系限制也是题给信息的一个重要方面，要注意结构与量关系的结合，综合考虑多元化合物的转化关系。

6．将文字信息处理成图示信息 →文字信息图示化

例6.有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。

应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、HCN等物质为主要原料，通过六步反应合成

解析：合成有机物要以反应物，生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：

A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物

B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物

实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。

解题思路：

①学习试题中信息得知醛经过两步反应（HCN、H2O）使醛基(-CHO)变为[-CH(OH)COOH] 得到羟基羧酸。

②用逆向思维方法，对最终产物逐步深入分解

③用正向思维方式和知识网解决乙炔制取丙烯酸的方法。从知识网中得知乙炔水化得乙醛，运用信息乙醛经2步反应得羟基丙酸，最后把分析结果正向表达，写出化学方程式。

7.信息由大化小→实施分别实破

有机推断题不仅注意思维上既有整体性又有灵活性，在分析问题时要注意技巧由大化小。

例7：化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。A可发生如图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物。化合物H的分子式C6H6O；G能进行银镜反应。

回答（1）有机物可能的结构式

A：__________________

E：__________________

K：__________________

（2）反应类型：(I)_________ (II)________ (III)__________

分析：把整个信息分解成三块：

第1块：可知K为三溴苯酚，D为苯酚钠(C6H5ONa)。

第2块：G必为甲酸甲酯从而确定C为甲醇CH3OH。

第3块：苯环上两个取代基只能互为邻位或互为间位。

高考化学总复习是一个系统工程，要制好复习的进度，力求让所讲的每个知识点让学生真正掌握。第一轮复习不能赶进度，以学生的掌握为前提，打好知识点复习的“歼灭战”。注重培养学生的触类旁通、举一反三的思维能力，不要把大量的精力、时间花费在题海战和难题战方面，要精选例题，透彻分析，引导探究，注重方法。尤其注重训练学生答题的准确性和规范性。对化学基本概念、化学用语要争取准确无误，会做的题争取不失分，文字表达要规范简要，能切中要点。注重训练学生的学科素质，培养学生良好的思维习惯和学习习惯。

《化学科考试说明》中有机化学部分要求

1、 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。碳原子彼此连接的可能形式。

2、 理解基团、官能团、同分异构、同系列等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。掌握烷烃的命名原则。

3、 以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

4、 以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

5、 了解有机物的主要来源。了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。

6、 了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。

7、 以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构，主要性质和用途。

8、 了解蛋白质的基本组成和结构，主要性质和用途。

9、 初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。

10、通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

11、综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构的产物。

试卷内容比例：有机化学基础 约15%。

2、有机化学试题的特点

从分析中发现五年来，（1）保留了传统的考试热点和重点：

仍然关注传统的考试热点和重点，如有机物分子式的确定、同分异构体的判断和书写、有机物的燃烧问题、有机反应类型的选择和判断、重点反应类型的套用、有机合成等。

（2）突出化学与社会、生活、环境、医药、新科技等的联系；

（3）有机试题的题型及区分度保持相对稳定：选择题注重基础知识的考察、区分度保持在0.45左右；填空题要填写有机物的结构简式、化学反应方程式，试题注重能力的考察，具有一定的难度，区分率较高，区分度一般保持在0.70左右。

3、学生答卷中主要原因出现的错误

学生答题的主要错误体现在六个不够

(1) 审题不够仔细。如24题把“只能生成3种一溴化合物”理解成苯环上的一溴化合物只有3种。20题第(2)小问，按此装置不能得到干燥纯净的C2H4气体的理由：没有温度计，无法控温；或乙醇与浓硫酸位置的颠倒等，考生只需回答出其中的一项即可。但不少考生回答：需要温度计；或问答烧瓶上的橡皮塞为单孔，无法插温度计……如此等等，由于没有正面回答不能制取C2H4的原因而失分，这是很可惜的。

(2) 书写不够规范。如书写有机物结构简式时多H少H、 多O少O、 多C少C。

(3) 实验不够重视。如19题属于基本实验，但错误率较高。

(4) 基础不够扎实。第23题中给出有机化合物中碳的质量分数44.1％，氢的质量分数为8.82％，求该化合物的分子式。一般考生都能求出碳、氢、氧的原子个数比为3.675：8.82：2.95，怎么把它转化为最简整数比呢?有20％的考生束手无策。由于最简式(或实验式，对于该化合物而言就是分子式，因为氢处于饱和状态)没有写出来，导致失分，

(5) 思维不够灵活。以第24题为例，已知A是芳香族化合物，只能生成3种一溴代物，有的考生运用中学阶段鉴别二甲苯三种同分异构体的方法：在苯环上一溴代物仅有一种的是对二甲苯，有两种的是邻二甲苯，有三种的是间二甲苯，在这种思维定势的诱导下，认为A是间二甲苯。殊不知这里是命题者设下的“大陷阱”。据统计，掉入“陷阱”的考生约占1／5。这部分考生掉入“陷阱”后，不能自拔，由A下推B为间苯二甲酸，C为间苯二甲酸二丁酯，D为间苯二甲酸酐，一“陷”到底。如果考生从酚酞的结构反推D应该是邻苯二甲酸酐，再推知A，应是邻二甲苯，再考虑邻二甲苯的三种一溴代物是什么呢?原来还有一个溴取代了甲基上的氢原子。如果考生在应试时，运用正向思维的同时，再用用逆向思维，“正逆结合”不就避免了不应有的失误了吗?

(6) 表述不够科学。如第19题(1)从试剂瓶中取出无水醋酸，某生回答“向其中加入少量冰块，然后进行过滤，再对所得固体微热，即可得无水醋酸。”第20题(2)回答不能制乙烯的理由，答曰“该反应放出大量的热，易堵住导管口”，如此等等错误的答案，不胜枚举。

三、有机化学复习的策略

（一）遵循考纲，结合实际，制定复习计划

1. 遵循“教学大纲”和“考试说明”

2. 结合教学实际和学生实际制定复习计划和实施方案

（1）确定复习目标：复习知识、训练思维、提高能力。

（2）策划复习安排：三周左右时间，大体分“讲”、“练”、“评”三个环节。

（3）选择复习方法：基础过关、讲练结合、专题讨论。

（二）复习知识，使有机知识系统化和条理化

1. 以结构为主线，突出知识的内在联系

划分知识板块。根据有机化学知识重点和考试热点可以分成如下六个复习板块。

（1）同系物及同分异构体

（2）官能团的性质及有机化学反应类型

（3）重要有机物的实验室制法

（4）有机化合物燃烧问题

（5）有机合成

（6）有机高分子化合物和蛋白质

2. 联成知识网

有机化学知识点较多，在复习中通过分析对比、前后联系、综合归纳，把分散的知识系统化、条理化、网络化。

3. 归纳零星知识，将分散的知识条理化

一些有机物的物理性质

一些有机实验知识

在讲评练习时组织讨论，总结出易理解易记忆的一些经验规律

（三）训练思维，指导解题思路与技巧

1. 培训思维方法和科学的思维品质

2. 指导解题思路和如何抓住关键突破

3. 指导解题技巧和训练发散思维

（四）备考复习中应该注意的几个问题

1. 在复习教学中必须高度重视自学能力的培养。

2. 关注社会、生活、环境、医药、新科技等方面的知识

3. 表达能力的训练

4. 重视创新能力的培养

四、有机化学总复习知识要点

（一）碳原子的成键原则

1、饱和碳原子；

2、不饱和碳原子；

3、苯环上的碳原子。

[应用]利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；

（二）官能团的重要性质

1、C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

2、C≡C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

3、 ：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）

[延生]①引入氨基：先引入

②引入羟基：先引入

③引入烃基：

④引入羧基：先引入烃基

4、R—X：

5、醇羟基：

6、酚羟基：

①与Na，NaOH，Na2CO3反应

2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑

—OH +NaOH→ —ONa +H2O

—OH +Na2CO3→ —ONa +NaHCO3

[注意]酚与NaHCO3不反应。

—ONa—OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+）

②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。

[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；

7、醛基：

氧化与还原

[检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。

8、羧基：

① 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应

② 酯化反应：

③ 酰胺化反应 R—COOH+H2N—R/→R—CO—NH—R/+H2O

9、酯基：水解

R—CO—O— + 2NaOH→RCOONa+ —ONa

10、肽键：水解

（三）官能团重要性质的应用

1、定性分析：官能团 性质；

常见的实验现象与相应的结构：

(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；

(2) 遇FeCl3溶液显紫色：酚；

(3) 遇石蕊试液显红色：羧酸；

(4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；

(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；

(7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛（甲酸及甲酸酯）；

(9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

(10) 能氧化成羧酸的醇：含“—CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上

含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；

(11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；

2、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；

常见反应的定量关系：

(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2； ~3H2）

(2)银镜反应：—CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）

(3)与新制的Cu(OH)2反应：—CHO~2Cu(OH)2；—COOH~ Cu(OH)2

(4)与钠反应：—COOH~ H2；—OH~ H2

(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；

一个酚酯~2NaOH； R—X~NaOH； ~2NaOH。

3、官能团的引入：

(1) 引入C—C：C═C或C≡C与H2加成；

(2) 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；

(3) 苯环上引入

(4) 引入—X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。

(5) 引入—OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。

(6) 引入—CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。

(7) 引入—COOH：①醛基氧化；②羧酸酯水解。

(8) 引入—COOR：醇酯由醇与羧酸酯化。

(9) 引入高分子：①含C═C的单体加聚；②二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

（四）同分异构体

1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；

2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）；

3、基团组装法；

4、残基分析法；

5、缺氢指数法。

（五）单体的聚合与高分子的解聚

a) 单体的聚合：

i. 加聚：①乙烯类或1,3—丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合；

ii. 缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；

b) 高分子的解聚：

i. 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”

（六）有机合成

c) 合成路线：

d) 合成技巧：

（七）有机反应基本类型

1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。

（八）燃烧规律

1、 气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为

4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。

2、烃或烃的含氧衍生物

CxHy或CxHyOz 耗氧量相等 生成CO2量相等 生成H2O量相等

等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同

等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同

注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：

CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b

推论：① 最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；

② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；

③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；

④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；

⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；

⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。

（九）有机化学信息题的突破

在有机化学复习中，特别要重视对高考有机化学信息题进行专题研究，使学生学会对题给信息进行吸收处理的能力。通过典型例题，使学生理解和掌握信息加工的要点，能自如地进行吸收处理，去伪求真、去繁求简、去辅求主，使问题得到解决，达到训练和发展思维的目的。

在有机化学总复习阶段，不能搞大运动量训练，关键找准典型试题，讲练结合，使学生的思维能力得到有效的训练。以下七种处理信息的方法，可以帮助学生有效提高信息加工水平。

1．将陌生信息处理成熟悉→ 通过联想熟悉化

例1：新近发现了烯烃的一个新反应，当一个H取代烯烃（I）在苯中，用一特殊的催化剂处理时，歧化成(Ⅱ)和(Ⅲ)：

对上述反应，提出两种机理（a和b）。

机理a，转烷基化反应。

机理b，转亚烷基化反应：

试问，通过什么方法能确定这个反应机理？

分析：题给信息非常陌生，学生初次见到的确难以入手，给学生提示：酯化反应机理是通过什么方法测的？想必定有同学自然会联想到比较首席的信息18O同位素跟踪测酯化反应机理。通过类似的方法就将一个陌生的信息转化成熟悉信息，从而找到了问题的突破口。

用标记同位素化合物进行下列反应。

若按a：

若按b： CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD3→2CH3CH=CDCD3

分析产物组成即可区分两种机理。

2．将抽象信息处理具体信息 → 抽象信息具体化

对于强调理论与实际相结合，以现实生活中的理论问题和实际问题立意命题，解题时首先运用类比转换法，将实际事物转化为某一理想模型，将题给信息通过联想、类比、模仿、改造，转换成自己理解和记忆的信息，并与自己原有知识体系发生联系，从而使陌生的信息熟悉化，抽象的信息具体化。

例2：A，B是式量不相等的两种有机物，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后，所产生的二氧化碳的质量也不变。符合上述情况的两组有机化合物的化学式是_________和__________，_______和 ________；A，B满足的条件是 ___________。

解析：A，B两种有机物式量不相等，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后产生的CO2的质量也不变。可推知A，B中含碳元素的质量分数相等，凡能满足这个条件的每一组化合物都是本题的答案。

（1）烃类：据(CH)n，写出C2H2和C6H6；据（CH2）n写出C2H4和C3H6等。

（2）烃的含氧衍生物类：据(CH2O)n写出CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等。

（3）糖类：当(CH2O)n中的n＝6时，写出CH2O和C6H12O6（葡萄糖）也是一组。

以上多组化学式均属同一类型—最简式相同。还应有一类，虽最简式不同，但符合含碳元素质量分数相等的组合，如：CH4中含C75%，将其式量扩大10倍，则含C原子数为10，含C仍为75%，其余（160-120）=40应由H，O补充，故可以得到C10H8O2，由此得出CH4和C10H8O2为一组。若要写出CH4与C9的组合，据C占75%，可知其余部分占25%，25%为75%的1/3，C9为12×9=108，108/3=36，这36应由H、O补齐，推知H为20，O 为16，即得到C9H20O（饱和一元醇）。

3．将潜隐信息处理成明显信息 → 隐含信息显明化

例3：CS2在O2中完全燃烧，生成CO2和SO2，现有0.228克CS2在448毫升O2（标

况）中点燃，完全燃烧后，混和气体在标况下的体积为（）。

（A）112ml（B）224ml （C）336ml （D）448ml

分析：这道题数据充分，有的同学看到题就开始根据化学方程式计算，首先判断哪个反应

物过量，然后一步一步求解。如果仔细审题，就会发现此题有一隐含信息，即CS2燃烧前后，气体体积没变，若找到这一信息，就可确定燃烧后混和气体体积与CS2无关，马上得到答案为D。

4．将复杂信息处理成简单信息 → 复杂信息简单化

例4：把m摩尔C2H4 和n摩尔H2混合于密闭容器中，在适当条件下，反应达到平衡时

生成p摩尔C2H6，若将所得平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O需要氧气 A. (3m+n)molB.(3m+ )molC. (3m+3p+ )mol D. （ -3p)mol

分析：（m摩尔C2H4和n摩尔H2混合于密闭容器中）→ C原子2m摩尔，H原子（4m + 2n）

摩尔→平衡混合气体中C原子2m摩尔转化为CO2需要氧气2 m，H原子（4 m+2 n）转化为H2O需要氧气m+ ，所以选B。

5．将文字信息处理成符号信息 → 文字信息符号化

例5：A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。由此可推断：A的分子式和B的结构简式可能是（ ）

A.C8H8O2； B.C8H8O4；

C.C9H8O4； D.C9H8O3；

解析：题给信息：结构方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解为B和醋酸可推断其应为酯类，由于A不使FeCl3显色，则A的酸性只能是来源于-COOH，即A中除了含酯基外，还应有羧基结构。而其水解产物B中也必然有羧基结构，注意到B与CH3COOH形成酯A，则B中还有-OH结构。

分子量的限制条件，考虑到B中既有-OH又有-COOH，则分子中至少应有3个氧原子，由题给信息可知B中氧的质量分数为: 1-0.652=0.348

令其分子中含3个氧原子，则其分子量应为M(B) = 138g。

考虑B与CH3COOH酯化为A，则A的分子量为138+42=180，符合A、B分子量不超过200的条件，且B中氧原子只能是3个，否则不符合A的分子量不超过200的条件。

至此，可确定B分子式为C7H6O3，与CH3COOH酯化生成的A的组成应为C9H8O4；对照各选项，(C)为正确。

从中看出：关于有机物转化关系的信息题中，量关系限制也是题给信息的一个重要方面，要注意结构与量关系的结合，综合考虑多元化合物的转化关系。

6．将文字信息处理成图示信息 →文字信息图示化

例6.有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。

应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、HCN等物质为主要原料，通过六步反应合成

解析：合成有机物要以反应物，生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：

A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物

B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物

实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。

解题思路：

①学习试题中信息得知醛经过两步反应（HCN、H2O）使醛基(-CHO)变为[-CH(OH)COOH] 得到羟基羧酸。

②用逆向思维方法，对最终产物逐步深入分解

③用正向思维方式和知识网解决乙炔制取丙烯酸的方法。从知识网中得知乙炔水化得乙醛，运用信息乙醛经2步反应得羟基丙酸，最后把分析结果正向表达，写出化学方程式。

7.信息由大化小→实施分别实破

有机推断题不仅注意思维上既有整体性又有灵活性，在分析问题时要注意技巧由大化小。

例7：化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。A可发生如图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物。化合物H的分子式C6H6O；G能进行银镜反应。

回答（1）有机物可能的结构式

A：__________________

E：__________________

K：__________________

（2）反应类型：(I)_________ (II)________ (III)__________

分析：把整个信息分解成三块：

第1块：可知K为三溴苯酚，D为苯酚钠(C6H5ONa)。

第2块：G必为甲酸甲酯从而确定C为甲醇CH3OH。

第3块：苯环上两个取代基只能互为邻位或互为间位。

高考化学总复习是一个系统工程，要制好复习的进度，力求让所讲的每个知识点让学生真正掌握。第一轮复习不能赶进度，以学生的掌握为前提，打好知识点复习的“歼灭战”。注重培养学生的触类旁通、举一反三的思维能力，不要把大量的精力、时间花费在题海战和难题战方面，要精选例题，透彻分析，引导探究，注重方法。尤其注重训练学生答题的准确性和规范性。对化学基本概念、化学用语要争取准确无误，会做的题争取不失分，文字表达要规范简要，能切中要点。注重训练学生的学科素质，培养学生良好的思维习惯和学习习惯。

高中物理合集百度网盘下载

链接：https://pan.baidu.com/s/1znmI8mJTas01m1m03zCRfQ

提取码：1234

简介：高中物理优质资料下载，包括：试题试卷、课件、教材、视频、各大名师网校合集。

多肽合成仪是指用来合成多肽的仪器，因为多肽合成的步骤很繁琐，又很耗时，多家公司开发了自动多肽合成仪。一般分为两类，一类是针对数量少但合成量大的生产型应用，典型代表是美国ABI公司的ABI336型多肽合成仪，其反应器转动方式有别于前两代的多肽合成仪，即反应器上方相对固定，而下方作圆周360度快速旋转，带动反应器里的固液两相从底部向上作螺旋运动，一直达到反应器的最上方；另外一类多肽合成仪针对于药物研发、基因研究等科研性应用，典型代表是德国Intavis AG公司的ResPep SL和MultiPep RS系列，可以同时提供固相合成和膜合成的应用，并能自动帮助客户进行图谱筛选同时完成高通量的多肽合成工作。

多肽合成仪的分类　

多肽合成仪的问世大大促进了多肽科学的发展。反过来，随着多肽科学的发展，科学家也对合成仪提出了更高的要求，从而带动了合成仪的发展。目前多肽合成仪品种繁多，从合成量上分，可分为微克级的，毫克级的，克级的和公斤级的；从功能上分，可分为研究型的，小试型的，中试型的，普通生产型的和GMP生产型的；从自动化程度上分，可分为全自动的，半自动的和手动的；从通道上分，可分为单通道的和多通道的；从技术角度上分，可分为第一代的，第二代的，和第三代的；等等。

第一代多肽合成仪　]第一代多肽合成仪产生时间为上世纪六十年代末至七十年代初。b]代表产品是Beckman公司推出的Beckman 990 Peptide Synthesizer[1]和Vega’s Biotechnologies公司推出的Vega’s 296 Peptide Synthesizer。如今该两家公司均以放弃了多肽合成仪的研发与生产，我们只能在早期的学术文献中找到其设计原理与研究情况。虽然随着生产工艺的改进和发展，第一代多肽合成仪已全部退出了市场。但1990年以前的众多肽化学文献都是在此实验设备上运行研发而来，第一代的多肽合成仪为之后的合成仪研发与制造产生了重大意义。 第二代多肽合成仪　]第二代多肽合成仪诞生在上世纪八十年代。b]代表产品是Protein Technologies公司推出的PS3 Peptide Synthesizer以及Advanced ChemTech公司推出的ACT peptide synthesizer Model 90。标志性特点是温和反应法合成多肽，一般可分为单纯氮气鼓泡和摇动式两种。 PS3 的设计原理是采用氮气鼓泡的反应方式来对反应物进行搅拌，即合成仪上反应器是固定的，氮气从反应器的下方通过反应器到上部排出，在这一过程中产生的汽泡把固相和液相混合起来。这样设计的好处是结构简单，成本低，但反应相对温和：1）有时候多肽-固相载体在静电作用下会“抱团”，使其不能与液相充分混合，在这种情况下需要调高氮气的压力以消除静电作用；而在静电作用消除后要把压力立刻调低，不然的话较高的压力会把多肽-固相载体“吹”到反应器液面上方。由于多肽-固相载体具有较强的粘壁性，一旦被粘到反应器液面上方就再也无法下来，也就是无法再参加反应。显然第一代机器是无法自动作这样的压力调整的，这就是造成反应“死角”的重要原因。反应死角会降低多肽合成的效率和多肽的纯度，有的甚至造成合成的失败。2）长时间氮气鼓泡会使溶液挥发，液面降低后一部分多肽-固相载体就粘在液面上方，也无法再参加反应。3）氮气消耗量大，运行成本增大。　ACT90的设计原理是反应器在直立下围绕原点作左右摆动，或者圆周运动。ACT的多肽合成仪同样具有反应温和的特点，即转动角度与速度都不能够完全达到氨基酸耦合的极限，反应往往需要更长的时间。 第三代多肽合成仪　]第三代多肽合成仪诞生在上世纪九十年代b]　]代表产品是美国b]Applied Biosystems公司的ABI 433 peptide synthesizer 、C S Bio公司的CS336无死角多肽合成仪和Peptide Scientific Inc公司生产的全系列180-270度度机械搅拌多肽合成仪。。ABI433的设计原理是反应器上方相对固定，而下方作圆周360度快速旋转，带动反应器里的固液两相从底部向上作螺旋运动，一直达到反应器的最上方。换句话说，溶液可以达到反应器内部的任意点，真正做到了无死角。由于搅拌速率可达每分钟1800转的高速，反应得以充分完全。由于无死角的搅拌方式保证的肽的合成纯度，ABI433型多肽合成仪（其退出多肽合成仪市场后最后一款仪器）至今在世界上还占有着很大的比例。当然，ABI产品的售价也是最高的。由于部件使用频率高，电磁阀会经常损坏，而ABI将7个电磁阀做成模块化的设计，坏掉一个电磁阀必须要更换整个模块，无形中增加了维修成本。 CS336的设计原理是反应器中点为圆心，上下做180度旋转搅拌，搅拌速度可达180rpm，同时其采用了氮气鼓泡反应方式的优越性，将氮气吹动作为可选反应方式融入反应方法中，多肽合成仪在科研领域的高耦合率效果得到充分体现。 第四代多肽合成仪由于180度无死角的搅拌模式得到了越来越多的客户的认可，Peptide Scientific Inc公司从2002年开始将180度上下翻转的机械无极调速搅拌模式作为其开发的全系列产品的标志性特征，从PSI200、300、400、500到600全系列多肽合成仪均采用180-270度上下翻转的机械搅拌模式，PSI采用了数控马达系统，搅拌速度无极可调，搅拌强度和速度在物理能量上发挥到了极致。 第五代多肽合成仪美国CEM公司以蛋白质有机反应设备的制造著称，推出了微波多肽合成仪Liberty。其采用微波加热方式，大大提高了反应速度，将反应的速率增加到之前多肽合成仪的几倍甚至十几倍。其与生俱来的特点得到了很多研发型客户的认可。 药物筛选型多肽合成仪如ACT公司推出的106通道异步全自动多肽合成仪、AAPPTEC公司推出的96通道全自动多肽合成仪、PTI公司推出的98通道全自动多肽合成仪等。 多肽合成仪以固相合成为反应原理，在密闭的防爆玻璃反应器中使氨基酸按照已知顺序（序列，一般从C端-羧基端 向 N端-氨基端）不断添加、反应、合成，操作最终得到多肽载体。固相合成法，大大的减轻了每步产品提纯的难度。为了防止副反应的发生，参加反应的氨基酸的侧链都是保护的。羧基端是游离的，并且在反应之前必须活化。固相合成方法有两种，即Fmoc和tBoc。由于Fmoc比tBoc存在很多优势，现在大多采用Fmoc法合成，但对于某些短肽，tBoc因其产率高的优势仍然被很多企业所采用。

具体合成由下列几个循环组成：

1） 去保护：Fmoc保护的柱子和单体必须用一种碱性溶剂（piperidine）去 除氨基的保护基团。

2） 激活和交联：下一个氨基酸的羧基被一种活化剂所活化。活化的单体与游离的氨基反应交联，形成肽键。在此步骤使用大量的超浓度试剂驱使反应完成。循环：这两步反应反复循环直到合成完成。

3） 洗脱和脱保护：多肽从柱上洗脱下来，其保护基团被一种脱保护剂（TFA） 洗脱和脱保护。 反应器

数百年来，制药业的反应器/反应釜 设备以玻璃材质最为常见，因其完全透明且耐腐蚀，而被众多化学、生物学专家沿用。多肽合成的过程需要操作人员直观监测，同时合成后可进行在线切割（切割试剂TFA的强腐蚀性对反应器材质有了极大限制），这些要求限制反应器以玻璃材质最为适用。

玻璃材质的反应器在制造工艺上有极大的难度限制：①烧制工艺：磨口精度要求极高，正如很多国产设备都无法达到要求出现漏液漏气现象，玻璃壁均匀程度等。②配合搅拌柄以及密封装置的成套加工工艺③防爆处理

氨基酸储罐

溶剂储罐

量筒

转液瓶

感应器

多端触发器自感应定量量取法，直观、科学、相对误差最低。

废液桶

废液桶通常选择容积较大的HDPE桶，保证通风良好，同时需安装感应器装置时刻检测废液情况，避免溢出。 电磁阀

多肽合成仪中的电磁阀属于敏感配件，其控制液路的串联与闭路，在氨基酸转移与量取，溶剂转移与量取两步骤中起到至关重要的作用。不同品牌的合成仪对电磁阀的设计与排布也略有不同。

控制面板

控制面板内往往含有光敏组建，部分控制电磁阀以及感应器控制组。与电脑主机的控制系统、合成仪统一的链接在一起，完成多肽合成的全过程。

软件系统

多肽合成仪的操作软件。不同品牌合成仪所注册的软件也不同。 UV Monitor

在多肽合成仪中，在线检测耦合效果的装置，如UV Monitor往往是选配装置，客户可根据实验的需要选购。其功能是让操作者直观的看到多肽合成的每一部氨基酸偶联效果，从而针对特定的序列做合成设置的调整，最终达到最佳合成效果。

对于不熟悉多肽合成仪操作的用户来说，UV Monitor是相当重要的。

试剂检测：没有选购在线检测附件的多肽合成仪用户，也可以采用试剂检测方法做基本的耦合效果测定实验。

固相多肽合成中，主要是通过检测树脂上游离氨基来判断连接效率，检测方法称为Kaiser方法，其检测结果，如果有游离氨基的时候，显示兰色，或红褐色（pro，ser，His）。

Kaiser试剂包括：A，6% 茚三酮的乙醇溶液；B，80% 苯酚的乙醇溶液；C，2% 0.001M KCN的吡啶溶液

配制中的吡啶需要经过茚三酮处理后，重蒸后再使用。检测过程，取少量树脂，加入A，B，C各2-3滴，100℃下加热1-2min，如果溶液有兰色，或树脂出现兰色，红褐色，表明还有游离氨基，否则说明连接完全。

其它检测游离氨基的方法：三硝基苯磺酸法，苦味酸法，溴芬兰法等

氢键

Hydrogen

Bond

与电负性大的原子X（氟、氧、氮等）共价结合的氢，如与负电性大的原子Y（与X相同的也可以）接近，在X与Y之间以氢为媒介，生成X-H…Y形的键。这种键称为氢键。氢键的结合能是2—8千卡（Kcal）。因多数氢键的共同作用，所以非常稳定。在蛋白质的a-螺旋的情况下是N-H…O型的氢键，DNA的双螺旋情况下是N-H…O，N-H…N型的氢键，因为这样氢键很多，因此这些结构是稳定的，此外，水和其他溶媒是异质的，也由于在水分子间生成O-H…O型氢键。因此，这也就成为疏水结合形成的原因。

　氢键通常是物质在液态时形成的，但形成后有时也能继续存在于某些晶态甚至气态物质之中。例如在气态、液态和固态的HF中都有氢键存在。能够形成氢键的物质是很多的，如水、水合物、氨合物、无机酸和某些有机化合物。氢键的存在，影响到物质的某些性质。

1、

熔点、沸点

分子间有氢键的物质熔化或气化时，除了要克服纯粹的分子间力外，还必须提高温度，额外地供应一份能量来破坏分子间的氢键，所以这些物质的熔点、沸点比同系列氢化物的熔点、沸点高。分子内生成氢键，熔、沸点常降低。例如有分子内氢键的邻硝基苯酚熔点（45℃）比有分子间氢键的间位熔点（96℃）和对位熔点（114℃）都低。

氢键与沸点关系图

2、

溶解度

在极性溶剂中，如果溶质分子与溶剂分子之间可以形成氢键，则溶质的溶解度增大。HF和NH3在水中的溶解度比较大，就是这个缘故。

3、

粘度

分子间有氢键的液体，一般粘度较大。例如甘油、磷酸、浓

硫酸等多羟基化合物，由于分子间可形成众多的氢键，这些物质通常为粘稠状液体。

4、

密度

液体分子间若形成氢键，有可能发生缔合现象，例如液态HF，在通常条件下，除了正常简HF分子外，还有通过氢键联系在一起的复杂分子(HF)n。

nHF(HF)n

。其中n可以是2，3，4…。这种由若干个简单分子联成复杂分子而又不会改变原物质化学性质的现象，称为分子缔合。分子缔合的结果会影响液体的密度。

5、

氢键形成对物质性质的影响

分子间氢键使物质的熔点(m.p)、沸点(b.p)、溶解度(S)增加，分子内氢键对物质的影响则反之。

以

HF

为例,

F

的电负性相当大,

电子对偏向

F,

而

H

几乎成了质子,

这种

H

与其它分子中电负性相当大、r

小的原子相互接近时,

产生一种特殊的分子间力

——

氢键.

表示为····

:

F－H····F－H

两个条件:

1.与电负性大且

r

小的原子(F,

O,

N)相连的

H

2.

在附近有电负性大,

r

小的原子(F,

O,

N).

2.

氢键的特点

1°饱和性和方向性

由于

H

的体积小,

1

个

H

只能形成一个氢键.由于

H

的两侧电负性极大的原子的负电排斥,

使两个原子在

H

两侧呈直线排列.

除非其它外力有较大影响时,

才可能改变方向.

2°氢键的强度

介于化学键和分子间作用力之间,

和电负性有关.

---　F－H

····

F

O

—

H

····

O

N－H····N

E/kJ·mol-1　28.0

18.8　5.4

3.

氢键对于化合物性质的影响

分子间存在氢键时,

大大地影响了分子间的结合力,

故物质的熔点、沸点将升高.

CH3CH2-OH

存在分子间氢键，而分子量相同的

H3C-O-CH3

无氢键，故前者的

b.p.

高。

HF、HCl、HBr、HI

,

从范德华力考虑,

半径依次增大,

色散力增加,

b.p.

高,

故

b.

P.

为

HI

>

HBr

>

HCl,

但由于

HF

分子间有氢键，故

HF

的b.p.

在这里最高,

破坏了从左到右

b.p.

升高的规律.

H2O,

NH3

由于氢键的存在,

在同族氢化物中

b.p.

亦是最高.

H2O

和

HF

的分子间氢键很强,

以致于分子发生缔合,

以(H2O)2、

(H2O)3、(HF)2、(HF)3

形式存在,

而

(H2O)2

排列最紧密,

4℃时,

(H2O)2

比例最大,

故

4℃

时水的密度最大.

可以形成分子内氢键时,

势必削弱分子间氢键的形成.

故有分子内氢键的化合物的沸点、熔点不是很高。

贝加尔湖中国古称北海，曾为中国北方部族主要活动地区，清朝曾短期控制该地，《尼布楚条约》后，将这块地区划归俄罗斯帝国。贝加尔湖地区是伊尔库次克少数民族聚居地，其中以蒙古族的支系布力亚特人口居多。[1-3]

贝加尔湖有色楞格河等336条大小河川注入，汇水面积为55.7万平方千米。叶尼塞河支流安加拉河由此流出，湖中有27个小岛，因未受第四纪冰川覆盖，湖中仍保留着第三纪的淡水动物，著名的有贝加尔海豹、凹目白鲑、奥木尔鱼、鲨鱼等。该湖是俄罗斯的重要渔场，对该地区气候有较大影响

贝加尔湖水位呈现出较为明显的季节性变化，其原因在于受气候的影响，每年的1月起至5月，湖面结冰，水位呈明显下降趋势，且5月为最低水位。自6月开始，气温回暖，降水的增多与色楞格河水量的增加导致贝加尔湖水位增高，且最高水位出现在8月份，其后水位总体呈下降趋势。贝加尔湖水位呈现出显著的周期变化，周期为1年。

俄罗斯全国41个污染最严重的城市中，有5个就在贝加尔湖地区的伊尔库茨克州。1992年伊尔库茨克州向大气中排放有害物质117.2万吨。其中，电力企业的排放最多，占40%以上；其次是化学和石油产业，占20%。一项对该州22个城市大气环境的监测结果显示，粉尘、一氧化碳、硫化氢、苯酚、氯、氯化氢、汞、氟化氢、甲醛、甲硫醇、苯比及其他重金属的浓度为最大允许值的2至20倍。[49]

安加拉河是贝加尔湖最大的污染源，河流中重金属、苯酚等污染物质的浓度是最大允许值的10-20倍。1990年的一次调查结果表明，萨彦斯克、基廉斯克、布拉茨克等城市中，成人的发病率极高，而女性的发病率又高于男性。1983年至1990年，上述城市的发病率增长幅度远远高于全国其他城市。在各类疾病中，发病率最高的是呼吸系统疾病，其次是血液循环系统、神经系统、消化系统疾病。’肾脏的发病率也高于其他城市。[49]

在冷战时代，苏联开始制造原子弹和氢弹，在贝加尔湖区之北约千公里建立了范围广大的塞米巴拉敦斯克爆炸试验区，共进行了26次核爆炸，造成的危害最大。据已公开的资料，最大当量的爆炸是前两次。以1956年8月24日第二次爆炸为例，5天之内，贝加尔湖区和乌兰乌德市放射性强度极大提高，一年之内平均每天的放射量高出标准100倍。1988-1991年苏美考察团在贝加尔湖做调研，发现南岸的铯137多次测量都超过标准。

核桃，又叫胡桃，是世界四大干果（其它三种是扁桃、腰果、榛子）之一。核桃果实营养非常丰富，就营养成分比较来说，核桃的营养价值是大豆的8.5倍，花生的6倍，鸡蛋的12倍，牛奶的25倍，（1斤核桃仁相当于5斤鸡蛋或9斤牛奶的营养价值）肉类的10倍。

核桃的抗氧化作用并不逊于红酒、苹果，这是因为核桃中有包括硒、褪黑激素、γ-维生素E和多种复合苯酚等至少10种不同的抗氧化成分，对保持年轻健康非常有好处，是非常理想的减肥食品。吃核桃会长胖吗？同时，核桃可以让人产生强烈饱腹感，在享用膳食前或就餐中先吃些核桃，可以防止过量的进食，对控制体重较为有效。另外，研究还表明：每天只需吃1.5盎司一小把核桃仁，就可以对心脏起到保护作用，因为核桃中所含的大量&Omega-3脂肪降低了总胆固醇以及“坏的”LDL胆固醇含量，同时还能加强保护心血管。

特别是对于减肥朋友来说，吃太多肉担心热量超标，很多人以素食为主，而素食菜单中所缺乏的铁、锌、钙和亚麻酸等营养，在核桃中都能获取，大约45g核桃所含营养与1盎司（28克）的肉类中所含营养相当。

紫苑属、黄耆、含烟草和鸡冠花等一类植物，能吸引大量的铀等放射性核素；芦荟、吊兰和虎皮兰可清除甲醛；常青藤、月季、蔷薇、芦荟和万年青等可有效清除室内的三氯乙烯、硫比氢、苯、苯酚、氟化氢和乙醚等；虎尾兰、龟背竹和一叶兰等可吸收室内80％以上的有害气体；天门冬可清除重金属微粒；柑桔、迷迭香和吊兰等可使室内空气中的细菌和微生物大为减少。

另外吊兰还可以有效地吸收二氧化碳；仙人掌科的一些多肉类花卉夜间很少排出二氧化碳；紫藤对二氧化硫、氯气和氟化氢的抗性较强，对铬也有一定的抗性，绿萝等一些叶大和喜水植物可使室内空气湿度保持极佳状态。

尽管家庭养花好处多，但卧室摆花要讲究，这是因为白天花卉在进行光合作用时是放出氧气和吸收二氧化碳；但在夜间，花卉不进行光合作用，不仅吐出的是二氧化碳，而且还要吸收氧气。这时如果在卧室摆花，就会有害健康；因此在卧室内，夜间最好少放或者不放花卉，以避免其同人争氧气，影响健康。

有些花卉，既能清新空气，同时也会对人体产生某些负面影响，因而在卧室内最好不予摆放。例如月季花虽能吸收大量的有害气体，但其所散发的浓郁香味又会使人产生郁闷不适、憋气，重者甚至呼吸困难；杜鹃花、郁金香、百合花和猩猩木等虽也可吸收挥发性化学物质，但黄（花）杜鹃的花朵含有一种毒素，误食轻者中毒，重者会休克；郁金香花朵则含有一种毒碱，接触过久会加快毛发脱落；百合花的香味，闻久会使人的中枢过度兴奋而引起失眠。

还有一些花卉，例如紫荆花的花粉，接触过久会诱发哮喘症或使咳嗽症加重。含羞草体内的含羞草碱是一种毒性很强的有机物，人体过多接触会引起毛发脱落；夜来香夜间散发的刺激嗅觉的微粒，会使高血压和心脏病患者感到头晕、郁闷，甚至病情加重，但夜来香又是一种可供观赏的香花，它浓烈的香气可以驱蚊，一般用于庭院和阳台。

（一）碳原子的成键原则

1、饱和碳原子；

2、不饱和碳原子；

3、苯环上的碳原子。

[应用]利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；

（二）官能团的重要性质

1、C=C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

2、C≡C：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚；③氧化

3、 ：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）

[延生]①引入氨基：先引入

②引入羟基：先引入

③引入烃基：

④引入羧基：先引入烃基

4、R—X：

5、醇羟基：

6、酚羟基：

①与Na，NaOH，Na2CO3反应

2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑

—OH +NaOH→ —ONa +H2O

—OH +Na2CO3→ —ONa +NaHCO3

[注意]酚与NaHCO3不反应。

—ONa —OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+）

②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。

[检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；

7、醛基：

氧化与还原

[检验]①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。

8、羧基：

① 与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应

② 酯化反应：

③ 酰胺化反应 R—COOH+H2N—R/→R—CO—NH—R/+H2O

9、酯基：水解

R—CO—O— + 2NaOH→RCOONa+ —ONa

10、肽键：水解

（三）官能团重要性质的应用

1、定性分析：官能团 性质；

常见的实验现象与相应的结构：

(1) 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C；

(2) 遇FeCl3溶液显紫色：酚；

(3) 遇石蕊试液显红色：羧酸；

(4) 与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

(5) 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；

(6) 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；

(7) 与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；

(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛（甲酸及甲酸酯）；

(9) 常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

(10) 能氧化成羧酸的醇：含“—CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上

含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；

(11) 能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

(12) 既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；

2、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；

常见反应的定量关系：

(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2； ~3H2）

(2)银镜反应：—CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）

(3)与新制的Cu(OH)2反应：—CHO~2Cu(OH)2；—COOH~ Cu(OH)2

(4)与钠反应：—COOH~ H2；—OH~ H2

(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH；

一个酚酯~2NaOH； R—X~NaOH； ~2NaOH。

3、官能团的引入：

(1) 引入C—C：C═C或C≡C与H2加成；

(2) 引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；

(3) 苯环上引入

(4) 引入—X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。

(5) 引入—OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。

(6) 引入—CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。

(7) 引入—COOH：①醛基氧化；②羧酸酯水解。

(8) 引入—COOR：醇酯由醇与羧酸酯化。

(9) 引入高分子：①含C═C的单体加聚；②二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

（四）同分异构体

1、概念辨别（五“同”：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构）；

2、判断取代产物种类（“一”取代产物：对称轴法；“多”取代产物：一定一动法；数学组合法）；

3、基团组装法；

4、残基分析法；

5、缺氢指数法。

（五）单体的聚合与高分子的解聚

a) 单体的聚合：

i. 加聚：①乙烯类或1,3—丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合；

ii. 缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；

b) 高分子的解聚：

i. 加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”

（六）有机合成

c) 合成路线：

d) 合成技巧：

（七）有机反应基本类型

1、取代；2、加成；3、消去；4、氧化或还原；5、加聚或缩聚。

（八）燃烧规律

1、 气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为

4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。

2、烃或烃的含氧衍生物

CxHy或CxHyOz 耗氧量相等 生成CO2量相等 生成H2O量相等

等质量 最简式相同 含碳量相同 含氢量相同

等物质的量 等效分子式 碳原子数相同 氢原子数相同

注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：

CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b

推论：① 最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；

② 含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；

③ 含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；

④ 两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；

⑤ 两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；

⑥ 两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。

（九）有机化学信息题的突破

在有机化学复习中，特别要重视对高考有机化学信息题进行专题研究，使学生学会对题给信息进行吸收处理的能力。通过典型例题，使学生理解和掌握信息加工的要点，能自如地进行吸收处理，去伪求真、去繁求简、去辅求主，使问题得到解决，达到训练和发展思维的目的。

在有机化学总复习阶段，不能搞大运动量训练，关键找准典型试题，讲练结合，使学生的思维能力得到有效的训练。以下七种处理信息的方法，可以帮助学生有效提高信息加工水平。

1．将陌生信息处理成熟悉→ 通过联想熟悉化

例1：新近发现了烯烃的一个新反应，当一个H取代烯烃（I）在苯中，用一特殊的催化剂处理时，歧化成(Ⅱ)和(Ⅲ)：

对上述反应，提出两种机理（a和b）。

机理a，转烷基化反应。

机理b，转亚烷基化反应：

试问，通过什么方法能确定这个反应机理？

分析：题给信息非常陌生，学生初次见到的确难以入手，给学生提示：酯化反应机理是通过什么方法测的？想必定有同学自然会联想到比较首席的信息18O同位素跟踪测酯化反应机理。通过类似的方法就将一个陌生的信息转化成熟悉信息，从而找到了问题的突破口。

用标记同位素化合物进行下列反应。

若按a：

若按b： CH3CH=CHCH3+CD3CD=CDCD3→2CH3CH=CDCD3

分析产物组成即可区分两种机理。

2．将抽象信息处理具体信息 → 抽象信息具体化

对于强调理论与实际相结合，以现实生活中的理论问题和实际问题立意命题，解题时首先运用类比转换法，将实际事物转化为某一理想模型，将题给信息通过联想、类比、模仿、改造，转换成自己理解和记忆的信息，并与自己原有知识体系发生联系，从而使陌生的信息熟悉化，抽象的信息具体化。

例2：A，B是式量不相等的两种有机物，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后，所产生的二氧化碳的质量也不变。符合上述情况的两组有机化合物的化学式是_________和__________，_______和 ________；A，B满足的条件是 ___________。

解析：A，B两种有机物式量不相等，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后产生的CO2的质量也不变。可推知A，B中含碳元素的质量分数相等，凡能满足这个条件的每一组化合物都是本题的答案。

（1）烃类：据(CH)n，写出C2H2和C6H6；据（CH2）n写出C2H4和C3H6等。

（2）烃的含氧衍生物类：据(CH2O)n写出CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等。

（3）糖类：当(CH2O)n中的n＝6时，写出CH2O和C6H12O6（葡萄糖）也是一组。

以上多组化学式均属同一类型—最简式相同。还应有一类，虽最简式不同，但符合含碳元素质量分数相等的组合，如：CH4中含C75%，将其式量扩大10倍，则含C原子数为10，含C仍为75%，其余（160-120）=40应由H，O补充，故可以得到C10H8O2，由此得出CH4和C10H8O2为一组。若要写出CH4与C9的组合，据C占75%，可知其余部分占25%，25%为75%的1/3，C9为12×9=108，108/3=36，这36应由H、O补齐，推知H为20，O 为16，即得到C9H20O（饱和一元醇）。

3．将潜隐信息处理成明显信息 → 隐含信息显明化

例3：CS2在O2中完全燃烧，生成CO2和SO2，现有0.228克CS2在448毫升O2（标

况）中点燃，完全燃烧后，混和气体在标况下的体积为（ ）。

（A）112ml （B）224ml （C）336ml （D）448ml

分析：这道题数据充分，有的同学看到题就开始根据化学方程式计算，首先判断哪个反应

物过量，然后一步一步求解。如果仔细审题，就会发现此题有一隐含信息，即CS2燃烧前后，气体体积没变，若找到这一信息，就可确定燃烧后混和气体体积与CS2无关，马上得到答案为D。

4．将复杂信息处理成简单信息 → 复杂信息简单化

例4：把m摩尔C2H4 和n摩尔H2混合于密闭容器中，在适当条件下，反应达到平衡时

生成p摩尔C2H6，若将所得平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O需要氧气 A. (3m+n)mol B.(3m+ )mol C. (3m+3p+ )mol D. （ -3p)mol

分析：（m摩尔C2H4和n摩尔H2混合于密闭容器中）→ C原子2m摩尔，H原子（4m + 2n）

摩尔→平衡混合气体中C原子2m摩尔转化为CO2需要氧气2 m，H原子（4 m+2 n）转化为H2O需要氧气m+ ，所以选B。

5．将文字信息处理成符号信息 → 文字信息符号化

例5：A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol 醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。由此可推断：A的分子式和B的结构简式可能是（ ）

A.C8H8O2； B.C8H8O4；

C.C9H8O4； D.C9H8O3；

解析：题给信息：结构方面，A是具有酸性的芳香化合物，因其可水解为B和醋酸可推断其应为酯类，由于A不使FeCl3显色，则A的酸性只能是来源于-COOH，即A中除了含酯基外，还应有羧基结构。而其水解产物B中也必然有羧基结构，注意到B与CH3COOH形成酯A，则B中还有-OH结构。

分子量的限制条件，考虑到B中既有-OH又有-COOH，则分子中至少应有3个氧原子，由题给信息可知B中氧的质量分数为: 1-0.652=0.348

令其分子中含3个氧原子，则其分子量应为M(B) = 138g。

考虑B与CH3COOH酯化为A，则A的分子量为138+42=180，符合A、B分子量不超过200的条件，且B中氧原子只能是3个，否则不符合A的分子量不超过200的条件。

至此，可确定B分子式为C7H6O3，与CH3COOH酯化生成的A的组成应为C9H8O4；对照各选项，(C)为正确。

从中看出：关于有机物转化关系的信息题中，量关系限制也是题给信息的一个重要方面，要注意结构与量关系的结合，综合考虑多元化合物的转化关系。

6．将文字信息处理成图示信息 →文字信息图示化

例6.有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。

应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、HCN等物质为主要原料，通过六步反应合成

解析：合成有机物要以反应物，生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：

A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物

B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物

实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。

解题思路：

①学习试题中信息得知醛经过两步反应（HCN、H2O）使醛基(-CHO)变为[-CH(OH)COOH] 得到羟基羧酸。

②用逆向思维方法，对最终产物逐步深入分解

③用正向思维方式和知识网解决乙炔制取丙烯酸的方法。从知识网中得知乙炔水化得乙醛，运用信息乙醛经2步反应得羟基丙酸，最后把分析结果正向表达，写出化学方程式。

7.信息由大化小→实施分别实破

有机推断题不仅注意思维上既有整体性又有灵活性，在分析问题时要注意技巧由大化小。

例7：化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味。A可发生如图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物。化合物H的分子式C6H6O；G能进行银镜反应。

回答（1）有机物可能的结构式

A：__________________

E：__________________

K：__________________

（2）反应类型：(I)_________ (II)________ (III)__________

分析：把整个信息分解成三块：

第1块：可知K为三溴苯酚，D为苯酚钠(C6H5ONa)。

第2块：G必为甲酸甲酯从而确定C为甲醇CH3OH。

第3块：苯环上两个取代基只能互为邻位或互为间位。

高考化学总复习是一个系统工程，要制好复习的进度，力求让所讲的每个知识点让学生真正掌握。第一轮复习不能赶进度，以学生的掌握为前提，打好知识点复习的“歼灭战”。注重培养学生的触类旁通、举一反三的思维能力，不要把大量的精力、时间花费在题海战和难题战方面，要精选例题，透彻分析，引导探究，注重方法。尤其注重训练学生答题的准确性和规范性。对化学基本概念、化学用语要争取准确无误，会做的题争取不失分，文字表达要规范简要，能切中要点。注重训练学生的学科素质，培养学生良好的思维习惯和学习习惯。