苯,溴苯,甲苯,硝基苯环上溴化反应的活性由大到小的顺序是什么?为什么是这样呢?
甲苯,苯,溴苯,硝基苯
溴化是亲电反应,所以苯环上的电子云密度越高越易发生反应
甲基超共轭有给电子效应。溴在C-Br键上更拉电子,但是又会把p轨道上的电子给苯的π轨道上,所以略微拉电子。硝基在C-N键上拉电子,在π轨道上也拉电子,所以会钝化苯环。
二甲苯>甲苯>苯>溴苯>硝基苯
活性大小:
活化作用:
强烈活化:-NH2 -NHR -NR2 -OH
中等活化:-NHCOR -OR -OCOR
弱活化:-R -Ar
钝化作用:
弱钝化:-F -Cl -Br -I
钝化:-NR3 -NO2 -CF3 -CN -SO3H -CHO -COR -COOH -COOR -CONR2
1、因为甲苯是极性的,而苯是非极性的。具体的话还应该考虑反应条件,如温度、催化剂等。
2、第一类被定位甲基,推在激活位置的邻位取代反应的电子效应,硝基和溴是第二类型的基座定位,以被动的位置的相邻的吸电子效应,相对于使元的等效 - 激活。