苯胺和苯酚一样,都属于P-兀共轭,对吗?求回答,并详细解释,谢谢!
对的。
苯胺中的氮是sp2杂化,在氮的p轨道上有一对孤对电子,与苯环上的π键共轭。
苯酚中的O也是sp2杂化,在O的p轨道上有一对孤对电子,与苯环上的π键共轭
正常状态下,苯胺与三氯化铁是没现象的。
正确的方法为:加入溴水,生成白色沉淀的为苯酚与苯胺,没有白色沉淀的为苯甲醇、苯甲酸和苯甲醛。
在生成白色沉淀的两个物质中加入三氯化铁溶液,可显色的为苯酚,无现象的为苯胺。
在另三个物质中,加入银氨溶液,有银镜的是苯甲醛,没有的是苯甲醇与苯甲酸。向这两者中加入碳酸氢钠,有气泡的是苯甲酸,没现象的是苯甲醇。
分别取样加对甲苯磺酰氯,苯胺和甲胺反应生成沉淀,N,N-二甲基苯胺和苯酚不反应;
再分别取苯胺和二甲苯胺,分别加入饱和溴水,苯胺生成白色沉淀,甲胺不反应;
再分别取N,N-二甲基苯胺和苯酚,分别加入饱和溴水苯酚生成白色沉淀,N,N-二甲基苯胺不反应,由此可将其鉴别出来
卤苯→苯胺:在200℃、60atm和Cu2O催化下与氨反应
苯胺→卤苯:在低温下用亚硝酸重氮化,加入相应的卤化物(F除外),升至室温。引入氟可用重氮盐加上四氟硼酸盐结晶得四氟硼酸重氮盐后加热分解重氮盐得到(除四氟硼酸重氮盐外,其余重氮盐固态都容易爆炸)
苯胺→苯酚:制成重氮盐后,在水溶液中加热
苯酚→苯胺:先硝化为2,4-二硝基苯酚,用铁粉+盐酸还原为2,4-二氨基苯酚,再卤代,水解使卤素变成羟基。重氮化,用次磷酸还原。与氨反应,生成均三苯胺。再重氮化,还原得苯。然后用混酸硝化,再用铁粉+盐酸还原得苯胺。
苯酚→卤苯:先制成苯胺,再按苯胺→卤苯的方法做
第二步:用分液的方法分离苯胺和苯酚钠,苯胺微溶于水会分层
第三步:苯酚钠溶液中通入CO2,就可得到苯酚
为了提高苯酚的转化率,他们在THF(1 M)中使用较弱的氢给体HCCO2Na和3当量的肼参与反应,苯胺3a的产率提高到64%。在170 ℃时,反应在不加入氢给体的情况下,使用3.0当量的水合肼和40 mol%的LiOH,可以71%的分离产率得到一级苯胺3a,其中肼既是胺源,也是氢源。
有了最佳的反应条件,作者对酚类底物的适用范围进行了考察。如图3所示,含有各种烷基和芳香取代基的酚类化合物都能顺利反应,得到相应的一级芳香胺3b-3r,产率中等至优秀。4-丙基酚是木质素的主要衍生物之一,在标准条件下,其可生成相应的4-丙基苯胺(3e),产率为71%。4-叔丁基苯酚和4-叔辛基酚等大位阻取代的酚类物质,也可有效地得到产物3f和3g。2-萘酚和1-萘酚也分别以85%和73%的产率得到相应的萘胺3j和3k,而9-菲咯啉的产率相对较低(30%)。
苯胺和苯酚的极性比较:苯胺是碱性的,而苯酚是酸性的,苯胺和苯酚都能和羧酸发生脱水缩合,都具有一定的芳香性,苯酚能和三氯化铁发生络合显色反应,苯胺不行。
苯胺是碱性的物质,易溶于酸,而苯酚是酸性的物质易溶于碱。另一个就是苯酚和FeCl3溶液的显色反应也是很灵敏的。苯胺和乙醛反应有棕黄色物质生成苯酚和氯化铁反应有紫色物质生成y。
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
苯环上连有其它基团时,若是推电子基(也叫给电子基或斥电子基),则活化苯环,也就是取代苯的亲电取代反应活性高于苯,如甲苯;若苯环上带有吸电子基(也叫拉电子基),则钝化苯环,即取代苯的反应活性低于苯,如硝基苯.
当苯环上均带推电子基时,推电子基的推电子能力越强,取代苯反应活性越强,氨基推电子能力高于羟基,且甲基也是推电子基,所以对甲苯胺比苯酚的亲电取代反应活性高.
当然,苯环上带吸电子基时,吸电子能力越强,对苯环的钝化作用越强,越不易进行亲电取代反应.