建材秒知道
登录
建材号 > 苯酚 > 正文

苯酚精油有什么用

奋斗的衬衫
专注的钢笔
2022-12-30 13:31:33

苯酚有什么作用和用途?

最佳答案
冷傲的红牛
飘逸的斑马
2026-04-20 20:23:31

苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。

广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。

扩展资料

已经有许多苯酚降解菌株得到了分离和研究。

已分离鉴定的微生物包括根瘤菌(rhizobia)、藻类 (alga Ochromaonas)、酵母菌(Yeast trichosporon)、醋酸钙不动杆菌 (A.calcoaceticus)、 假单胞菌 (pseudomonas.Sp)、真养产碱菌(Alcaligenes eutrophus)、 反硝化菌(Denitrifying bacteria)等苯酚降解菌。

最常见的酚降解菌是假单胞菌(Pseudomonas)和不动杆菌(Acinetobacter),它们对酚的最大降解浓度一般在 1 200 mg/L 以下。

沈锡辉等分离到 1 株能以苯酚、苯甲酸、对甲 酚、苯为唯一碳源和能源生长、具有同时降解单环和 双环芳烃能力的细菌菌株,经生理生化、16SrRNA 基 因序列分析等鉴定为红球菌 PNAN5 菌株。在温度为 20~40 ℃,pH7.0~9.0 范围内该菌株降解苯酚的效率 保持在 80% ~100%之间,苯酚浓度在 2~10 mmol/L 范围内变化对降解效率没有明显的影响。

该菌株通 过邻苯二酚 1,2—双加氧酶催化的开环途径降解芳 烃,不同于已知的浑浊红球菌,后者是通过邻苯二酚 2,3—双加氧酶催化芳烃降解。

参考资料来源:百度百科-苯酚

最新回答
辛勤的小丸子
美好的芝麻
2026-04-20 20:23:32

苯酚是一种强有力的外科消毒剂,对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。下面就由我为大家介绍下苯酚的功效和注意事项,希望对大家有帮助。

苯酚的功效和作用

【用法与用量】

1.器械消毒及排泄物处理1%~5%水溶液。

2.皮肤杀菌与止痒:2%软膏涂患处。

3.中耳炎用1%~2%苯酚甘油滴耳,每日3次。

广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等

【制剂与规格】

1.苯酚软膏:2%。

2.苯酚甘油:①1%②2%。

【给药说明】本品对组织穿透力强,仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤,甚至坏死。水溶液用于体表,浓度不宜超过2%,外用后不加封包。

【不良反应】本品对组织有腐蚀性和刺激性。曾报道在通风较差的场所,以苯酚消毒清洁摇篮和床垫等,引起新生儿高胆红素血症,对婴儿已证实有致命性。

【禁忌证】尿布皮炎患儿及6个月以下婴儿禁用。避免应用在破损皮肤和伤口。

苯酚的注意事项

1、健康危害

苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。

环境危害:对环境有严重危害,对水体和大气可造成污染。

燃爆危险:该品可燃,高毒,具强腐蚀性,可致人体灼伤。

2、急救 措施

1 皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3)抹洗,然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。

2 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

3 食入:立即给饮植物油15~30mL。催吐。就医。

3、消防措施

1 危险特性:遇明火、高热可燃。

2 有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。

3 灭火 方法 :消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。

4 灭火剂:水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。

苯酚的用法用量

注意:同种药品可由于不同的包装规格有不同的用法或用量。本文只供参考。如果不确定,请参看药品随带的 说明书 或向医生询问。

器械消毒及排泄物处理,3-5%水溶液。

皮肤杀菌与止痒,2%软膏涂患处,中耳炎用 1-2%苯酚甘油滴耳,每日 3次。

本品对组织穿透力强,仅在小面积皮肤上使用。高浓度外用可引起组织损伤,甚至坏死。用于体表水溶液,浓度不宜超过 2%,外用后不加封包避免应用在破损皮肤和伤口

猜你喜欢:

1. 附子的功效作用及注意事项

2. 三叶青的功效作用及注意事项用法用量

3. 猕猴桃的功效与作用及食用注意事项

4. 藿香的功效作用和注意事项

5. 芭乐的功效与作用及食用注意事项

虚幻的时光
清爽的舞蹈
2026-04-20 20:23:32
苯酚是一种重要的有机合成原料,可用来制取酚醛塑料(电木)、合成纤维(锦纶)、医药、染料、农药等。苯酚可凝固蛋白质,有杀菌效力,苯酚稀溶液是医药上最早使用的喷洒消毒剂。

望采纳谢谢

安详的大碗
尊敬的雨
2026-04-20 20:23:32
【中文名称】苯酚;石炭酸【英文名称】phenol 【结构或分子式】 所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键,O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。 【相对分子量或原子量】94.11 【密度】1.071 【熔点(℃)】42~43 【沸点(℃)】182 【折射率】1.5425(41°C)【毒性LD50(mg/kg)】 大鼠经口530。【性状】 无色或白色晶体,有特殊气味。【溶解情况】 溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。【用途】 用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准(石炭酸系数)。【制备或来源】 由煤焦油经分馏,由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解,由异丙苯经氧化重排,或由甲苯经侧链氯化和水解而制得。【其他】 加热能溶于水,有毒,具有腐蚀性,在空气中变粉红色。 一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ,在空气中放置及光照下变红 ,有臭味,沸点181.84℃。对人有毒,要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大,1984年,世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前,苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。分子结构: 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键,O原子以sp3杂化轨道成键。 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ,双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ,占苯酚产量一半以上 。此外,有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚,它们可用于生产2,4-二氯苯氧乙酸( 2,4-滴 )和 2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-涕 )等除草剂;五氯苯酚是木材防腐剂;其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体,并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料(如分散红3B)的原料。此外,苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。 苯酚俗名石炭酸,分子式C6H5OH,比重1.071,熔点42~43℃,沸点182℃,燃点79℃。无色结晶或结晶熔块,具有特殊气味(与浆糊的味道相似)。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色,在潮湿空气中,吸湿后,由结晶变成液体。酸性极弱(弱于H2CO3),有特臭,有毒,有强腐蚀性。室温微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等.实验室可用溴(生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3 (生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验. 苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。近年来,人们开始研究苯直接羟基化(也称氧化)制苯酚的方法,其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。 苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等,此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等,在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。 世界苯酚生产与消费现状 自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来,世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨,2004年增加到约865.6万吨,比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商,生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。 2003年,世界苯酚的总消费量约为735万吨,2004年总消费量增加到约748万吨,同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同,其中美国的需求量约占总需求量的26.8%,欧洲的需求量约占总需求量的28.3%,日本的需求量约占总需求量的11%,亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%,其他地区的需求量约占总需求量13.7%。 我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求,每年都得大量进口,且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨,比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销,进口量减少到28.12万吨。 为了满足日益增长的需求,国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置,2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成,预计到2006年,我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。 近几年,我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨,1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前,我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为:酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%,双酚A占31.1%,水杨酸占10.5%,壬基酚占8.1%,其他方面占21.3%。 预计在今后几年中,双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一,目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年,我国双酚A的需求量达到35万吨,对苯酚的需求量将达到30万吨。 酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域,随着新材料的发展,其部分用途将逐渐被其他材料所取代,因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。 水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年,2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨,2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。 壬基酚主要用作非离子表面活性剂,目前我国总生产能力约为3万吨/年,产量约为1.6万吨/年,2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展,加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发,壬基酚的消费量将保持较高的增长势头,2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。苯酚(别名:石炭酸 ) 分子式:C6H6O 分子量:94.11 CAS NO.108-95-2 结构式:C6H5OH 物化性质: 性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味,极稀的溶液具有甜味。 熔点 43℃ 沸点 181.7℃ 凝固点 41℃ 相对密度 1.0576 折射率 1.54178 闪点 79.5℃ 溶解性 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚

美好的西装
开朗的大米
2026-04-20 20:23:32
精油从香药草植物萃取而来,所以含有各种不同的天然化学物质。例如,甲酮、乙醛、苯酚、酪有些精油含有三百多种成份,例如玫瑰;有些可能只有数种。成分愈复杂的精油愈不容易被合成化学模拟出来。

常见的化学成份:

1、酸(Acid):一种有机物,大部分为水溶性,是很好的抗炎物质、也具镇静效果,而且精油中含有酸。如弱酸,可以拿来治疗皮肤问题;如水杨酸,有除皱美肤的效果。含有酸的精油例如玫瑰、伊兰伊、天竺葵、胡萝卜种籽油、香蜂草

2、醇类(AIcohols):最常见的是单萜烯醇,抗菌效果不错,也能增强免疫力。这种醇类细分可分成沉香醇,如薰衣草、橙花、伊兰伊兰。牻牛儿酸在回青橙、橙花、玫瑰、马丁香、天竺葵可取得。龙脑在董衣草、松树中也有。薰衣草中的薰衣草醇以及天竺葵、香茅以及玫瑰中的香茅酸。除此,醇类还分倍半萜烯醇以及双萜烯醇,这两种醇都不易见,只存在于特定的几种精油中,前者是很好的增强免疫力、提振精神的成分;后者含有不错的动情激素。倍半萜烯醇在玫瑰、雪松、马丁香中可见。双萜烯醇能在快乐鼠尾草中找到。

3、醛类(Aldehydes):安抚中枢神经、抗炎疗效不错。醛类分为:柠檬醛、香茅醛、水茴香醛、洋茴香醇以及肉桂醛。

例如柠檬、天竺葵等精油中都含有柠檬醛;含有香茅醛有尤加利、柠檬、香蜂草。

4、酯类(Esters):精油中的香气味均由此而来,是一种香气分子。可以抗炎、抗痉挛以及平抚神经系统。由于此种分子的温和特质,所以较不刺激也不会伤害皮肤,是很安全的一种化学成分。薰衣草酯在花香类精油中几乎都有,像茉莉、橙花。牻牛儿酯在薰衣草、尤加利有。柑橘类中的橘子、甜橙以及橙花中的邻氨基苯甲酸甲酯。还有乙香沉酸酯含在快乐鼠尾草、薰衣草以及佛手柑中。

5、酮(ketone):?基(carbonyl

group)与两个碳基结合的化合物总称,植物中的酮多是脂肪族酮以及含有芳香基的芳香族酮,存在于油脂氧化生成物中,大部分具有特异气味以及毒性。但黄体酮以及睾丸酮对生殖系统有不错的作用也能平衡荷尔蒙,甚至对皮肤以及神经系统都有不错的效果,例如菊科属精油。低量的酮对人体甚有帮助,例如杀菌功能。有些酮的作用强烈且有毒性,所以含酮的植物通常都不做精油萃取,以免造成危险。例如鼠尾草中的侧柏酮,会导致流产,穗花薰衣草、欧薄荷、牛膝草中的酮成分,也可能导致早产,因此许多精油孕妇应该避免的理由中,除了有活血调经作用之外,也是因为接触到含高量酮成分的精油会造成危险。

完美的心锁
虚拟的鲜花
2026-04-20 20:23:32
苯酚(C6H6O,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。 苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。 帮助编辑苯酚 常规 别名 石炭酸 IUPAC中文命名 苯酚 CAS号 108-95-2 分子式 C6H5OH 摩尔质量 94.11 g/mol SMILES OC1=CC=CC=C1 InChI 1/C6H6O 溶解度 8.28g/100mL pKa 9.95 pI 物理性质 熔点 40.5℃ 沸点 181.7℃ 相态名称 外观 无色针状结晶或白色结晶 密度 1.07×103 kg/m3 闪点 79℃ 若非注明,所有数据都依从国际单位制,以及来自标准状况的条件。 目录 [隐藏] 1 发现 2 结构 3 物理性质 4 化学性质 4.1 取代反应 4.1.1 苯环上的亲电取代 4.1.2 酚羟基上的取代 4.2 氧化还原反应 4.3 缩合反应 4.4 无机反应 4.4.1 酸碱反应 4.4.2 显色反应 5 制备 5.1 熔融苯磺酸法 5.2 异丙苯法 5.3 氯苯水解 5.4 其他方法 6 安全 7 工业用途 8 衍生物 9 参见 10 参考文献 [编辑] 发现 苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的。 [编辑] 结构 苯酚的共振式 苯酚根的共振式。苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式,这个羟基是连在双键上的,为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。 酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域Π键。大Π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 [编辑] 物理性质 苯酚熔点为40.5℃,沸点为181.7℃,常温下为一种无色或白色的晶体,有特殊气味。苯酚密度比水大,微溶于冷水,可在水中形成白色混浊;但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 [编辑] 化学性质 [编辑] 取代反应 [编辑] 苯环上的亲电取代 苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等: 对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有推电子效应,使苯环电子云密度增加。 值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等推电子基团的共性。 [编辑] 酚羟基上的取代 酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。 [编辑] 氧化还原反应 苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌: 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。 [编辑] 缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。 [编辑] 无机反应 [编辑] 酸碱反应 苯酚是一种弱酸,能与碱反应: PhOH + NaOH → PhONa + H2O 苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应: PhO- + CO2 + H2O → PhOH + HCO3- 此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。 [编辑] 显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。 6 Ph-OH + FeCl3 → H3[Fe(O-Ph)6](紫色) + 3 HCl [编辑] 制备 [编辑] 熔融苯磺酸法 苯酚可由苯磺酸与碱熔融反应制得: 用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法,萘酚也用类似的方法制取。 [编辑] 异丙苯法 此法初始原料为苯,通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯,再由异丙苯氧化为苯酚。此法同时生成丙酮。 C6H6 (g) + H2C=CHCH3 (g) → C6H5-CH(CH3)2 (g) C6H5-CH(CH3)2 (g) + O2 (g) → C6H5-OH (aq) + (CH3)2C=O (aq) 第二步反应是一个自由基反应。 [编辑] 氯苯水解 通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解,也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭,这个水解过程十分困难,需要在高压(28MPa)、高温(300℃)、以铜作催化剂的条件下进行。 [编辑] 其他方法 苯酚也可由芳香伯胺经重氮盐水解制得。 [编辑] 安全 苯酚有毒,有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因。 苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的 *** 作用,若不慎将苯酚沾到皮肤上,应用酒精或聚乙二醇清洗;若量较大或者混有氯仿,则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。 [编辑] 工业用途 苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特(Lister J)最早将其用于外科手术消毒;但由于苯酚的毒性,这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂,如TCP;或用其稀溶液直接进行消毒。 苯酚是多种化工产品的原料,用来合成阿司匹林等药品,以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂,最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强,它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 2007-03-15 19:46:24 补充: 高中的化学可能会学到

参考: zh. *** /w/index?title=%E8%8B%AF%E9%85%9A&variant=zh-

Go to info.chem.hc360zt/chun/index

苯酚 *** ,自由的百科全书 跳转到: 导航

搜索 苯酚(C6H6O,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。 苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。 帮助 编辑苯酚 图片参考:upload.wikimedia/ *** /mons/8/87/Phenol_chemical_structure 常规 别名 石炭酸 IUPAC中文命名 苯酚 CAS号 108-95-2 分子式 C6H5OH 摩尔质量 94.11 g/mol SMILES OC1=CC=CC=C1 InChI 1/C6H6O 溶解度 8.28g/100mL pKa 9.95 pI 物理性质 熔点 40.5℃ 沸点 181.7℃ 相态名称 外观 无色针状结晶或白色结晶 密度 1.07×103 kg/m3 闪点 79℃ 若非注明,所有数据都依从国际单位制,以及来自标准状况的条件。 目录[隐藏] 1 发现 2 结构 3 物理性质 4 化学性质 4.1 取代反应 4.1.1 苯环上的亲电取代 4.1.2 酚羟基上的取代 4.2 氧化还原反应 4.3 缩合反应 4.4 无机反应 4.4.1 酸碱反应 4.4.2 显色反应 5 制备 5.1 熔融苯磺酸法 5.2 异丙苯法 5.3 氯苯水解 5.4 其他方法 6 安全 7 工业用途 8 衍生物 9 参见 10 参考文献 [编辑] 发现 苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的。 [编辑] 结构 图片参考:upload.wikimedia/ *** /mons/thumb/e/e5/Phenol2.PNG/150px-Phenol2.PNG 图片参考:zh. *** /skins-1.5/mon/images/magnify-clip 苯酚的共振式 图片参考:upload.wikimedia/ *** /mons/thumb/a/a1/Phenol3/300px-Phenol3 图片参考:zh. *** /skins-1.5/mon/images/magnify-clip 苯酚根的共振式。 苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式,这个羟基是连在双键上的,为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。 酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域Π 图片参考:upload.wikimedia/math/9/6/e/96ef10597cb1940e6fad917b23120a09 键。大Π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 [编辑] 物理性质 苯酚熔点为40.5℃,沸点为181.7℃,常温下为一种无色或白色的晶体,有特殊气味。苯酚密度比水大,微溶于冷水,可在水中形成白色混浊;但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 [编辑] 化学性质 [编辑] 取代反应 [编辑] 苯环上的亲电取代 苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等: 图片参考:upload.wikimedia/ *** /mons/0/09/Phenol_NB.PNG 对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有推电子效应,使苯环电子云密度增加。 值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等推电子基团的共性。 [编辑] 酚羟基上的取代 酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。 图片参考:upload.wikimedia/ *** /mons/1/10/Phenol_EE.PNG [编辑] 氧化还原反应 苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌: 图片参考:upload.wikimedia/ *** /mons/e/e5/Phenol_Oxidation.PNG 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。 [编辑] 缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。 [编辑] 无机反应 [编辑] 酸碱反应 苯酚是一种弱酸,能与碱反应: PhOH + NaOH → PhONa + H2O 苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应: PhO- + CO2 + H2O → PhOH + HCO3- 此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。 [编辑] 显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。 6 Ph-OH + FeCl3 → H3[Fe(O-Ph)6](紫色) + 3 HCl [编辑] 制备 [编辑] 熔融苯磺酸法 苯酚可由苯磺酸与碱熔融反应制得: 图片参考:upload.wikimedia/math/8/7/8/878a64281e9190bf3cd67c788387765e 用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法,萘酚也用类似的方法制取。 [编辑] 异丙苯法 此法初始原料为苯,通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯,再由异丙苯氧化为苯酚。此法同时生成丙酮。 C6H6 (g) + H2C=CHCH3 (g) → C6H5-CH(CH3)2 (g) C6H5-CH(CH3)2 (g) + O2 (g) → C6H5-OH (aq) + (CH3)2C=O (aq) 第二步反应是一个自由基反应。 [编辑] 氯苯水解 通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解,也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭,这个水解过程十分困难,需要在高压(28MPa)、高温(300℃)、以铜作催化剂的条件下进行。 [编辑] 其他方法 苯酚也可由芳香伯胺经重氮盐水解制得。 [编辑] 安全 苯酚有毒,有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因。 苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的 *** 作用,若不慎将苯酚沾到皮肤上,应用酒精或聚乙二醇清洗;若量较大或者混有氯仿,则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。 [编辑] 工业用途 苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特(Lister J)最早将其用于外科手术消毒;但由于苯酚的毒性,这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂,如TCP;或用其稀溶液直接进行消毒。 苯酚是多种化工产品的原料,用来合成阿司匹林等药品,以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂,最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强,它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 [编辑] 衍生物 苯二酚 苯三酚 硝基苯酚 - 三硝基苯酚 三溴苯酚 - 五氯苯酚 苯醌 甲酚 百里酚 水杨酸 - 乙醘水杨酸 萘酚 蒽酚 酚酞 [编辑] 参见 酚 苯 酸 阿司匹林 [编辑] 参考文献 邢其毅 等,基础有机化学 第二版,§17.1

3-8

13,高等教育出版社,1994年,ISBN 7040046075 取自"zh. *** /w/index?title=%E8%8B%AF%E9%85%9A&variant=zh-" 页面分类: 已有表格的化学物质 | 酚