为什么苯酚上只有酚羟基的邻位上的氢原子才能被卤素原子取代

高中：

光照：侧链烃基上的H被卤素取代

铁粉催化、加热：苯环上的H被卤素取代

苯酚的酚羟基（直接与苯环相连）不能被卤素取代

如果羟基连在侧链烃基上（比如C6H5CH2OH），用HBr加热，可以取代形成C6H5CH2Br

活性……咋说啊……比醇羟基强些

酚羟基很难被取代，因为：

1、若按SN1反应，由于C6H5+是一个极其不稳定的碳正离子，所以SN1很难反应。

2、若按SN2反应，由于苯环的阻碍，亲核试剂很难从-OH的背面进攻C原子，所以SN2也很难反应。

3、若发生亲电取代，由于苯环与-OH之间的共轭效应很强，C-O键很难断裂，所以亲电取代也很难发生

首先酚很容易被卤素氧化为醌，如果想发生取代反应的话，必须用很稀的溴水，在二硫化碳或四氯化碳等非极性溶剂中反应更好，一般得到一卤代物。

如果在碱性或中性条件下反应，得到三卤代物。

可以看以下邢其毅的《基础有机化学》酚和醌那一章，讲得非常详细。

由于羟基的影响，在取代时候是进入羟基的邻位和对位 。如溴水与苯酚的反应生成三溴苯酚，溴原子进入羟基的邻位和对位。若某一位置已经被其他原子或者原子团取代了，则是进入另一位置，若羟基的邻位和对位都被其他原子取代，则卤素单质就不会与苯酚反应了，而发生物理的萃取……

可以，但是需要的条件比较苛刻

苯环上的卤原子较难被羟基取代.

这是因为卤原子与苯环相连,与苯环之间发生p-π共轭,使卤原子与苯环结合得非常牢固,通常不易被取代.例如,氯苯只有在相当剧烈的条件下,才能与naoh水溶液起反应.

不能。苯酚假如要氯代的话只能只能是苯的邻对位被取代。因为氯的取带是亲电加成。苯酚中的羟基是供电子基团，使与它相连的碳原子带负电。这样由于氯也带负电，无法进攻与羟基直接相连的碳原子。所以羟基不能被氯取代。（不懂可以再问）

酚羟基上面的氢原子比较活泼，这是因为酚羟基的氧原子是采用SP2杂化模式，那么它就有一条P轨道，上面有一对电子，而苯酚上所有的碳原子均以SP2杂化，每个碳原子上均有一条P轨道，每条P轨道上均有一个电子，这些电子高度离域，形成大pai键。现在氧原子上有一条P轨道，上面有一对电子，这就与苯环形成了共轭效应（此时分子以共轭效应为主，其实它还有诱导效应）羟基上电子云向苯酚偏移（其实羟基是吸电子基，这是因为氧的电负性较大，形成诱导效应是会使其上面的电子云密度增大，这就是为什么醇羟基上面的氢很难发生反应的原因，但这里是以共轭效应为主），这样就使得酚羟基上面的电子云密度减小，对氢的束缚能力减弱，羟基上氢的活性增强。其反应为取代反应，即反应物取代酚羟基上面的氢原子形成酚盐或衍生物；苯环上的反应机理为亲电取代反应，即带部分正电荷的试剂取代苯环上面的氢原子，形成衍生物。