为什么邻二甲苯和硫酸反应生成

甲基的电负性比苯环小，所以叫做给电子基团。因此与甲基相连的碳（苯环上那个）就会显示出一定的负性（形式电荷~，知道一下就行了）。然后根据电子的诱导效应，邻位上的两个碳就会略显正性，间位又显负性，对位就略显正性（就是一直传递下去啦~自己考虑一下）。于是邻位和对位的碳就都显正性了，而硝基取代属于亲点取代（或者说硝基异裂产生一个氢质子和一个硝基，硝基带负电你总该知道吧？~）所以硝基就很容易和略带正电的邻位，对位碳发生取代了。。。。

这种反应机理的解释有很多种，根据电子云什么的太麻烦，你看的不耐烦还会看晕。

苯的硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物于55~60℃反应，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯。

苯的磺化反应：苯与98%浓硫酸在75~80℃时发生作用，苯环的氢原子被磺酸基取代生成苯磺酸。

硝化反应的催化剂时硫酸，但是实际生产中的硝化不使用硫酸的也相当多啊，因此不会发生磺化反应。

反过来，即使使用了硫酸也不一定发生磺化反应，与底物的活性剂反应的温度有很大关系。一般说来，相同的底物，硝化发生的温度比磺化发生的温度低不少，因此当底物与硝硫混酸接触时，优先发生硝化。硝化生成水，稀释了混酸，更难发生磺化了。

首先把甲苯和混酸(浓硝酸和浓硫酸的混合物)放在一起，在30摄氏度下反应，可以生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯，其中前者占产物的59%，后者占产物的37%。

反应式里硝酸是反应物，硫酸是催化剂。 因为硝基是邻对位定位基，不能完全地合成纯对硝基甲苯，同时一定会产生邻硝基甲苯。

只能是在反应后进行分离提纯。 楼下说的磺化反应好像只能通过生成对位产物来生成邻位产物，而不能倒过来。

比如说先在对位添加一个磺酸基，再在邻位添加一个硝基，再和水反应去掉磺酸基。但是不能在邻位添加磺酸基来达到在对位添加硝基的效果。

性质与稳定性

1.稳定性 稳定

2.禁配物 强氧化剂、强还原剂、强碱

3.避免接触的条件 受热

4.聚合危害 不聚合

5.分解产物 氮氧化物

贮存方法

储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

产品应用

1.主要用于生产邻甲苯胺、联甲苯胺，是染料、涂料、塑料和医药的重要原料。在医药工业用于生产硝苯吡啶、痛惊宁、丙咪嗪盐酸盐、溴已胺盐酸盐、双氯苯唑青霉素钠等。还用作溶剂。

2.用于各种染料合成。

危险性概述

健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。吸收进入体内可引起高铁血红蛋白血症，出现紫绀。严重中毒者可致死。

参考资料来源：百度百科—领硝基甲苯

合成方法及步骤如下：

① 首先用浓硫酸将甲苯在高温下磺化，生成对甲基苯磺酸（ 高温下磺化主要生成对位产物）。

②将对甲基苯磺酸用无水氯化铁或铁粉催化下氯化，生成3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸。

③ 将3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸 高温下用稀硫酸水解，生成邻氯甲苯。

①②③反应表示如下：

④将邻氯甲苯在高温高压下水解，即得邻氯苯酚。

分子量：137.14

性质：黄色易燃液体。熔点-9.5℃，沸点221.7℃，相对密度1.163（20/4℃），折射率1.5474，闪点106℃，燃点420℃。不溶于水，溶于氯仿和苯，可与乙醇、乙醚混溶。能随水蒸气挥发。

制备方法：甲苯用混酸硝化，生成混合的硝基甲苯，其中主要是邻硝基甲苯（约占三分之二）和对硝基甲苯（约占三分之一），经分离即得纯品。将甲苯加入反应器中，冷却至25℃以下，加入配好的混酸（即硝酸25-30%，硫酸55-58%及水20-21%），调节温度不得超过50℃。连续搅拌1-2h，然后静置6h，将生成的硝基甲苯分离，水洗，碱洗，除去未反应的甲苯及脂肪族化合物，粗制硝基甲苯产品的组成为邻硝基甲苯55-60%、间位2-5%，对位35-40%。收率90-95%。利用沸点与熔点的差别进行粗馏与晶析，可分离出各异构体。即先将粗制硝基甲苯经真空蒸馏，分离出大部分的邻硝基甲苯，残余的含有较多对硝基甲苯的馏分，再经减压蒸馏分出，经冷却，结晶，分离即得成品。高沸点的焦油状物质残存在蒸馏釜中。间位硝基甲苯含在分离对位体后的母液中，经反复积累后再精馏获得。邻位和对位硝基甲苯纯度可分别达98%和99%。国内工艺芝程为两锅串联，反应温度主锅为40-45℃，次锅为50-55℃。混酸的配制大致相仿，硝酸26-28%，硫酸56-57%，水16-18%。原料消耗定额：甲苯（98%）800kg/t、硝酸（98%）470kg/t、硫酸（92.5%）450kg/t、烧碱（42%）100kg/t。

用途：主要用于生产邻甲苯胺、联甲苯胺，是染料、涂料、塑料和医药的重要原料。在医药工业用于生产硝苯吡啶、痛惊宁、丙咪嗪盐酸盐、溴已胺盐酸盐、双氯苯唑青霉素钠等。

危险品编号： 61058

中文名称： 邻硝基甲苯

英文名称： O-NITROTOLUENE

RTECS号： XT3150000

UN号： 1664

分子式： C7H7NO2CH3C6H4NO2

熔点： -9

沸点： 222

闪点： 116

相对密度： 1.1622(19 , 15)

溶解度：

外观及性状： 黄色液体，有轻微的香味

英文别名： 0-Nitrotoluol2-Methylnitrobenzene

中文别名： 2-甲基硝基苯

空气中允许极限： 美国TWA ：11mg/m�3， ACGIH英国TWA ：15ppm , HSE 德国MAC ：30mg/m�3，DFG 前苏联MAC ：3mg/m �3(工作场所测定：用硅吸收，用甲醇解吸，用气相色谱法测定

水中允许极限： 美国：建议414 μg/l

禁忌物/禁忌： 强氧化剂、硫酸

危险性/症状： 侵入途径: 食入，皮肤吸收, 吸入，皮肤及眼睛接触健康危害: 缺氧、青紫、头痛、虚弱、眩晕、共济共调、呼吸困难、心动过速、恶心、呕吐

急救措施： 火／爆炸: 用二氧化碳、干粉或四氯化碳灭火剂；水雾亦可眼接触: 立即冲洗皮肤接触: 立即用肥皂、水冲洗吸入: 将患者移至新鲜空气处施行人工呼吸食入: 给饮大量水催吐( 昏迷者除外) ；就医

防护措施： 穿戴防护用具保护皮肤和眼睛；定期对血液、皮肤、胃肠系统、心血管系统、中枢神经系统进行检查

储存： 存储于密闭容器内, 置于凉爽、通风处

泄漏处理： 用吸附剂吸收并置于密塑料袋内待处理

运输： 须贴“有毒”标签，航空、铁路限量运输

在浓硫酸的作用下,甲苯的两个主要磺化产物是甲基苯磺酸和水。

苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应。磺化反应过程一种向有机分子中引入磺酸基或磺酰氯基的反应过程。磺化过程中磺酸基取代碳原子上的氢称为直接磺化；磺酸基取代碳原子上的卤素或硝基，称为间接磺化。

磺化剂 通常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化剂，有时也用三氧化硫、氯磺酸、二氧化硫加氯气、二氧化硫加氧以及亚硫酸钠等作为磺化剂。

芳香化合物磺化反应在机理上属于亲电取代反应，其反应条件大致有三种：含水硫酸、三氧化硫和发烟硫酸。其中有人通过实验证明：苯在非质子溶剂中与三氧化硫反应时，进攻的亲电试剂为三氧化硫。

含水硫酸中磺化时亲电试剂为硫酸合氢正离子（可理解为水合质子＋三氧化硫）；而在发烟硫酸中，亲电试剂为焦硫酸合氢离子（即质子化的焦硫酸）和H2S4O13（可理解为一分子硫酸＋三分子三氧化硫）。