高中化学有机物反应的发生条件规律

一、物理性质实验

1．现行中学化学教材中，真正涉及有机物物理性质的实验只有两个：

（1）石油的分馏

实验：装配一套蒸馏装置，将100mL 石油注入蒸馏烧瓶中，再加几片碎瓷片以防石油暴沸。然后加热，分别收集60℃～150℃和150℃～300℃时的馏分。

现象与解释：石油是烃的混合物，没有固定的沸点。在给石油加热时，低沸点的烃先气化，经过蒸馏分离出来；随着温度的升高，高沸点的烃再气化，经过蒸馏后又分离出来。收集到的60℃～150℃时的馏分是汽油，150℃～300℃时的馏分是煤油。

（2）蛋白质的盐析

实验：在盛有鸡蛋白溶液的试管里，缓慢地加入饱和(NH4)2 SO4或Na2SO4溶液，观察现象。然后把少量带有沉淀的液体加入盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。

现象与解释：有沉淀的析出，析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，蛋白质的溶解度减小，使蛋白质凝聚析出，这种作用叫盐析。盐析是一个可逆的过程。

2．有机物物理性质也表现出一定的规律，现归纳如下：

（1）颜色：有机物大多无色，只有少数物质有颜色。如苯酚氧化后的产物呈粉红色。

（2）状态：分子中碳原子数不大于4的烃（烷、烯、炔）、烃的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈气态，汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液态，绝大多数高分子化合物常温下呈固态。

（3）气味：中学化学中涉及到的很多有机物具有一定的气味，如：苯有特殊气味，硝基苯有苦杏仁味，甲醛、乙醛、乙酸有刺激性气味，乙酸乙酯有芳香气味。

（4）密度：气态有机物的相对分子质量大于29时，密度比空气大；液态有机物密度比水小的有烃（烷、烯、炔、芳香烃）、低级酯、一氯代烃、乙醇、乙醛等；密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、炔等烃类同系物相对密度随着分子内碳原子数的增加的而增大；一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。

（5）水溶性：与水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚（65℃以上）、甲醛、葡萄糖等；难溶于水的有烃（烷、烯、炔、芳香烃）、卤代烃、高级脂肪酸、硝基苯、溴苯。醇、醛、羧酸等有机物的水溶性随着分子内碳原子数的增加而逐渐减小。

二、化学性质实验

1．甲烷

（1）甲烷通入KMnO4酸性溶液中

实验：把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察紫色溶液是否有变化？

现象与解释：溶液颜色没有变化。说明甲烷与KMnO4酸性溶液不反应，进一步说明甲烷的性质比较稳定。

（2）甲烷的取代反应

实验：取一个100mL的大量筒，用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象与解释：大约3min后，可观察到量筒壁上出现油状液滴，量筒内饱和食盐水液面上升。说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应；量筒上出现油状液滴，说明生成了新的油状物质；量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积在减小。

2．乙烯

（1）乙烯的燃烧

实验：点燃纯净的乙烯。观察乙烯燃烧时的现象。

现象与解释：乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，并伴有黑烟。乙烯中碳的质量分数较高，燃烧时有黑烟产生。

（2）乙烯使KMnO4酸性溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化，它的化学性质比烷烃活泼。

（3）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙烯与溴发生了反应。

3．乙炔

（1）点燃纯净的乙炔

实验：点燃纯净的乙炔。观察乙炔燃烧时的现象。

现象与解释：乙炔燃烧时，火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。这是乙炔中碳的质量分数比乙烯还高，碳没有完全燃烧的缘故。

（2）乙炔使KMnO4酸性溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙炔能与KMnO4酸性溶液反应。

（3）乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙炔也能与溴发生加成反应。

4．苯和苯的同系物

实验：苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入3支试管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，观察溶液的颜色变化。

现象与解释：苯不能使KMnO4酸性溶液褪去，说明苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液褪去，苯说明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。

5． 卤代烃

（1）溴乙烷的水解反应

实验：取一支试管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，用滴管小心吸入10滴上层水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，观察反应现象。

现象与解释：看到反应中有浅黄色沉淀生成，这种沉淀是AgBr，说明溴乙烷水解生成了Br—。

（2）1，2－二氯乙烷的消去反应

实验：在试管里加入2mL1，2－二氯乙烷和5 mL10％NaOH的乙醇溶液。再向试管中加入几块碎瓷片。在另一支试管中加入少量溴水。用水浴加热试管里的混合物（注意不要使水沸腾），持续加热一段时间后，把生成的气体通入溴水中，观察有什么现象发生。

现象与解释：生成的气体能使溴水褪色，说明反应生成了不饱和的有机物。

6．乙醇

（1）乙醇与金属钠的反应

实验：在大试管里注入2mL左右无水乙醇，再放入2小块新切开的滤纸擦干的金属钠，迅速用一配有导管的单孔塞塞住试管口，用一小试管倒扣在导管上，收集反应中放出的气体并验纯。

现象与解释：乙醇与金属钠反应的速率比水与金属钠反应的速率慢，说明乙醇比水更难电离出H＋。

（2）乙醇的消去反应

实验：在烧瓶中注入20mL酒精与浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液，放入几片碎瓷片。加热混合液，使液体的温度迅速升高到170℃。

现象与解释：生成的气体能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色。

7．苯酚

（1）苯酚与NaOH反应

实验：向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，有什么现象发生？再逐滴滴入5％的NaOH溶液并振荡试管，观察试管中溶液的变化。

现象与解释：苯酚与水混合，液体呈混浊，说明常温下苯酚的溶解度不大。当加入NaOH溶液后，试管中的液体由混浊变为澄清，这是由于苯酚与NaOH发生了反应生成了易溶于水的苯酚钠。

（2）苯酚钠溶液与CO2的作用

实验：向苯酚与NaOH反应所得的澄清中通入CO2气体，观察溶液的变化。

现象与解释：可以看到，二氧化碳使澄清溶液又变混浊。这是由于苯酚的酸性比碳酸弱，易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。

（3）苯酚与Br2的反应

实验：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水，观察现象。

现象与解释：可以看到，立即有白色沉淀产生。苯酚与溴在苯环上的取代反应，既不需加热，也不需用催化剂，比溴与苯及其同系物苯环上的取代反应容易得多。这说明受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了。

（4）苯酚的显色反应

实验：向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。

现象与解释：苯酚能与FeCl3反应，使溶液呈紫色。

8．乙醛

（1）乙醛的银镜反应

实验：在洁净的试管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴加入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中温热。观察现象。

现象与解释：AgNO3与氨水生成的银氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被还原成金属银。

（2）乙醛与Cu(OH)2的反应

实验：在试管中加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振荡后乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，观察现象。

现象与解释：可以看到，溶液中有红色沉淀产生。反应中产生的Cu(OH)2被乙醛还原成Cu2O。

9．乙酸

（1）乙酸与Na2CO3的反应

实验：向1支盛有少量Na2CO3粉末的试管里，加入约3mL乙酸溶液，观察有什么现象发生。

现象与解释：可以看到试管里有气泡产生，说明乙酸的酸性强于碳酸。

（2）乙酸的酯化反应

实验：在1支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精灯小心均匀地加热试管3min~5min，产生的气体经导管通到Na2CO3饱和溶液的液面上。

现象与解释：在液面上看到有透明的油状液体产生，并可闻到香味。这种有香味的透明油状液体是乙酸乙酯。

10．乙酸乙酯

实验：在3支试管中各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支试管里加蒸馏水5mL；向第二支试管里加稀硫酸（1:5）0.5mL、蒸馏水5mL；向第三支试管里加30％的NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5mL。振荡均匀后，把3支试管都放入70℃～80℃的水浴里加热。

现象与解释：几分钟后，第三支试管里乙酸乙酯的气味消失了；第二支试管里还有一点乙酸乙酯的气味；第一支试管里乙酸乙酯的气味没有多大变化。实验说明，在酸（或碱）存在的条件下，乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇，碱性条件下的水解更完全。

11．葡萄糖

（1）葡萄糖的银镜反应

实验：在1支洁净的试管里配制2mL银氨溶液，加入1mL10％的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴里加热3min～5min，观察现象。

现象与解释：可以看到有银镜生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原性。

（2）与Cu(OH)2的反应

实验：在试管里加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液5滴，再加入2mL10％的葡萄糖溶液，加热，观察现象。

现象与解释：可以看到有红色沉淀生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原性。

12．蔗糖

实验：这两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。

现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖在硫酸的催化作用下，发生水解反应的产物具有还原性。

13．淀粉

实验：在试管1和试管2里各放入0.5g淀粉，在试管1里加入4mL 20％的H2SO4溶液，在试管2里加入4mL水，都加热3min~4min。用碱液中和试管1里的H2SO4溶液，把一部分液体倒入试管3。在试管2和试管3里都加入碘溶液，观察有没有蓝色出现。在试管1里加入银氨溶液，稍加热后，观察试管内壁有无银镜出现。

现象与解释：从上述实验可以看到，淀粉用酸催化可以发生水解，生成能发生水解反应的葡萄糖。而没有加酸的试管中加碘溶液呈现蓝色，说明淀粉没有水解。

14．纤维素

实验：把一小团棉花或几小片滤纸放入试管中，加入几滴90％的浓硫酸，用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状。小火微热，使成亮棕色溶液。稍冷，滴入3滴CuSO4溶液，并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀。加热煮沸，观察现象。

现象与解释：可以看到，有红色的氧化亚铜生成，这说明纤维素水解生成了具有还原性的物质。

15．蛋白质

（1）蛋白质的变性

实验：在两支试管里各加入3mL鸡蛋白溶液，给一支试管加热，同时向另一支试管加入少量乙酸铅溶液，观察发生的现象。把凝结的蛋白和生成的沉淀分别放入两只盛有清水的试管里，观察是否溶解。

现象与解释：蛋白质受热到一定温度就会凝结，加入乙酸铅会生成沉淀。除加热外，紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐以及一些有机物均能使蛋白质变性，蛋白质变性后，不仅失去了原有的可溶性，同时也失去了生理活性，是不可逆的。

（2）蛋白质的颜色反应

实验：在盛有2mL鸡蛋白溶液的试管里，滴入几滴浓硝酸，微热，观察现象。

现象与解释：鸡蛋白溶液遇浓硝酸变成黄色。蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。

作者：佚名文章来源：C3H3转载点击数：2245更新时间：2006-8-13

高中化学有机物的性质实验汇编

一、物理性质实验

1．现行中学化学教材中，真正涉及有机物物理性质的实验只有两个：

（1）石油的分馏

实验：装配一套蒸馏装置，将100mL 石油注入蒸馏烧瓶中，再加几片碎瓷片以防石油暴沸。然后加热，分别收集60℃～150℃和150℃～300℃时的馏分。

现象与解释：石油是烃的混合物，没有固定的沸点。在给石油加热时，低沸点的烃先气化，经过蒸馏分离出来；随着温度的升高，高沸点的烃再气化，经过蒸馏后又分离出来。收集到的60℃～150℃时的馏分是汽油，150℃～300℃时的馏分是煤油。

（2）蛋白质的盐析

实验：在盛有鸡蛋白溶液的试管里，缓慢地加入饱和(NH4)2 SO4或Na2SO4溶液，观察现象。然后把少量带有沉淀的液体加入盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。

现象与解释：有沉淀的析出，析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，蛋白质的溶解度减小，使蛋白质凝聚析出，这种作用叫盐析。盐析是一个可逆的过程。

2．有机物物理性质也表现出一定的规律，现归纳如下：

（1）颜色：有机物大多无色，只有少数物质有颜色。如苯酚氧化后的产物呈粉红色。

（2）状态：分子中碳原子数不大于4的烃（烷、烯、炔）、烃的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈气态，汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液态，绝大多数高分子化合物常温下呈固态。

（3）气味：中学化学中涉及到的很多有机物具有一定的气味，如：苯有特殊气味，硝基苯有苦杏仁味，甲醛、乙醛、乙酸有刺激性气味，乙酸乙酯有芳香气味。

（4）密度：气态有机物的相对分子质量大于29时，密度比空气大；液态有机物密度比水小的有烃（烷、烯、炔、芳香烃）、低级酯、一氯代烃、乙醇、乙醛等；密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、炔等烃类同系物相对密度随着分子内碳原子数的增加的而增大；一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。

（5）水溶性：与水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚（65℃以上）、甲醛、葡萄糖等；难溶于水的有烃（烷、烯、炔、芳香烃）、卤代烃、高级脂肪酸、硝基苯、溴苯。醇、醛、羧酸等有机物的水溶性随着分子内碳原子数的增加而逐渐减小。

二、化学性质实验

1．甲烷

（1）甲烷通入KMnO4酸性溶液中

实验：把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察紫色溶液是否有变化？

现象与解释：溶液颜色没有变化。说明甲烷与KMnO4酸性溶液不反应，进一步说明甲烷的性质比较稳定。

（2）甲烷的取代反应

实验：取一个100mL的大量筒，用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象与解释：大约3min后，可观察到量筒壁上出现油状液滴，量筒内饱和食盐水液面上升。说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应；量筒上出现油状液滴，说明生成了新的油状物质；量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积在减小。

2．乙烯

（1）乙烯的燃烧

实验：点燃纯净的乙烯。观察乙烯燃烧时的现象。

现象与解释：乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，并伴有黑烟。乙烯中碳的质量分数较高，燃烧时有黑烟产生。

（2）乙烯使KMnO4酸性溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化，它的化学性质比烷烃活泼。

（3）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙烯与溴发生了反应。

3．乙炔

（1）点燃纯净的乙炔

实验：点燃纯净的乙炔。观察乙炔燃烧时的现象。

现象与解释：乙炔燃烧时，火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。这是乙炔中碳的质量分数比乙烯还高，碳没有完全燃烧的缘故。

（2）乙炔使KMnO4酸性溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙炔能与KMnO4酸性溶液反应。

（3）乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙炔也能与溴发生加成反应。

4．苯和苯的同系物

实验：苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入3支试管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，观察溶液的颜色变化。

现象与解释：苯不能使KMnO4酸性溶液褪去，说明苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液褪去，苯说明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。

5． 卤代烃

（1）溴乙烷的水解反应

实验：取一支试管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，用滴管小心吸入10滴上层水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，观察反应现象。

现象与解释：看到反应中有浅黄色沉淀生成，这种沉淀是AgBr，说明溴乙烷水解生成了Br—。

（2）1，2－二氯乙烷的消去反应

实验：在试管里加入2mL1，2－二氯乙烷和5 mL10％NaOH的乙醇溶液。再向试管中加入几块碎瓷片。在另一支试管中加入少量溴水。用水浴加热试管里的混合物（注意不要使水沸腾），持续加热一段时间后，把生成的气体通入溴水中，观察有什么现象发生。

现象与解释：生成的气体能使溴水褪色，说明反应生成了不饱和的有机物。

6．乙醇

（1）乙醇与金属钠的反应

实验：在大试管里注入2mL左右无水乙醇，再放入2小块新切开的滤纸擦干的金属钠，迅速用一配有导管的单孔塞塞住试管口，用一小试管倒扣在导管上，收集反应中放出的气体并验纯。

现象与解释：乙醇与金属钠反应的速率比水与金属钠反应的速率慢，说明乙醇比水更难电离出H＋。

（2）乙醇的消去反应

实验：在烧瓶中注入20mL酒精与浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液，放入几片碎瓷片。加热混合液，使液体的温度迅速升高到170℃。

现象与解释：生成的气体能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色。

7．苯酚

（1）苯酚与NaOH反应

实验：向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，有什么现象发生？再逐滴滴入5％的NaOH溶液并振荡试管，观察试管中溶液的变化。

现象与解释：苯酚与水混合，液体呈混浊，说明常温下苯酚的溶解度不大。当加入NaOH溶液后，试管中的液体由混浊变为澄清，这是由于苯酚与NaOH发生了反应生成了易溶于水的苯酚钠。

（2）苯酚钠溶液与CO2的作用

实验：向苯酚与NaOH反应所得的澄清中通入CO2气体，观察溶液的变化。

现象与解释：可以看到，二氧化碳使澄清溶液又变混浊。这是由于苯酚的酸性比碳酸弱，易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。

（3）苯酚与Br2的反应

实验：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水，观察现象。

现象与解释：可以看到，立即有白色沉淀产生。苯酚与溴在苯环上的取代反应，既不需加热，也不需用催化剂，比溴与苯及其同系物苯环上的取代反应容易得多。这说明受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了。

（4）苯酚的显色反应

实验：向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。

现象与解释：苯酚能与FeCl3反应，使溶液呈紫色。