乙二醇保护羰基反应条件
羰基 (carbonyl group) 是指具有碳-氧双键的基团，由其共振式便能得知羰基的碳原子具有部分的正电性质（图一），也因此羰基的碳原子非常容易受到亲核剂的攻击，进而产生键结。
图一、含羰基化合物之共振式（作者绘制）
羰基常见的亲核加成化学反应包含：(1) 利用硼氢化钠 (sodium borohydride, NaBH4) 或铝氢化锂 (lithium aluminium hydride, LiAlH4, LAH)…...等还原剂将羰基还原成醇基。(2) 利用格任亚试剂（Grignard reagent, 以苯基格任亚试剂为例）进行亲核加成反应，产生醇类化合物。（图二）
图二、常见的羰基亲核加成反应（作者绘制）
然而，真正用来进行有机合成的有机分子通常较为复杂，具有多个官能基（包含羰基），此时用来进行反应的试剂可能因为与羰基作用而失去原本的功效，同时也可能使羰基产生转变。考虑以下的例子：（图三）
图三、含羰基化合物的还原反应（作者绘制）
若要将化合物的酯基还原成醇基，直观地来说会使用 LiAlH4 作为还原剂。然而，在这样的反应条件下，却没有办法得到预期的产物。因为 LiAlH4 除了会将酯基还原外，亦会使羰基还原成醇基，得到二醇化合物。（图四）
图四、以
个人感觉采用乙二醇缩醛保护羰基再水解去保护是一个比较好的方法。先将戊二醛一端生成缩醛，另一端跟A交联后去保护，再跟B交联。
LZ考虑到一个问题说怕去保护过程中会破坏酯键，但我认为被破坏的几率较小。生成缩醛后反应的活性中心应是缩醛，而不应该在酯羰基处，此时酯羰基活性应该比较低。因此在适当控制反应条件下应该能顺利完成偶联而不会有过多的副反应。应当可采用乙二醇缩醛法保护醛羰基。
O—CH2
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CH2=CHCH2CHO+HOCH2CH2OH-〉CH2=CHCH2CH |
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O—CH2
第二步：H2加成
第三步：酸性条件下水解得CH3CH2CH2CHO
2、第一步反应得到的产物，与甲基氯化镁格氏试剂反应，再经过水解，可将CHO转变成CH3CHOH
基团
3、在活性二氧化锰条件下氧化，再在酸性条件下水解，即可得到你要的产物。
这个只是醇和醛的缩合反应，不是叫羟醛缩合。羟醛缩合是指含有a-H的醛的缩合反应。而醇可作为亲核试剂与羰基的碳发生缩合反应，生成物如图。
第一步生成半缩醛，两个羟基再缩合反应生成缩醛
