制备苯甲醛乙二醇缩醛还有哪些方法,试比较各种方法的优缺点

苯甲醛久置会氧化，产生杂质苯甲酸。

许多醛，如乙醛、苯甲醛在空气中可以被氧化，这种叫自氧化反应（autoxidation），苯甲醛放久了，瓶子里和瓶子口出现的白色针状晶体，就是苯甲酸。

苯甲醛被空气氧化的反应方程如下：

2C6H5CHO+O2→2C6H5COOH

常用的提纯方法是用饱和碳酸钾溶液洗涤。洗涤后分液，即可将苯甲酸除去。

也可以采用蒸馏的方式除去，苯甲醛的沸点是178度，蒸馏时收集179~183℃的馏分。

先乙二醇保护，得脱水的缩酮保护物，氧化制备苯甲酸，脱保护得到对甲酰基苯甲酸，先氧化制备对甲基苯甲酸，然后选择性氧化甲基至醛基(比较困难)，得到对甲酰基苯甲酸。

对甲氧基苯甲醛(Anisicaldehyde)，常温下为无色至淡黄色液体，具有类似山楂的气味。，调配山楂花香型的主体香料。也可用于紫丁香、兰花、葵花、金合欢、含羞花、刺槐、玉兰、香罗兰、甜豆花等花香型和新刈草、香薇、醛香等非花型香精中。

中文名称

苯乙醛-乙二醇缩醛

中文别名

2-苄基-1,3-二氧戊环

英文名称

2-Benzyl-1,3-dioxolane

英文别名

Phenylacetaldehyde

Ethylene

Acetal2-BENZYL-1,3-DIOXOLANE

CAS号

101-49-5

合成路线：

1.通过苯乙醛和乙二醇合成苯乙醛-乙二醇缩醛，收率约95%；

2.通过碘苯和乙二醇乙烯醚合成苯乙醛-乙二醇缩醛，收率约52%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/68098

2.化合物16c（3-氨基苯甲醛乙二醇缩醛）的合成：室温下将化合物16b(6.45g，33.1mmol)溶于乙醇(50mL)和水(25mL)的混合溶剂中，加入氯化铵(885.4mg，16.55mmol)和铁粉(9.27g，165.5mmol)，置于80℃反应约30分钟，TLC检测原料反应完全后，趁热过滤，滤液减压旋走其中的乙醇，用50mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，粗品经柱层析纯化(PE:EA＝6：1～4：1)得黄色液体化合物16c4.52g，收率82.7％。

苯二甲酸与乙二醇的缩聚反应的化学方程式为：

nHO-CH₂-CH₂-OH + n HOOC-C₆H₄-COOH→[—O-CH₂-CH₂-O-OC-C₆H₄-CO—]n +2n H₂O

苯二甲酸是一种白色针状结晶或粉末。可燃。低毒。该品绝大部分用于生产聚对苯二甲酸乙二酯（聚酯），是聚酯纤维、薄膜、塑料制品、绝缘漆及增塑剂的重要原料，也用于医药、染料及其他产品的生产。

乙二醇又名“甘醇”、“1,2-亚乙基二醇”，简称EG。化学式为(CH₂OH)₂，是最简单的二元醇。乙二醇是无色无臭、有甜味液体，对动物有毒性，人类致死剂量约为1.6 g/kg。

乙二醇能与水、丙酮互溶，但在醚类中溶解度较小。用作溶剂、防冻剂以及合成涤纶的原料。乙二醇的高聚物聚乙二醇（PEG）是一种相转移催化剂，也用于细胞融合；其硝酸酯是一种炸药。

扩展资料：

苯二甲酸合成方法

生产方法: 工业上采用最广、最经济的生产方法，是以对二甲苯为原料的高温液相氧化法。对苯二甲酸的其他生产方法还有对二甲苯低温氧化法、苯酐转位法、甲苯氧化歧化法等。

1、对二甲苯高温氧化法对二甲苯以乙酸为溶剂，以乙酸钴-乙酸锰为催化剂，以四溴乙烷为助催化剂，于221-225℃，2.5-3.0MPa下氧化生成对苯二甲酸。对苯二甲酸在乙酸中溶解度不大，氧化产物呈泥浆状，经离心分离、干燥后即得粗对苯二甲酸。

其中最有害的杂质是对羧基苯甲醛，含量1000-5000ppm。将粗品在280-290℃、约7MPa压力下溶解于水中，然后在把催化剂存在下进行加氢处理，除去对羧基苯甲酸，经结晶、过滤、洗涤、干燥，即得纤维级对苯二甲酸。

2、对二甲苯低温氧化法原料对二甲苯在醋酸溶剂中，以醋酸钴（或醋酸锰）及溴化物为催化剂，以三聚乙醛为氧化促进剂，在100-130℃温度和3MPa压力下，用空气一步低温氧化，反应产物用醋酸洗涤，然后干燥得产品对苯二甲酸。

参考资料来源：百度百科——苯二甲酸

参考资料来源：百度百科——乙二醇