大学有机化学,合成题,由乙醇制备正丙醇胺求完整过程
共4步,依次是:
1)乙醇用浓硫酸脱水,生成乙烯;
2)乙烯在卤素的水溶液中得到2-氯乙醇;
3)2-氯乙醇与氰化钠反应,得到3-羟基丙腈;
4)氢气催化得到目标结构丙醇胺。
合成路线
参考资料:百度百科-烯烃
乙醇丙胺主要是取决于胺基,这是一类丙胺只是用乙醇取代了丙胺上的氢原子,此物品无毒。
胺的分类:按照氢被取代的数目,依次分为一级胺(伯胺)RNH2、二级胺(仲胺)R2NH、三级胺(叔胺)R3N、四级铵盐(季铵盐)R4N+X-,例如甲胺CH3NH2、苯胺C6H5NH2、乙二胺H2NCH2CH2NH2、二异丙胺[(CH3)2CH]2NH、三乙醇胺(HOCH2CH2)3N、溴化四丁基铵(CH3CH2CH2CH2)4N+Br-.
胺的性质
胺具有碱性,在气相条件下氨比任何一种甲胺的碱性都弱得多,但在溶液中其碱性与三甲胺相近,一甲胺和二甲胺的碱性较三甲胺约强10倍.低级的胺是气体或易挥发的液体,气味与氨相似,有的有鱼腥味(鱼的腥味其实就主要来自三甲胺);高级的胺为固体 ;芳香胺多为高沸点的液体或低熔点的固体,具有特殊的气味.胺的沸点比相对分子质量相似的非极性化合物高,比醇或羧酸的沸点低;叔胺的沸点比相对分子质量相近的伯胺和仲胺低.胺是极性化合物.低级胺易溶于水,胺可溶于醇、醚、苯等有机溶剂.
胺与酸作用易成盐,在许多有机反应中,常把胺作为亲核试剂使用。其反应活性通常随碱性的强弱而异,取代基的大小对反应活性的影响较大,位阻较大的胺反应活性降低,例如二异丙基乙基胺已完全不能与卤代烷发生作用。此外,芳香胺的重氮化反应(也就是利用伯胺和亚硝酸在低温条件下反应生成重氮盐的反应)也是重要的有机反应之一(主要是用来制备一些不符合取代基定位规则的化合物如1,3,5-三溴苯和一些特殊的化合物如氟苯等).
如果想要鉴别各类胺则可以使用Hinsberg鉴定法(也就是利用苯磺酸和胺类反应后看是否生成产物然后再用NaOH溶液溶解)。
正丙胺的制造主要有以下方法,同时会生成二正丙胺(CH3CH2CH2)2NH和三正丙胺(CH3CH2CH2)3N,可以通过反应条件的调整,使正丙胺比例增加.
(1)硝基丙烷法,硝基正丙烷在0.2~0.3MPa低压下经催化加氢生成正丙胺,反应可采用乙醇为溶剂在液相进行,采用铂催化剂,反应产物经洗涤、过滤、蒸馏得到正丙胺,该法适合实验室及小规模制造。
(2)正丙醇法,以正丙醇为原料,在镍-铜-氧化铝(Ni-Cu-Al2O3)等催化剂作用下,在190±10℃温度下进行反应,正丙醇首先脱氢生成丙醛,再与氨加成脱水得亚胺,再加氢可得产品正丙胺,通过增大氨和丙醇的摩尔比例,增加正丙胺的产率。反应方程如下:
CH3CH2CH2OH → CH3CH2CHO + H2
CH3CH2CHO + NH3 → CH3CH2CH=NH + H2O
CH3CH2CH=NH + H2→ CH3CH2CH2NH2
反应产物经蒸馏,截取正丙胺馏分,二正丙胺和三正丙胺作为副产品,同样也是有机合成的重要原料。
【参考质量指标】正丙胺的企业质量标准参考如下: 项 目 指 标 优质品 一级品 合 格 品 外 观 无色透明液体,无机械杂质 一正丙胺 % ≥ 99.5 99.0 98.5 水含量 %≤ 0.1 0.3 0.5 其他有机物%≤ 0.4 0.6 1.0 色泽(Pt-Co)号 ≤ 15 15 15
毒性和对环境影响
正丙胺是高毒化学品,对呼吸道有刺激性,会引起支气管炎、肺炎、肺水肿,或对眼部有严重损害,皮肤接触可致灼伤,口服腐蚀胃肠道;
中毒处理方法:
(1)皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟,就医;
(2)眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,就医;
(3)吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,如呼吸困难,给输氧,如呼吸停止,立即进行人工呼吸,就医;
(4)食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清,就医。
2 CH3 CH2 OH+ H2 O =CH3 COCH3 + CO2 + 4H2以 Fe、Zn、Ca氧化物及其混合物为催化剂 ,在气相条件下以乙醇和水的混合气为原料较好地实现了丙酮的转化。
乙醇(ethanol)是一种有机化合物,结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH,分子式为C2H6O,俗称酒精。
乙醇可用于制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等,医疗上常用体积分数为70%~75%的乙醇作消毒剂。乙醇在化学工业、医疗卫生、食品工业、农业生产等领域都有广泛的用途。
乙醇是酒的主要成分,含量和酒的种类有关系。需要注意的是,饮用酒中的乙醇不是把乙醇加进去,而是微生物发酵得到的乙醇,根据使用微生物的种类不同还会有乙酸或糖等有关物质。
乙醇还可用于制造醋酸、饮料、焙烤食品、糖果、冰淇淋、沙司等。