N-Boc-2-氨基-4-溴苯酚的的上游原料和下游产品有哪些?
基本信息:
中文名称
N-Boc-2-氨基-4-溴苯酚
中文别名
4-溴-n-(叔丁氧基羰基)-2-氨基苯酚
英文名称
tert-butyl
N-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)carbamate
英文别名
N-Boc-2-Amino-4-bromophenol4-bromo-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminophenoltert-Butyl
(5-bromo-2-hydroxyphenyl)carbamateI01-8778
CAS号
719310-30-2
上游原料
CAS号
中文名称
24424-99-5
二碳酸二叔丁酯
40925-68-6
2-氨基-4-溴苯酚
下游产品
CAS号
名称
719310-30-2
N-Boc-2-氨基-4-溴苯酚
106-93-4
二溴乙烷
更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/2118632
基本信息:
中文名称
4-溴苯酚
中文别名
对溴酚4-溴酚对溴苯酚
英文名称
4-Bromophenol
英文别名
para-bromophenol4-Bromo-phenol4-bromohydroxybenzenePhenol,4-bromop-Bromophenolp-BromohydroxybenzenePhenol,p-bromo4-Bromophbenolp-Bromophenic
acid4-hydroxy
bromo-benzene
CAS号
106-41-2
上游原料
CAS号
中文名称
589-87-7
对溴碘苯
5467-74-3
4-溴苯硼酸
108-95-2
苯酚
67963-68-2
(4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷
108-86-1
溴代苯
104-92-7
4-溴苯甲醚
36603-49-3
2-对溴苯氧基四氢吡喃
下游产品
CAS号
名称
106-41-2
4-溴苯酚
433-06-7
2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯
6226-25-1
2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯
401-81-0
3-碘三氟甲苯
693-67-4
1-溴十一烷
100-97-0
乌洛托品
76-05-1
三氟乙酸
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第二步 甲苯溴化 甲苯和溴反应,用铁做催化剂,得到邻溴甲苯;
第三步 邻溴甲苯发生硝基化反应 得到4-硝基-2-溴甲苯;
第四步 4-硝基-2-溴甲苯还原 铁和盐酸做催化剂,得到4-甲基-3-溴苯胺;
第五步 4-甲基-3-溴苯胺发生重氮化反应 加入亚硝酸钠和盐酸,控制温度0到5°,得到 4-甲基-3-溴氯化重氮苯;
第六步 4-甲基-3-溴氯化重氮苯酸性条件下水解就得到4-甲基-3-溴苯酚.
苯酚与溴水的反应属于取代反应,生成三溴苯酚。苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
取代反应(substitutionreaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
1、甲苯和浓硝酸或浓硫酸反应生成对硝基甲苯;
2、硝基甲苯与铁和氯化氢反应生成4-甲基苯胺;
3、4-甲基苯胺与铁和溴反应生成4-甲基-2-溴苯胺;
4、4-甲基-2-溴苯胺与硝酸钠、百分之五十的硫酸、次磷酸反应生成3-甲基-2-溴苯酚。
制备[1-2]
报告一,
将三氟甲氧基苯(11.35克,70摩尔)溶于3.57毫升液溴中,加入0.24克铁,在100反应16小时。加入450毫升二氯甲烷,用6M盐酸(140毫升)、10%亚硫酸氢钠溶液(140毫升)和饱和氯化钠溶液(140毫升)洗涤有机相,合并有机相,用无水硫酸镁干燥,过滤,滤液减压浓缩,得到标题产物对溴三氟甲氧基苯(14.1克,黄色液体),产率为83.81 HNMR(400兆赫兹,氯化镉):7.54-7.50(米,2H),7.11-8
报告2,
将4-溴苯酚(3.46克)溶解在无水二甲基甲酰胺(0.16米)中。向混合物中加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(2.5当量)。将反应加热到70.通过注射泵以8.0毫升h-1加入二氟乙酸乙酯溴化物(2.5当量)。反应在70下搅拌16小时。将粗混合物冷却至室温。
用水稀释粗混合物。粗混合物用Et2O萃取5次。用水洗涤合并的有机层两次,用盐水洗涤一次。用硫酸钠干燥合并的有机层。过滤合并的有机层。减压浓缩合并的有机层。
使用151己烷/乙酸乙酯通过快速柱色谱纯化粗混合物,得到对溴三氟甲氧基苯。