氯苯为什么不能制苯酚

氯苯和氰化钠不反应的原因：氯苯在氢氧化钠溶液中水解得到苯酚——这个属于卤代烃的碱性水解。

氯苯在氢氧化钠水溶液中很难水解生成苯酚，需要加热才可以的。苯环-Cl+NaOH====苯酚+NaCl，反应条件是水，没有水的参与，该反应不能发生。机理不是很了解，化学反应总是向物质稳定的方向进行。

化学性质：

性质稳定，常温常压下不受空气、水分和光的作用，长时间煮沸也不发生分解。常温下与水蒸气、碱、盐酸、稀硫酸等也不发生反应。氯苯蒸气通过红热的铂丝或铁管时生成4,4’-二氯联苯、联苯、4-氯联苯等。在高温高压下与氢氧化钠溶液作用，或在常压和催化剂存在下与水蒸气作用则水解为苯酚。

以上内容参考：百度百科-氯苯

磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。

氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。

列如氯苯和氢氧化钠的反应需要在300摄氏度，150个大气压下进行，并且需要催化剂。

从理论上来说苯是可以制苯酚的，可先将苯和浓硫酸反应制得苯磺酸。再将苯磺酸制成苯磺酸钠，苯磺酸钠和氢氧化钠在300摄氏度的条件下反应得到苯酚钠，再酸化即得苯酚。

通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解,也可以制得苯酚.由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭,这个水解过程十分困难,需要在高压（28MPa）、高温（300℃）、以铜作催化剂的条件下进行.