甲苯与烷烃发生付氏烷基化反应一定需要三氯化铝吗?
不一定
原理:
由于三氯化铝是Lewis酸,容易和卤代烷中的卤原子形成配位键,从而造成烷基上正电荷的积聚。鉴于Fridel-Crafts反应的亲电机理,三氯化铝的上述作用有利于反应向右进行。
常见的Lewis酸
:
1.正离子、金属离子:钠离子、烷基正离子、硝基正离子
2.受电子分子(缺电子化合物):三氟化硼、三氯化铝、三氧化硫、二氯卡宾
3.分子中的极性基团:羰基、氰基
在有机化学中Lewis酸是亲电试剂
根本在于无水三氯化铝等催化剂会和产物的羰基1:1发生络合,会消耗大量的催化剂,因此习惯上催化剂与酰氯的比例一般为:1.2:1,如用酸酐做酰化试剂则为:2.2:1.这是一个典型的付氏反应, 原理是乙酸酐在三氯化铝的催化下, 在甲苯的苯环上发生亲电取代反应。首先将甲苯和无水氯化铝混合, 作为反应物和催化剂的体系。 然后将酸酐溶于甲苯中, 滴加。因为反应是放热的, 所以以滴加来控制反应速度和过程。
甲基是活化基团;当取代上一个后,其邻-,对-位的活性更强,(但邻位的位阻大),因此生成对二甲苯。
2)苯与乙酰氯和三氯化铝作用是苯环的酰化反应(傅克反应)。
所生成的羰基侧链是惰化基, 所以反应可以控制在这一步,很难再生成双取代的侧链苯衍生物。
化学主要讲相似相容原理,三氯化铝是无机物质怎么溶解到有机溶质去了?
肯定在化学手册上面查不出来。
百度钻石师----活化分子 zhaojielrps原创答案。
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甲基是给电子基团,促进了傅-克氏烷基化的进行。发生傅氏反应,是苯环上的氢被取代。
当苯环上有强吸电子基(如-NO2 、 -SO3H 、 -COR)时,不发生傅-克反应。
在无水三氯化铝催化下,苯环上的氢原子被烷基或酰基取代的反应,叫做傅氏反应。傅氏反应包括烷基化和酰基化反应。
傅氏烷基化反应中,常用的烷基化试剂为卤代烷,有时也用醇、烯等。常用的催化剂是无水三氯化铝,此外有时还用三氯化铁、三氟化硼等。
酸酐(酰卤)在路易斯酸(一般用AlCl3 根据情况也有用BF3的 甚至HF)催化下 对苯环上的氢进行亲电取代 叫作Friedel-Crafts酰基化反应 简称付克酰基化反应 或FC酰基化反应
那么这个反应是亲电取代反应
其中的黑色固体就是铁粉
加过量盐酸
有反应Fe+2HCl=FeCl2+H2 与Al2O3+6HCl=AlCl3+3H2O
所以现象有1:固体全部溶解
2:产生气体(可用爆鸣实验检验)
3:溶液变浅绿色.有Fe2+
芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下发生酰基化反应。
苯与2分子酰氯在氯化铝的催化下,生产对位的二烃基苯(由于问题没有标明具体的反应物,而只是说酰氯)。
苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂,可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。
苯不会与高锰酸钾反应褪色,与溴水混合只会发生萃取,而苯及其衍生物中,只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色(本质是氧化反应),这一条同样适用于芳香烃(取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色)。
至于溴水,苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取(条件是取代基上没有不饱和键,不然依然会发生加成反应)。苯废气处理也是极其重要的。