酚类详细资料大全
酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。酚类化合物是指芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物，根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚和多元酚。
基本介绍中文名 ：酚类 通式 ：ArOH 最简单的酚 ：苯酚 特点 ：化合物 酚类化合物,酚类化合物的鉴别,酚类产品, 酚类化合物 是芳烃的含羟基衍生物，根据其挥发性分挥发性酚和不挥发性酚。自然界中存在的酚类化合物大部分是植物生命活动的结果，植物体内所含的酚称内源性酚，其余称外源性酚。酚类化合物都具有特殊的芳香气味，均呈弱酸性，在环境中易被氧化。含酚废水中以苯酚和甲酚的含量最高，因此，环境监测常以苯酚和甲酚等挥发性酚作为污染指标。 环境中的酚污染主要指酚类化合物对水体的污染，含酚废水是当今世界上危害大、污染范围广的工业废水之一，是环境中水污染的重要来源。在许多工业领域诸如煤气、焦化、炼油、冶金、机械制造、玻璃、石油化工、木材纤维、化学有机合成工业、塑胶、医药、农药、油漆等工业排出的废水中均含有酚。这些废水若不经过处理，直接排放、灌溉农田则可污染大气、水、土壤和食品。 酚是一种中等强度的化学毒物，与细胞原浆中的蛋白质发生化学反应。低浓度时使细胞变性，高浓度时使蛋白质凝固。酚类化合物可经皮肤黏膜、呼吸道及消化道进入体内。低浓度可引起蓄积性慢性中毒，高浓度可引起急性中毒以致昏迷死亡。一般来讲，酚进入人体后机体通过自身的解毒功能使之转化为无毒物质而排出体外。只有当摄入量超过解毒功能时才有蓄积而导致慢性中毒，表现为头晕、头痛、精神不安、食欲不振、呕吐腹泻等症状。 由于酚的用途极为广泛，预防其污染的工作也很困难。在生产和使用酚的工厂必须建立严格的操作制度，谨防酚的外泻。同时要搞好废水的回收利用和生物氧化处理，严禁含酚废水排入渗井、渗坑，以免污染地下水。 酚类化合物的鉴别 1）三氯化铁试验：取检品的水溶液1ml，加三氯化铁试液1－2滴，呈现绿色、污绿色、蓝黑色或暗紫色（可水解鞣质显蓝一蓝黑色，缩合鞣显绿色一污绿色）。 鞣质均是多羟基酚的衍生物，即多元酚，能和三价铁离子发生颜色反应生成复杂的络盐。 【注】此反应如遇有矿酸或有机酸、醋酸盐等存在，能阻碍颜色的生成。硝基酚类对三氯化铁试剂无明显反应。 （2）明胶试验：取检品的水溶液1ml，加氯化钠明溶液2－3滴，即生成白色沉淀物。 鞣质有凝固蛋白的性能。 （3）溴试验：取检品的水溶液1ml，加溴试液1－2滴，生成白色或沉淀物，示可能含有酚或儿茶酚鞣质。 【注】过多的溴会阻碍鞣质的沉淀，因此溴水不宜多加。 （4）香草醛一酸试验：取检品的水溶液点于滤纸片上，干后，喷雾或滴加香草醛一盐酸试液，呈现红色斑点（多元酚类物质）。 （5）鞣质、酚类薄层层析检出反应： ①吸附剂：聚酰胺；矽胶；矽胶；石膏：水（5：1：7）调成状，涂成薄板，1050烘干45分钟。 ②展开剂：乙醇：醋酸（100：2）；正丁醇：乙酸乙酯：水（5：4：1）；苯：甲醇（95：5）。 ③显色剂：10%三氯化铁溶液；1%三氯化铁乙醇溶液与1%铁氰化钾水溶液（1：1）显蓝一紫色斑点。 酚类产品 酚类是煤焦油中提取的主要产品之一，在焦油中的含量约为3-4%，是加工苯酚、邻位甲酚、间位甲酚等产品的原料。随着苯酚下游产品的发展，对苯酚的需求量正逐年增加，国内已供不应求，每年都需进口。2003年我国苯酚总需求量达到54万吨，2005年总需求量将达到约67.2万吨。苯酚当前价格大约为12000元/吨。邻甲酚国内十分紧缺，所需大部分依赖进口，2003年进口量为5930吨。我国邻甲酚的生产厂有上海焦化厂、马钢焦化厂、南京梅山焦化厂等。由于规模小、工艺落后，产品质量差，不能满足国内的需要，目前国内邻甲酚年消费量为7000—8000吨，专家预测我国2007年邻甲酚的需求约为9000吨左右。邻甲酚当前价格大约为16500元/吨。间甲酚是合成农药、染料、橡胶塑胶抗氧剂、医药感光材料、维生素E及香料等产品的重要精细化工中间体。我国下游产品生产与发展前景广阔，因此对间甲酚需求量将保持年均8-10%的速度增加。而目前国内间甲酚产量不能满足市场需求，每年需求进口相当数量，因此，间甲酚是我国亟待发展的并具有广阔套用前景的精细化工中间体之一。仅以农药为例，在2005年前，农药工业对间甲酚的需求年均增长率保持8%左右，到2005年农药工业将需求间甲酚约6500吨。2006年我国进口间甲酚量为10631吨。而2006年全国各行业间甲酚的需求量在40000吨以上，而我国间甲酚规模化装置仅有中国石油化工集团公司燕山石化公司，生产能力为1.2万吨。间甲酚的价格在15000—18000元/吨。混二甲酚可用做溶剂、消毒剂、纺织助剂，可制取酚醛树脂和增塑剂等，2006年产量为1500吨，基本全部出口。 酚类，国家标准GB/T 17098-1997 居住区大气中酚类化合物 卫生检验标准方法 -氨基安替比林分光光度法 TJ 36-79 《工业企业卫生设计标准》中 酚 一次值最高容许浓度：0.02mg/m3
含酚废水主要来自焦化厂、煤气厂、石化厂、保温材料厂等工业部门以及石油裂解生产乙烯、合成酚、聚酰胺纤维、合成染料、有机农药和酚醛树脂的过程。
含酚废水主要含有酚类化合物，如苯酚、甲酚、二甲酚和硝基甲酚。酚化合物是原生质体毒物，使蛋白质凝固。当水中苯酚的质量浓度达到0.1~0.2 mg/l时，鱼肉有异味，不能吃的质量浓度增加到1 mg/l时，会影响鱼类的产卵，如果含有5~10 mg/l的苯酚，鱼类就会大量死亡。饮用水中的酚含量会影响人体健康，即使水中的酚含量为0.002 mg/l，氯消毒也会产生氯酚恶臭。
一般来说，质量浓度为1000毫克/升的含酚废水称为高浓度含酚废水。苯酚回收后，废水必须进行处理。质量浓度小于1000毫克/升的含酚废水称为低浓度含酚废水。这种废水通常被回收，苯酚被浓缩和回收用于后处理。回收酚的方法有溶剂萃取法、蒸汽吹脱法、吸附法、封闭循环法等。质量浓度小于300毫克/升的含酚废水可通过生物氧化、化学氧化、物理和化学氧化处理，然后排放或回收。
试题创设的情景是工业废水中苯酚回收处理的工艺流程图，涉及到五种设备，四种化工原料，多个有机化学、无机化学反应，是一个典型的有机、无机综合题。
从给出的含苯酚的工业废水处理的流程图可作如下分析：
（1）从工业废水与苯进入设备Ⅰ得到苯酚、苯的溶液与无酚工业废水（此废水可以排放），说明在设备Ⅰ中进行的是萃取，利用苯与苯酚具有相似的结构，将苯酚从工业废水里抽提出来，用分液的方法将下层的工业废水放出排放，上层的苯酚苯溶液进入设备Ⅱ。
（2）盛有苯酚苯溶液的设备Ⅱ中注入氢氧化钠溶液，此时，具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生中和反应，生成苯酚钠和水
苯酚钠是离子化合物，易溶于水中。伴随上述化学反应的发生，在设备Ⅱ中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液（即设问中的物质A），上层的苯通过管道送回设备Ⅰ中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠（A）溶液进入设备（Ⅲ）。
（3）在盛有苯酚钠溶液的设备Ⅲ中，通入过量的二氧化碳气，这两种物质间发生化学反应，生成苯酚和碳酸氢钠，这个化学实质是弱酸盐与“强”酸发生的复分解反应（的酸性比苯酚的酸性强），化学方程式如下：
在析出的苯酚中含有微量水，呈油状液体，沉于设备Ⅲ液体的下层，经分液后再精馏可得苯酚。上层液体B是溶液，经管道输送进入设备Ⅳ。
（4）盛有碳酸氢钠溶液的设备Ⅳ中，加入生石灰（），生石灰与碳酸氢钠溶液里的水化合变为熟石灰，与发生复分解反应，生成和沉淀，化学方程式如下：
若把上述两个反应合并写为下式：
同样正确。溶液与沉淀通过过滤分离。
反应所得溶液，通过管道进入设备Ⅱ，循环使用；所得沉淀进入设备Ⅴ。
（5）在设备Ⅴ中的原料是固体，所得的产品是氧化钙和二氧化碳，由此可知，设备Ⅴ实质应是石灰窑，其中，发生的化学反应为：
反应所得二氧化碳通入设备Ⅲ，反应所得氧化钙进入设备Ⅳ。
综上所述，在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中，苯、氧化钙、氢氧化钠、二氧化碳4种物质均可以循环使用，理论上应当没有消耗。
（1）检验苯酚用三氯化铁溶液看是否变紫色，故答案为：加入三氯化铁溶液，如果溶液显紫色说明含苯酚；
（2）工业废水与苯进入设备①得到苯酚、苯的溶液与可以排放的无酚工业废水，说明在设备①中进行的是萃取，利用苯与苯酚相似的结构互溶与与水不溶，将苯酚从工业废水里提取出来，用分液的方法将下层的工业废水放出排放，上层的苯酚、苯混合液进入设备②；萃取、分液必须用到的仪器名称叫分液漏斗，
故答案为：萃取、分液；分液漏斗；
（3）盛有苯酚、苯溶液的设备②中注入氢氧化钠溶液，此时，具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水，由设备②进入设备Ⅲ的物质A是C6H5ONa，在设备②中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液，上层的苯通过管道送回设备①中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠溶液进入设备③，在盛有苯酚钠溶液的设备③中，通入过量的二氧化碳气，发生化学反应，生成苯酚和碳酸氢钠，故答案为：C6H5ONa；NaHCO3；
（4）依据碳酸性比苯酚的酸性强，弱酸盐与“强”酸发生的复分解反应，二氧化碳和苯酚钠反应生成苯酚，反应的方程式为C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3，
故答案为：C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3；
（5）设备⑤应是石灰窑，CaCO3高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳，所得二氧化碳通入设备Ⅲ，反应所得氧化钙进入设备Ⅳ．在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中，苯、氧化钙、CO2、和NaOH理论上应当没有消耗，它们均可以循环使用，故答案为：CO2；NaOH．
含酚废水处理方法主要包括溶剂萃取法，蒸汽脱酚法，吸附法，离子交换法，氧化法和生化法，其中
萃取法：萃取法有使用溶剂萃取，如苯、甲苯、醚类、醋酸丁酯做萃取剂萃取，也可以使用络合萃取剂萃取（如N503）。
蒸汽脱酚法：适用于处理含挥发酚为主的废水，利用酚与水蒸汽形成共沸使得酚从废水中脱离。
吸附法：常用的是利用活性炭进行吸附，以达到将水中酚含量降低的效果。
离子交换法: 常见的是以离子交换树脂吸附，采用公司特有的溶剂进行树脂再生及酚回收。
氧化法：氧化法有试剂氧化、臭氧氧化、微电解氧化、光催化氧化法、湿式氧化、超声 /H 2 O 2 法、ClO 2 氧化法等；具体使用工艺需要根据实际情况定。
生化法：利用酚作为微生物的营养，通过生物自身代谢分解，将废水中的酚含量除去。
三里枫香公司在为安徽某公司处理含酚废水时，首先采用了“气浮+蒸馏+吸附”的联合工艺，将水中酚含量降低到5mg/L以内，再通过生化处理，将水中酚含量降低到0.3mg/L以内。可以去请他们给你些建议。
此外沸石也能去除苯酚。沸石是一种天然廉价的多孔矿物质，表面粗糙、比表面积大，吸附性能较强，改性后沸石吸附苯酚的效果确定了合适的改性方法，在具体的pH值条件下，沸石能够对低浓度的含酚水有良好的吸附效果。
