邻间对硝基苯酚三者之间酸性的比较,求具体解释
对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚酸性强的原因:
1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;
2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。
邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因
邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.
硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应
而诱导效应是随着空间距离而减小的.
所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.
但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22
对位的是7.15 25℃
这样看来,对位的酸性强.
具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.
间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小
邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.
对硝基苯酚的酸性强。当比较两种酸的强弱时,就比较其失掉H以后的阴离子的稳定性。稳定性受到5种因素的影响,对于芳香族来说,最重要的就是共振子,越多越稳定。当氨基上失去一个H以后,对硝基苯酚可以有5个共振子,而邻硝基苯酚只能写出3个,所以对硝基苯酚的阴离子更加稳定,所以其酸性更强。
硝基苯酚的结构简式O2N-C6H4-OH。有邻、间、对三种异构体,均为无色至微黄色的结晶,有芳香甘甜气味。
毒性强度顺序:对位体>间位体>邻位体。这种差异决定于各异构体的性质,与代谢差异无关。
用途:
用作指示剂、合成染料及其它物质的中间体。各种异构体都容易被皮肤和肺吸收,常以螯合物(硝基苯酚葡萄糖醛酸苷)的形式从尿中排出。
硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应
而诱导效应是随着空间距离而减小的。
所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些。
但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22
对位的是7.15
25℃
这样看来,对位的酸性强。
具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离。所以邻位较弱。
而对位的则由于空间距离太远没有这样的作用
间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小
邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.
邻硝基苯甲酸>对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸
因为氢键,邻硝基苯酚可以形成六元环状氢键,稳定了羟基的氢,不容易电离,故酸性降低。而邻硝基苯甲酸若是形成氢键则为七元环状,不稳定,并且硝基队邻位羧基有很强的共轭及诱导吸电子作用,从而使羧基更容易电离,故酸性升高。
对硝基苯甲酸的酸性强于间硝基苯甲酸,因为对位上的硝基除了诱导效应之外还有共轭效应;苯环上的硝基的共轭效应作用于邻对位,对间位几乎没有影响,因此硝基对位的电子云密度降低,酸性变强,而间位只有诱导效应。
扩展资料:
邻硝基苯甲酸,浅黄色晶休, 熔点147一148,密度1,58g/cm3。间硝基苯甲酸,浅黄色固体。熔点142℃,相对密度 1.494。对硝基苯甲酸,浅黄色晶体,熔点242 ℃(部分升华),密度1.58g/cm3,二者均易浴于乙醇、丙酮、 仿,微溶于水。
邻硝基苯甲酸及对硝基苯甲酸由相应的硝基甲苯氧化制得。间硝基苯甲酸由苯甲酸直接硝化制取。用作 染料、医药、农药的化工原料及分析试剂。
参考资料来源:百度百科-硝基苯甲酸