芳烃油溶剂（三甲苯）的理化性质、危险特性、储运等

因为150#溶剂油的主要成分为叁甲苯，以下为叁甲苯的性质，供参考：

第一部分：化学品名称

化学品中文名称： 1,2,3-三甲基苯

化学品英文名称： 1,2,3-trimethylbenzene

中文名称2： 三甲苯

英文名称2：

技术说明书编码： 111

CAS No.： 526-73-8

分子式： C9H12

分子量： 120.19

第二部分：成分/组成信息

有害物成分 含量 CAS No.

1,2,3-三甲基苯 526-73-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：

侵入途径：

健康危害： 蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。接触后可引起头痛、头晕、恶心、麻醉作用。可引起皮炎。

环境危害：

燃爆危险： 本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触： 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。

眼睛接触： 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入： 饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性： 易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。

有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法： 喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

第六部分：泄漏应急处理

应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项： 密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项： 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

职业接触限值

中国MAC(mg/m3)： 未制定标准

前苏联MAC(mg/m3)： 10

TLVTN： ACGIH 25ppm,123mg/m3

TLVWN： 未制定标准

监测方法：

工程控制： 生产过程密闭，加强通风。

呼吸系统防护： 空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。

眼睛防护： 戴化学安全防护眼镜。

身体防护： 穿防毒物渗透工作服。

手防护： 戴橡胶耐油手套。

其他防护： 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

主要成分： 纯品

外观与性状： 无色液体。

pH：

熔点(℃)： -25.5

沸点(℃)： 176.1

相对密度(水=1)： 0.89

相对蒸气密度(空气=1)： 4.15

饱和蒸气压(kPa)： 无资料

燃烧热(kJ/mol)： 无资料

临界温度(℃)： 395

临界压力(MPa)： 3.14

辛醇/水分配系数的对数值： 无资料

闪点(℃)： 48

引燃温度(℃)： 470

爆炸上限%(V/V)： 无资料

爆炸下限%(V/V)： 无资料

溶解性： 不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、酮、四氯化碳、石油醚等。

主要用途： 主要用作分析试剂。

其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：

禁配物： 强氧化剂。

避免接触的条件：

聚合危害：

分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性： LD50：无资料

LC50：无资料

亚急性和慢性毒性：

刺激性：

致敏性：

致突变性：

致畸性：

致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

生物富集或生物积累性：

其它有害作用： 无资料。

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：

废弃处置方法： 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号： 33536

UN编号： 无资料

包装标志：

包装类别： O53

包装方法： 小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

运输注意事项： 运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

第十五部分：法规信息

法规信息 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。

希望对你能有所帮助。

中文名称：偏三甲苯

中文别名：1,2,4-三甲苯1,2,4-三甲基苯

英文名称：1,2,4-Trimethylbenzene

英文别名：Pseudocumene1,2,4-Trimethylbenzene = Pseudocumene1,2,4-Trimethylbenzere

分子式： C6H3（CH3）3

分子量： 120.19

CAS号： 95-63-6

MDL：MFCD00008527

Beilstein： 1903005

EINECS： 202-436-9

熔点： -43.8℃

沸点： 169.4℃

闪点： 48℃

燃点： 500℃

相对密度： 0.8758

折射率： 1.5048

溶解性： 不溶于水，溶于乙醇、乙醚和苯。

外观与性状： 无色液体，有独特的芳香气味。

燃烧性： 易燃

根据有机物的 性质，分子量小的 通常易气化，分子量大的 易液化。易气化的 有机物在空气中挥发的 快。挥发的 快，即快干。以苯系物为例，分子量从小到大的顺序为：苯<甲苯<二甲苯<三甲苯<四甲苯<。。。。。挥发速度则相反，相对在空气中干的速度快的以次为：苯.>甲苯>二甲苯>三甲苯>四甲苯。。。。。

尽我所能，把一些资料给你吧，打好基础，祝你成功！

四、常见气体的实验室制备

1、气体发生装置的类型

（2）装置基本类型：

装置类型 固体反应物（加热） 固液反应物（不加热） 固液反应物（加热）

装置示意图

主要仪器

典型气体 O2、NH3、CH4等 H2、CO2、H2S等。 Cl2、HCl、CH2=CH2等

操作要点 （l）试管口应稍向下倾斜，以防止产生的水蒸气在管口冷凝后倒流而引起试管破裂。（2）铁夹应夹在距试管口 l/3处。（3）胶塞上的导管伸入试管里面不能太长，否则会妨碍气体的导出。 （1）在用简易装置时，如用长颈漏斗，漏斗颈的下口应伸入液面以下，否则起不到液封的作用；（2）加入的液体反应物（如酸）要适当。（3）块状固体与液体的混合物在常温下反应制备气体可用启普发生器制备。 （1）先把固体药品加入烧瓶，然后加入液体药品。（2）要正确使用分液漏斗。

几种气体制备的反应原理

1、O2 2KClO3 2KCl+3O2↑

2KMnO4 K2MnO4+MnO2+O2↑

2H2O2 2H2O+O2↑

2、NH3 2NH4Cl+Ca(OH)2 CaCl2+2NH3↑+2H2O

NH3·H2O NH3↑+H2O

3、CH4CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4↑

4、H2 Zn+H2SO4(稀)=ZnSO4+H2↑

5、CO2CaCO3+2HCl=CaCl2+CO2↑+H2O

6、H2S FeS+H2SO4(稀)=FeSO4+H2S↑

7、SO2 Na2SO4+H2SO4(浓)=Na2SO4+SO2↑+H2O

8、NO2Cu+4HNO3(浓)=Cu(NO3)2+2NO2↑+2H2O

9、NO 3Cu+8HNO3(稀)=3Cu(NO3)2+2NO↑+4H2O

10、C2H2 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑

11、Cl2 MnO2+4HCl(浓) MnCl2+Cl2↑+2H2O

12、HCl NaCl(固)+H2SO4(浓) NaHSO4+HCl↑

NaCl(固)+NaHSO4 Na2SO4+HCl↑

2NaCl(固)+H2SO4(浓) Na2SO4+2HCl↑

13、C2H4C2H5OH CH2=CH2↑+H2O

14、N2 NaNO2+NH4Cl NaCl+N2↑+2H2O

2、收集装置

（1）设计原则：根据氧化的溶解性或密度

（2）装置基本类型：

装置类型 排水（液）集气法 向上排空气集气法 向下排空气集气法

装 置示意图

适用范围 不溶于水（液）的气体 密度大于空气的气体 密度小于空气的气体

典型气体 H2、O2、NO、CO、CH4、CH2＝CH2、CH≡CH Cl2、HCl、CO2、SO2、H2S H2、NH3、CH4

3、净化与干燥装置

（1）设计原则：根据净化药品的状态及条件

（2）装置基本类型：

装置类型 液体除杂剂（不加热） 固体除杂剂（不加热） 固体除杂剂（加热）

适用范围

装 置示意图

（3）气体的净化剂的选择

选择气体吸收剂应根据气体的性质和杂质的性质而确定，所选用的吸收剂只能吸收气体中的杂质，而不能与被提纯的气体反应。一般情况下：①易溶于水的气体杂质可用水来吸收；②酸性杂质可用碱性物质吸收；③碱性杂质可用酸性物质吸收；④水分可用干燥剂来吸收；⑤能与杂质反应生成沉淀（或可溶物）的物质也可作为吸收剂。

（4）气体干燥剂的类型及选择

常用的气体干燥剂按酸碱性可分为三类：

①酸性干燥剂，如浓硫酸、五氧化二磷、硅胶。酸性干燥剂能够干燥显酸性或中性的气体，如CO2、SO2、NO2、HCI、H2、Cl2 、O2、CH4等气体。

②碱性干燥剂，如生石灰、碱石灰、固体NaOH。碱性干燥剂可以用来干燥显碱性或中性的气体，如NH3、H2、O2、CH4等气体。

③中性干燥剂，如无水氯化钙等，可以干燥中性、酸性、碱性气体，如O2、H2、CH4等。

在选用干燥剂时，显碱性的气体不能选用酸性干燥剂，显酸性的气体不能选用碱性干燥剂。有还原性的气体不能选用有氧化性的干燥剂。能与气体反应的物质不能选作干燥剂，如不能用CaCI2来干燥NH3（因生成 CaCl2·8NH3），不能用浓 H2SO4干燥 NH3、H2S、HBr、HI等。

气体净化与干燥注意事项

一般情况下，若采用溶液作除杂试剂，则是先除杂后干燥；若采用加热除去杂质，则是先干燥后加热。

对于有毒、有害的气体尾气必须用适当的溶液加以吸收（或点燃），使它们变为无毒、无害、无污染的物质。如尾气Cl2、SO2、Br2（蒸气）等可用NaOH溶液吸收；尾气H2S可用CuSO4或NaOH溶液吸收；尾气CO可用点燃法，将它转化为CO2气体。

4、气体实验装置的设计

（1）装置顺序：制气装置→净化装置→反应或收集装置→除尾气装置

（2）安装顺序：由下向上，由左向右

（3）操作顺序：装配仪器→检验气密性→加入药品

五、常见物质的分离、提纯和鉴别

化学方法分离和提纯物质

对物质的分离可一般先用化学方法对物质进行处理，然后再根据混合物的特点用恰当的分离方法（见化学基本操作）进行分离。

用化学方法分离和提纯物质时要注意：

①最好不引入新的杂质；

②不能损耗或减少被提纯物质的质量

③实验操作要简便，不能繁杂。用化学方法除去溶液中的杂质时，要使被分离的物质或离子尽可能除净，需要加入过量的分离试剂，在多步分离过程中，后加的试剂应能够把前面所加入的无关物质或离子除去。

对于无机物溶液常用下列方法进行分离和提纯：

（1）生成沉淀法 例如NaCl溶液里混有少量的MgCl2杂质，可加入过量的NaOH溶液，使Mg2+离子转化为Mg(OH)2沉淀（但引入新的杂质OH－），过滤除去Mg(OH)2，然后加入适量盐酸，调节pH为中性。

（2）生成气体法 例如Na2SO4溶液中混有少量Na2CO3，为了不引入新的杂质并增加SO42－，可加入适量的稀H2SO4，将CO32－转化为CO2气体而除去。

（3）氧化还原法 例如在 FeCl3溶液里含有少量 FeCl2杂质，可通入适量的Cl2气将FeCl2氧化为FeCl3。若在 FeCl2溶液里含有少量 FeCl3，可加入适量的铁粉而将其除去。

（4）正盐和与酸式盐相互转化法 例如在Na2CO3固体中含有少量NaHCO3杂质，可将固体加热，使NaHCO3分解生成Na2CO3，而除去杂质。若在NaHCO3溶液中混有少量Na2CO3杂质，可向溶液里通入足量CO2，使Na2CO3转化为NaHCO3。

（5）利用物质的两性除去杂质 例如在Fe2O3里混有少量的Al2O3杂质，可利用Al2O3是两性氧化物，能与强碱溶液反应，往试样里加入足量的 NaOH溶液，使其中 Al2O3转化为可溶性 NaAlO2，然后过滤，洗涤难溶物，即为纯净的Fe2O3。

（6）离子交换法 例如用磺化煤（NaR）做阳离子交换剂，与硬水里的Ca2+、Mg2+进行交换，而使硬水软化。

2、物质的鉴别

物质的检验通常有鉴定、鉴别和推断三类，它们的共同点是：依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。

鉴定通常是指对于某一种物质的定性检验，根据物质的化学特性，分别检出阳离子、阴离子，鉴别通常是指对分别存放的两种或两种以上的物质进行定性辨认，可根据一种物质的特性区别于另一种，也可根据几种物质的颜色、气味、溶解性、溶解时的热效应等一般性质的不同加以区别。推断是通过已知实验事实，根据性质分析推求出被检验物质的组成和名称。我们要综合运用化学知识对常见物质进行鉴别和推断。

1．常见气体的检验

常见气体 检验方法

氢气 纯净的氢气在空气中燃烧呈淡蓝色火焰，混合空气点燃有爆鸣声，生成物只有水。不是只有氢气才产生爆鸣声；可点燃的气体不一定是氢气

氧气 可使带火星的木条复燃

氯气 黄绿色，能使湿润的碘化钾淀粉试纸变蓝（O3、NO2也能使湿润的碘化钾淀粉试纸变蓝）

氯化氢 无色有刺激性气味的气体。在潮湿的空气中形成白雾，能使湿润的蓝色石蓝试纸变红；用蘸有浓氨水的玻璃棒靠近时冒白烟；将气体通入AgNO3溶液时有白色沉淀生成。

二氧化硫 无色有刺激性气味的气体。能使品红溶液褪色，加热后又显红色。能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

硫化氢 无色有具鸡蛋气味的气体。能使Pb(NO3)2或CuSO4溶液产生黑色沉淀，或使湿润的醋酸铅试纸变黑。

氨气无色有刺激性气味，能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，用蘸有浓盐酸的玻璃棒靠近时能生成白烟。

二氧化氮 红棕色气体，通入水中生成无色的溶液并产生无色气体，水溶液显酸性。

一氧化氮 无色气体，在空气中立即变成红棕色

二氧化碳 能使澄清石灰水变浑浊；能使燃着的木条熄灭。SO2气体也能使澄清的石灰水变混浊，N2等气体也能使燃着的木条熄灭。

一氧化碳 可燃烧，火焰呈淡蓝色，燃烧后只生成CO2；能使灼热的CuO由黑色变成红色。

甲烷 无色气体，可燃，淡蓝色火焰，生成水和CO2；不能使高锰酸钾溶液、溴水褪色。

乙烯 无色气体、可燃，燃烧时有明亮的火焰和黑烟，生成水和CO2。能使高锰酸钾溶液、溴水褪色。

乙炔 无色无臭气体，可燃，燃烧时有明亮的火焰和浓烟，生成水和 CO2，能使高锰酸钾溶液、溴水褪色。

2．几种重要阳离子的检验

（l）H+ 能使紫色石蕊试液或橙色的甲基橙试液变为红色。

（2）Na+、K+ 用焰色反应来检验时，它们的火焰分别呈黄色、浅紫色（通过钴玻片）。

（3）Ba2+ 能使稀硫酸或可溶性硫酸盐溶液产生白色BaSO4沉淀，且沉淀不溶于稀硝酸。

（4）Mg2+ 能与NaOH溶液反应生成白色Mg(OH)2沉淀，该沉淀能溶于NH4Cl溶液。

（5）Al3+能与适量的NaOH溶液反应生成白色Al(OH)3絮状沉淀，该沉淀能溶于盐酸或过量的NaOH溶液。

（6）Ag+ 能与稀盐酸或可溶性盐酸盐反应，生成白色AgCl沉淀，不溶于稀 HNO3，但溶于氨水，生成〔Ag(NH3)2〕+。

（7）NH4+ 铵盐（或浓溶液）与NaOH浓溶液反应，并加热，放出使湿润的红色石蓝试纸变蓝的有刺激性气味NH3气体。

（8）Fe2+能与少量NaOH溶液反应，先生成白色Fe(OH)2沉淀，迅速变成灰绿色，最后变成红褐色Fe(OH)3沉淀。或向亚铁盐的溶液里加入KSCN溶液，不显红色，加入少量新制的氯水后，立即显红色。2Fe2++Cl2＝2Fe3++2Cl－

（9）Fe3+能与 KSCN溶液反应，变成血红色 Fe(SCN)3溶液，能与 NaOH溶液反应，生成红褐色Fe(OH)3沉淀。

（10）Cu2+ 蓝色水溶液（浓的CuCl2溶液显绿色），能与NaOH溶液反应，生成蓝色的Cu(OH)2沉淀，加热后可转变为黑色的 CuO沉淀。含Cu2+溶液能与Fe、Zn片等反应，在金属片上有红色的铜生成。

3．几种重要的阴离子的检验

（1）OH－ 能使无色酚酞、紫色石蕊、橙色的甲基橙等指示剂分别变为红色、蓝色、黄色。

（2）Cl－ 能与硝酸银反应，生成白色的AgCl沉淀，沉淀不溶于稀硝酸，能溶于氨水，生成[Ag(NH3)2]+。

（3）Br－ 能与硝酸银反应，生成淡黄色AgBr沉淀，不溶于稀硝酸。

（4）I－能与硝酸银反应，生成黄色AgI沉淀，不溶于稀硝酸；也能与氯水反应，生成I2，使淀粉溶液变蓝。

（5）SO42－ 能与含Ba2+溶液反应，生成白色BaSO4沉淀，不溶于硝酸。

（6）SO32－ 浓溶液能与强酸反应，产生无色有刺激性气味的SO2气体，该气体能使品红溶液褪色。能与BaCl2溶液反应，生成白色BaSO3沉淀，该沉淀溶于盐酸，生成无色有刺激性气味的SO2气体。

（7）S2－ 能与Pb(NO3)2溶液反应，生成黑色的PbS沉淀。

（8）CO32－能与BaCl2溶液反应，生成白色的BaCO3沉淀，该沉淀溶于硝酸（或盐酸），生成无色无味、能使澄清石灰水变浑浊的CO2气体。

（9）HCO3－取含HCO3－盐溶液煮沸，放出无色无味CO2气体，气体能使澄清石灰水变浑浊。或向HCO3－盐酸溶液里加入稀MgSO4溶液，无现象，加热煮沸，有白色沉淀 MgCO3生成，同时放出 CO2气体。

（10）PO43－ 含磷酸根的中性溶液，能与AgNO3反应，生成黄色Ag3PO4沉淀，该沉淀溶于硝酸。

（11）NO3－浓溶液或晶体中加入铜片、浓硫酸加热，放出红棕色气体。

4．几种重要有机物的检验

（1）苯能与纯溴、铁屑反应，产生HBr白雾。能与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应，生成黄色的苦杏仁气味的油状（密度大于1）难溶于水的硝基苯。

（2）乙醇 能够与灼热的螺旋状铜丝反应，使其表面上黑色CuO变为光亮的铜，并产生有刺激性气味的乙醛。乙醇与乙酸、浓硫酸混合物加热反应，将生成的气体通入饱和Na2CO3溶液，有透明油状、水果香味的乙酸乙酯液体浮在水面上。

（3）苯酚 能与浓溴水反应生成白色的三溴苯酚沉淀。能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液。

（4）乙醛 能发生银镜反应，或能与新制的蓝色Cu(OH)2加热反应，生成红色的 Cu2O沉淀。

5．用一种试剂或不用试剂鉴别物质

用一种试剂来鉴别多种物质时，所选用的试剂必须能和被鉴别的物质大多数能发生反应，而且能产生不同的实验现象。常用的鉴别试剂有FeCl3溶液、NaOH溶液、Na2CO3溶液、稀H2SO4、Cu(OH)2悬浊液等。

不用其他试剂来鉴别一组物质，一般情况从两个方面考虑：

①利用某些物质的特殊性质（如颜色、气味、溶解性等），首先鉴别出来，然后再用该试剂去鉴别其他物质。

②采用一种试剂与其他物质相互反应的现象不同，进行综合分析鉴别。

2006年高考有机化学复习资料

* 有机计算和燃烧规律

1．有机物燃烧的化学方程式通式

① CxHy + (x+y/4)O2 xCO 2 + y/2 H2O

② CxHyOz + (x+y/4-z/2) O2 xCO2 + y/2 H2O

③ CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 nCO2+ (n+1) H2O

④ CnH2n + 3n/2 O2nCO2 + nH2O

⑤ CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1) H2O

2．气态烃燃烧前后总体积变化情况：

在1个大气压，100 ℃ 以上（水为气态）时：（水为液态时又怎样？）

＝4，总体积不变

烃分子中氢原子个数 ＜4，总体积减少

＞4，总体积增大

3、等质量的烃完全燃烧，需氧气的量最多的是：含氢量最大，例：CH4生成二氧化碳最多的是含碳量最大的，例：乙炔、 苯

4．等物质的量的烃CxHy完全燃烧，生成二氧化碳最多的是分子中x 值

最大的，需氧气最多的是（x+y/4）值 最大的

5．具有相同最简式的烃，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成二氧化碳和水的量 也一定

烃的衍生物中耗氧量比较：

------通常，把烃的衍生物的分子式进行变形，然后，再进行比较。

练习1：等物质的量的下列物质完全燃烧时，耗氧量相同的是＿＿＿生成CO2的量相同的是＿＿＿，生成水的量相同的是＿＿。

A．乙烯、乙醇 B．乙炔、乙酸

C．乙炔、苯 D．甲酸、氢气

E．葡萄糖、甲醛 F．甲苯、甘油

G．甲烷、甲酸甲酯

练习2．把例1中的等物质的量换成等质量，结论又如何？

* 官能团的引入：

1、引入卤素原子

（1）加成反应： （C=C、C≡C加Cl2、HCl等）

CH2=CH2 + Cl2→CH2Cl-CH2Cl

CH≡CH+HCl→CH2=CHCl（催——HgCl2）

（2）取代反应（烷烃及“三苯）

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl（催——光）

2、引入羟基

（1）加成反应

CH2=CH2 + H2O →CH3CH2OH（催）

CH3CHO + H2 → CH3CH2OH （Ni）

（2）水解反应

CH3CH2Cl + H2O →CH3CH2OH + HCl（NaOH水溶液）

CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH（酸或碱）

（3）氧化反应

2CH3CHO+O2→2CH3COOH+2H2O（Cu）

C6H5-CH3+KMnO4→C6H5COOH

（4）分解反应

C6H12O6（葡萄糖）→2C2H5OH + 2CO2↑（催）

3、引入双键

（1）加成反应

（2）消去反应

CH3CH2Cl CH2=CH2 + HCl

4、引入醛基或羰基

练习：以淀粉为原料制备乙酸乙酯。

* 有机反应中碳链的改变——增长、缩短、成环

一、碳链的增长

1、加聚反应

高聚（“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙）

低聚（以乙炔为代表的炔的低聚）

2、缩(合）聚反应

酯化反应类型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸）

氨基酸缩合类型（如：甘氨酸缩合）

其他类型的缩合（如：H2N—CH2— COOH）

甲醛与苯酚（酚醛树脂）

二、减少碳链的反应

1、脱羧反应：

CH3COONa + NaOH——→Na2CO3 + CH4

用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H

2、氧化反应： （燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等）

RCH=CH2

3、水解反应：

（酯、蛋白质、多糖等）

4、裂化反应：

C4H10→CH4 + C3H6

三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定

1、低聚反应

2、分子内（间）脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键

3、其他的信息类型

（一）通常由产物逆推到所给原料，采取键的“切割”法。

练习1 由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷（无机试剂任选）

练习2 从乙烯合成乙醚

练习3以CH2=CH2和H—18OH为原料，并自选必要有机试剂，合成CH3CO18OC2H5，用化学方程式表示最合理的反应步骤。

练习4 以 对—二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合成涤纶树脂

（二）信息给予合成题。

（认真审题、使已有知识与给予知识有机结合）

练习1 以乙烯为初始原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知：

*有机推断方法：

一、 根据性质推断

物理性质

1．密度比水大的液体有机物 2、密度比水小的液体有机物

3．能发生水解反应的物质 4．不溶于水的有机物

5．常温下为气体的有机物

化学性质

1．能发生银镜反应的物质 2．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质

3．能使溴水褪色的物质 4．能被氧化的物质

5．显酸性的有机物 6．能使蛋白质变性的物质

7．既能与酸又能与碱反应的有机物8．能与NaOH溶液发生反应的有机物

9、有明显颜色变化的有机反应

有特殊性质的有机物归纳：

（1）含氢量最高的有机物是：CH4

（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4

(3) 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式CnH2nOx 的物质，x= 0，1，2…

(4) 使FeCl3溶液显特殊颜色的：酚类化合物；

(5) 能水解的：酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)；

(6) 含有羟基的：醇、酚、羧酸、糖类 (能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2)；

(7) 能与Na2CO3作用生成CO2的：羧酸类；

(8) 能与NaOH发生中和反应的：羧酸和酚类等。

二、根据转化关系推断

重要的转化关系

(1) 双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。

(2) 醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子(如 CH30H)或相邻的碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH20H]的醇不能发生消去反应。

(3) 醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮；若没有氢原子，一般不被

氧化。

(4) 酯的生成和水解及肽键的生成和水解

(5) 有机物成环反应：

a.二元醇脱水， b.羟酸的分子内或分子间酯化

c.氨基酸脱水 d.二元羧酸脱

三、 根据数据推断

这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。

解此类题的依据是：①有机物的性质， ②有机物的通式。

解此类题的步骤是： (1).由题目所给的条件求各元素的原子个数比，

(2).确定有机物的实验式(或最简式)，

(3).根据分子量或化学方程式确定分子式，

(4).根据化合物的特征性质确定结构式。

其程序可概括为： 原子个数比----实验式----分子式----结构式。

重要的数据关系

1.不饱和键数目的确定

①一分子有机物加成一分子H2(或Br2)含有一个双键；

②加成两分子H2(或Br2)含有一个叁键或两个双键；

③加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。

④一个双键相当于一个环。

2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物

C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等

C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。

C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等

M[C(n+1)H2(n+1)+2O]=M[CnH2nO2]

3.式量相同的有机物和无机物(常见物质)

①式量为28的有：C2H4、N2、CO

②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO

③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、C02、 N20

④式量为46的有：C2H50H、HCOOH，NO2

⑤式量为60的有：C3H70H、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2

⑥式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3

⑦式量为100的有：CaCO3、KHCO3

⑧式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgS04、NaHS04、KHS03、CaS03、 NaH2PO4、MgHP04、FeS2。

⑨式量为128的有：C9H20(壬烷)、C10H8 (萘)

苯

IUPAC中文命名

苯

常规

分子式 C6H6

SMILES C1=CC=CC=C1

分子量 78.11 g/mol

外观 无色透明易挥发液体

气味 有强烈芳香气味。12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味

CAS号 71-43-2

RTECS号 CY1400000

IMDG规则页码 3185

UN编号 1114

性质

STP下的密度 0.8786 g/cm3

溶解度 0.18 g/ 100 ml 水

熔点 278.65 K (5.5 ℃)

沸点 353.25 K (80.1 ℃)

相态

三相点 278.5 ± 0.6 K

临界点 289.5℃

4.92MPa

熔解热

(ΔfusH) 9.84 kJ/mol

汽化热

(ΔvapH) 44.3 kJ/mol

燃烧热 3264.4 kJ/mol

危险性

闪点 -10.11℃(闭杯)

自燃 562.22℃

爆炸极限 1.2 - 8.0 %

摄取 可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。

吸入 可导致呼吸困难。严重者可能导致呼吸及心跳停止。

皮肤 变干燥，脱屑，皴裂，有的可能发生过敏性湿疹

眼睛 有刺激性。需用大量清水冲洗

处理方式

* 危险性:

o 遇热、明火易燃烧、爆炸。

* 人身保护:

o 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具

* 稳定性:

o 能与氧化剂强烈反应。不能与乙硼烷共存。

* 储存:

o 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止静电

液体性质

标准生成焓

(ΔfH0液) 48.95 ± 0.54 kJ/mol

标准熵

(S0液) 173.26 J/mol·K

热容

(Cp) 135.69 J/mol·K (298.15 K)

若非注明，所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下。 参考和免责条款

苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。

化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。

目录

[隐藏]

* 1 发现

* 2 结构

* 3 物理性质

* 4 化学性质

o 4.1 取代反应

+ 4.1.1 卤代反应

+ 4.1.2 硝化反应

+ 4.1.3 磺化反应

+ 4.1.4 烷基化反应

o 4.2 加成反应

o 4.3 氧化反应

o 4.4 其他反应

* 5 制备

o 5.1 从煤焦油中提取

o 5.2 从石油中提取

+ 5.2.1 催化重整

+ 5.2.2 蒸汽裂解

o 5.3 芳烃分离

o 5.4 甲苯脱烷基化

+ 5.4.1 甲苯催化加氢脱烷基化

+ 5.4.2 甲苯热脱烷基化

o 5.5 甲苯歧化和烷基转移

o 5.6 其他方法

* 6 分析测试方法

* 7 安全

o 7.1 毒性

o 7.2 可燃性

* 8 工业用途

* 9 苯的异构体

* 10 苯的衍生物

o 10.1 取代苯

o 10.2 多环芳烃

* 11 参看

* 12 参考文献

* 13 外部链接

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发现

凯库勒的摆动双键

放大

凯库勒的摆动双键

苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。1803年-1819年G. T. Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。

1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有人提出了其他的设想：

詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。

1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始了苯的工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。

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结构

苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。

6个p轨道形成离域大∏键的电子云

放大

6个p轨道形成离域大∏键的电子云

碳数为4n+2(n是自然数)，且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯，苯就是[6]-轮烯。

苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Å，C-C键长为1.40Å，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp2杂化。这样每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。于是6个轨道重叠形成离域大∏键，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。

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物理性质

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程（antoine）计算：

\lg P = A - {B \over C + t}

其中：P 单位为 mmHg, t 单位为 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205

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化学性质

苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。

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取代反应

苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。

苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。

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卤代反应

苯的卤代反应的通式可以写成：

PhH + X_2 \to PhX + HX

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。

FeBr_3 + Br^- \to FeBr_4^-

PhH + Br^+ + FeBr_4^- \to PhBr + FeBr_3 + HBr

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

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硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯：

PhH + HONO_2 \to PhNO_2 + H_2O

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。

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磺化反应

用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

H_2SO_4 + PhH \to PhSO_3H + H_2O

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

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烷基化反应

在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯：

PhH + C_2H_4 \to Ph\!-\!C_2H_5

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

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加成反应

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。

C_6H_6 + 3H_2 \to C_6H_{12}

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。

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氧化反应

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。

2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O

但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）

2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O

这是一个强烈的放热反应。

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其他反应

苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基格林尼亚试剂。

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制备

苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。

直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。

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从煤焦油中提取

在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。

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从石油中提取

在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。

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催化重整

重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。

在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂 - 铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。

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蒸汽裂解

蒸汽裂解是由乙烷,丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油,重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。

裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。

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芳烃分离

从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。

* Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。

* Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。

* Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。

* IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。

* Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。

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甲苯脱烷基化

甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。

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甲苯催化加氢脱烷基化

用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行：

Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4

根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：

* Hydeal法：由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。

* Detol法：Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。

* Pyrotol法：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。

* Bextol法：壳牌公司开发。

* BASF法：BASF公司开发。

* Unidak法：UOP公司开发。

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甲苯热脱烷基化

甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。

* MHC加氢脱烷基过程：由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。

* HDA加氢脱烷基过程：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。

* Sun过程：由Sun Oil公司开发

* THD过程：Gulf Research and Development公司开发

* Monsanto过程：孟山都公司开发

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甲苯歧化和烷基转移

随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：

甲苯歧化和烷基转移反应

这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。

* LTD液相甲苯岐化过程：美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上

* Tatoray过程：日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。

* Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。

* TOLD过程：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。

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其他方法

此外，苯还可以通过乙炔加成得到。反应方程式如下：

\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6

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分析测试方法

气相色谱和液相色谱可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。

对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。

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安全

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毒性

参看苯中毒

由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。

苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟便会有致命危险。

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。

接触限值：

* 中国 MAC 40 mg/m3(皮)

* 美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3

毒性：

* LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)

* LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）

当然，由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。

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可燃性

由于苯可以在空气中燃烧，因此它一般都被定为危险化学品。例如在中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。而且由于它的挥发性，可能造成蒸气局部聚集，因此在贮存，运输时一般都要求远离火源和热源，防止静电。

由于苯的冰点比较高，在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会带来危险性。

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工业用途

早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

* 苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯

* 与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚

* 制尼龙的环己烷

* 合成顺丁烯二酸酐

* 用于制作苯胺的硝基苯

* 多用于农药的各种氯苯

* 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯

此外还可以用来合成氢醌，蒽醌等化工产品。

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苯的异构体

* 杜瓦苯

* 盆苯

* 休克尔苯

* 棱柱烷

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苯的衍生物

下面是一些有代表性的苯的取代物或与苯结构相似的物质。

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取代苯

烃基取代

* 甲苯

* 二甲苯

* 苯乙烯

含氧基团取代

* 苯酚

* 苯甲酸

* 苯乙酮

* 苯醌

卤代

* 氯苯

* 溴苯

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多环芳烃

* 联苯

* 三联苯

* 稠环芳烃

o 萘

o 蒽

o 菲

o 茚

o 芴

o 苊

o 薁

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参看

* 芳香性

* BTX

* π键

* 粗苯

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参考文献

1. 中国石化北京化工研究院，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年

2. 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358-381, ISBN 7-5025-0684-5

3. (英)汉考克(Hancock,E.G.)主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社,1982.11

4. US 3863310 (1975).

5. FR 1549188 (1972).

6. JP 45-24933 (1970).

7. GB 1241316 (1975).

8. US 3879602 (1983).

9. Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962

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外部链接

维基词典

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苯

维基共享资源图标

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苯

* Benzene Material Safety Data Sheet

* Chemistry WebBook上的化学性质数据

* 职业性苯中毒诊断标准——GBZ68-2002

* 化工世界苯网——提供苯的市场行情

丙酮(acetone,CAS:67-64-1)易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有机溶剂。

图中有ALFA公司生产的丙酮的MSDS，可见溶解度一栏是完全可拌合的。

硝化棉为白色或微黄色棉絮状，能溶于丙酮。学名纤维素硝酸酯，旧称硝化纤维、硝化棉，它的分子式是C6H7O2（ONO2）a（OH）3-an，其中a为酯化度，n为聚合度。硝化棉遇到火星、高温、氧化剂以及大多数有机胺（对苯二甲胺等）会发生燃烧和爆炸。

扩展资料：

如温度超过40℃时它能分解自燃。硝化棉干燥久储变质，极易引起自燃，一般加入水或乙醇作湿润剂，如湿润剂挥发后，容易发生火灾。硝化棉的储运条件为：储存于阴凉、通风库房内，仓间温度不宜过30℃，远离火种及热源，与有机胺，氧化剂隔离储运，储运期须掌握先进先出，包装损坏要及时修理。

银镜反应-丙醛排除丙醛后，与2,4-二硝基苯肼反应生成沉淀-丙酮与卢卡斯试剂反应异丙醇混浊速度大于丙醇2用新制Cu（OH）。

悬浊液鉴别与甲醛反应生成砖红色沉淀和气体与乙醛反应生成砖红色沉淀与乙醇混溶，蓝色悬浊液。

参考资料来源：百度百科——丙酮

丙酮：　常用有机溶剂,具有选择性地溶解某些有机物。水溶液中有丙酮存在时,可抑制溶液中物质离解。可用于带有硫氰根的钴及铁之比色测定。显色反应检验钡和锶。显微分析用作固定剂,组织的硬化及脱水。动植物中各种成分的抽提。 　丙酮是脂肪族酮类具有代表性的的化合物，具有酮类的典型反应。例如：与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物。与氰化氢反应生成丙酮氰醇。在还原剂的作用下生成异丙酮与频哪醇。丙酮对氧化剂比较稳定。在室温下不会被硝酸氧化。用碱性高锰酸钾或铬酸钾等强氧化剂做氧化剂时，生成乙酸、甲酸、二氧化碳和水。在碱存在下发生双分子缩合，生成双丙酮醇。2mol丙酮在各种酸性催化剂（盐酸，氯化锌或硫酸）存在下生成亚异丙基丙酮，在与1mol丙酮加成，生成佛尔酮（二亚异丙基丙酮）。3mol丙酮在浓硫酸作用下，脱3mol水生成1,3,5-三甲苯。在石灰。醇钠或氨基钠存在下，缩合生成异佛尔酮（3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮）。在酸或碱存在下，与醛或酮发生缩合反应，生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质。与苯酚在酸性条件下，缩合成双酚-A。丙酮的α-氢原子容易被卤素取代，生成α-卤代丙酮。与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿。丙酮与Grignard试剂发生加成作用，加成产物水解得到叔醇。丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应。此外，丙酮在500~1000℃时发生裂解，生成乙烯酮。在170~260℃通过硅-铝催化剂，生成异丁烯和乙醛；300~350℃时生成异丁烯和乙酸等。 乙酰丙酮： 用作醋酸纤维素的溶剂，有机合成中间体，金属络合剂，涂料干燥剂，润滑剂、杀虫剂。 　CAS No.： 123-54-6乙酰丙酮是一个有机化合物，缩写Hacac，其标准命名为2,4-戊二酮。它是一个双齿配体，并且在杂环化合物的合成中有很多用处。乙酰丙酮具有烯醇和酮的互变异构。

制取溴苯的装置需注意

1.导管要长,即导气又冷凝气体

2.导管口不能插入锥形瓶液面以下,防止倒吸

四、常见气体的实验室制备

1、气体发生装置的类型

（2）装置基本类型：

装置类型 固体反应物（加热） 固液反应物（不加热） 固液反应物（加热）

装置示意图

主要仪器

典型气体 O2、NH3、CH4等 H2、CO2、H2S等。 Cl2、HCl、CH2=CH2等

操作要点 （l）试管口应稍向下倾斜，以防止产生的水蒸气在管口冷凝后倒流而引起试管破裂。（2）铁夹应夹在距试管口 l/3处。（3）胶塞上的导管伸入试管里面不能太长，否则会妨碍气体的导出。 （1）在用简易装置时，如用长颈漏斗，漏斗颈的下口应伸入液面以下，否则起不到液封的作用；（2）加入的液体反应物（如酸）要适当。（3）块状固体与液体的混合物在常温下反应制备气体可用启普发生器制备。 （1）先把固体药品加入烧瓶，然后加入液体药品。（2）要正确使用分液漏斗。

几种气体制备的反应原理

1、O2 2KClO3 2KCl+3O2↑

2KMnO4 K2MnO4+MnO2+O2↑

2H2O2 2H2O+O2↑

2、NH3 2NH4Cl+Ca(OH)2 CaCl2+2NH3↑+2H2O

NH3·H2O NH3↑+H2O

3、CH4 CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4↑

4、H2 Zn+H2SO4(稀)=ZnSO4+H2↑

5、CO2 CaCO3+2HCl=CaCl2+CO2↑+H2O

6、H2S FeS+H2SO4(稀)=FeSO4+H2S↑

7、SO2 Na2SO4+H2SO4(浓)=Na2SO4+SO2↑+H2O

8、NO2 Cu+4HNO3(浓)=Cu(NO3)2+2NO2↑+2H2O

9、NO 3Cu+8HNO3(稀)=3Cu(NO3)2+2NO↑+4H2O

10、C2H2 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑

11、Cl2 MnO2+4HCl(浓) MnCl2+Cl2↑+2H2O

12、HCl NaCl(固)+H2SO4(浓) NaHSO4+HCl↑

NaCl(固)+NaHSO4 Na2SO4+HCl↑

2NaCl(固)+H2SO4(浓) Na2SO4+2HCl↑

13、C2H4 C2H5OH CH2=CH2↑+H2O

14、N2 NaNO2+NH4Cl NaCl+N2↑+2H2O

2、收集装置

（1）设计原则：根据氧化的溶解性或密度

（2）装置基本类型：

装置类型 排水（液）集气法 向上排空气集气法 向下排空气集气法

装 置示意图

适用范围 不溶于水（液）的气体 密度大于空气的气体 密度小于空气的气体

典型气体 H2、O2、NO、CO、CH4、CH2＝CH2、CH≡CH Cl2、HCl、CO2、SO2、H2S H2、NH3、CH4

3、净化与干燥装置

（1）设计原则：根据净化药品的状态及条件

（2）装置基本类型：

装置类型 液体除杂剂（不加热） 固体除杂剂（不加热） 固体除杂剂（加热）

适用范围

装 置示意图

（3）气体的净化剂的选择

选择气体吸收剂应根据气体的性质和杂质的性质而确定，所选用的吸收剂只能吸收气体中的杂质，而不能与被提纯的气体反应。一般情况下：①易溶于水的气体杂质可用水来吸收；②酸性杂质可用碱性物质吸收；③碱性杂质可用酸性物质吸收；④水分可用干燥剂来吸收；⑤能与杂质反应生成沉淀（或可溶物）的物质也可作为吸收剂。

（4）气体干燥剂的类型及选择

常用的气体干燥剂按酸碱性可分为三类：

①酸性干燥剂，如浓硫酸、五氧化二磷、硅胶。酸性干燥剂能够干燥显酸性或中性的气体，如CO2、SO2、NO2、HCI、H2、Cl2 、O2、CH4等气体。

②碱性干燥剂，如生石灰、碱石灰、固体NaOH。碱性干燥剂可以用来干燥显碱性或中性的气体，如NH3、H2、O2、CH4等气体。

③中性干燥剂，如无水氯化钙等，可以干燥中性、酸性、碱性气体，如O2、H2、CH4等。

在选用干燥剂时，显碱性的气体不能选用酸性干燥剂，显酸性的气体不能选用碱性干燥剂。有还原性的气体不能选用有氧化性的干燥剂。能与气体反应的物质不能选作干燥剂，如不能用CaCI2来干燥NH3（因生成 CaCl2·8NH3），不能用浓 H2SO4干燥 NH3、H2S、HBr、HI等。

气体净化与干燥注意事项

一般情况下，若采用溶液作除杂试剂，则是先除杂后干燥；若采用加热除去杂质，则是先干燥后加热。

对于有毒、有害的气体尾气必须用适当的溶液加以吸收（或点燃），使它们变为无毒、无害、无污染的物质。如尾气Cl2、SO2、Br2（蒸气）等可用NaOH溶液吸收；尾气H2S可用CuSO4或NaOH溶液吸收；尾气CO可用点燃法，将它转化为CO2气体。

4、气体实验装置的设计

（1）装置顺序：制气装置→净化装置→反应或收集装置→除尾气装置

（2）安装顺序：由下向上，由左向右

（3）操作顺序：装配仪器→检验气密性→加入药品

五、常见物质的分离、提纯和鉴别

化学方法分离和提纯物质

对物质的分离可一般先用化学方法对物质进行处理，然后再根据混合物的特点用恰当的分离方法（见化学基本操作）进行分离。

用化学方法分离和提纯物质时要注意：

①最好不引入新的杂质；

②不能损耗或减少被提纯物质的质量

③实验操作要简便，不能繁杂。用化学方法除去溶液中的杂质时，要使被分离的物质或离子尽可能除净，需要加入过量的分离试剂，在多步分离过程中，后加的试剂应能够把前面所加入的无关物质或离子除去。

对于无机物溶液常用下列方法进行分离和提纯：

（1）生成沉淀法 例如NaCl溶液里混有少量的MgCl2杂质，可加入过量的NaOH溶液，使Mg2+离子转化为Mg(OH)2沉淀（但引入新的杂质OH－），过滤除去Mg(OH)2，然后加入适量盐酸，调节pH为中性。

（2）生成气体法 例如Na2SO4溶液中混有少量Na2CO3，为了不引入新的杂质并增加SO42－，可加入适量的稀H2SO4，将CO32－转化为CO2气体而除去。

（3）氧化还原法 例如在 FeCl3溶液里含有少量 FeCl2杂质，可通入适量的Cl2气将FeCl2氧化为FeCl3。若在 FeCl2溶液里含有少量 FeCl3，可加入适量的铁粉而将其除去。

（4）正盐和与酸式盐相互转化法 例如在Na2CO3固体中含有少量NaHCO3杂质，可将固体加热，使NaHCO3分解生成Na2CO3，而除去杂质。若在NaHCO3溶液中混有少量Na2CO3杂质，可向溶液里通入足量CO2，使Na2CO3转化为NaHCO3。

（5）利用物质的两性除去杂质 例如在Fe2O3里混有少量的Al2O3杂质，可利用Al2O3是两性氧化物，能与强碱溶液反应，往试样里加入足量的 NaOH溶液，使其中 Al2O3转化为可溶性 NaAlO2，然后过滤，洗涤难溶物，即为纯净的Fe2O3。

（6）离子交换法 例如用磺化煤（NaR）做阳离子交换剂，与硬水里的Ca2+、Mg2+进行交换，而使硬水软化。

2、物质的鉴别

物质的检验通常有鉴定、鉴别和推断三类，它们的共同点是：依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。

鉴定通常是指对于某一种物质的定性检验，根据物质的化学特性，分别检出阳离子、阴离子，鉴别通常是指对分别存放的两种或两种以上的物质进行定性辨认，可根据一种物质的特性区别于另一种，也可根据几种物质的颜色、气味、溶解性、溶解时的热效应等一般性质的不同加以区别。推断是通过已知实验事实，根据性质分析推求出被检验物质的组成和名称。我们要综合运用化学知识对常见物质进行鉴别和推断。

1．常见气体的检验

常见气体 检验方法

氢气 纯净的氢气在空气中燃烧呈淡蓝色火焰，混合空气点燃有爆鸣声，生成物只有水。不是只有氢气才产生爆鸣声；可点燃的气体不一定是氢气

氧气 可使带火星的木条复燃

氯气 黄绿色，能使湿润的碘化钾淀粉试纸变蓝（O3、NO2也能使湿润的碘化钾淀粉试纸变蓝）

氯化氢 无色有刺激性气味的气体。在潮湿的空气中形成白雾，能使湿润的蓝色石蓝试纸变红；用蘸有浓氨水的玻璃棒靠近时冒白烟；将气体通入AgNO3溶液时有白色沉淀生成。

二氧化硫 无色有刺激性气味的气体。能使品红溶液褪色，加热后又显红色。能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

硫化氢 无色有具鸡蛋气味的气体。能使Pb(NO3)2或CuSO4溶液产生黑色沉淀，或使湿润的醋酸铅试纸变黑。

氨气 无色有刺激性气味，能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，用蘸有浓盐酸的玻璃棒靠近时能生成白烟。

二氧化氮 红棕色气体，通入水中生成无色的溶液并产生无色气体，水溶液显酸性。

一氧化氮 无色气体，在空气中立即变成红棕色

二氧化碳 能使澄清石灰水变浑浊；能使燃着的木条熄灭。SO2气体也能使澄清的石灰水变混浊，N2等气体也能使燃着的木条熄灭。

一氧化碳 可燃烧，火焰呈淡蓝色，燃烧后只生成CO2；能使灼热的CuO由黑色变成红色。

甲烷 无色气体，可燃，淡蓝色火焰，生成水和CO2；不能使高锰酸钾溶液、溴水褪色。

乙烯 无色气体、可燃，燃烧时有明亮的火焰和黑烟，生成水和CO2。能使高锰酸钾溶液、溴水褪色。

乙炔 无色无臭气体，可燃，燃烧时有明亮的火焰和浓烟，生成水和 CO2，能使高锰酸钾溶液、溴水褪色。

2．几种重要阳离子的检验

（l）H+ 能使紫色石蕊试液或橙色的甲基橙试液变为红色。

（2）Na+、K+ 用焰色反应来检验时，它们的火焰分别呈黄色、浅紫色（通过钴玻片）。

（3）Ba2+ 能使稀硫酸或可溶性硫酸盐溶液产生白色BaSO4沉淀，且沉淀不溶于稀硝酸。

（4）Mg2+ 能与NaOH溶液反应生成白色Mg(OH)2沉淀，该沉淀能溶于NH4Cl溶液。

（5）Al3+ 能与适量的NaOH溶液反应生成白色Al(OH)3絮状沉淀，该沉淀能溶于盐酸或过量的NaOH溶液。

（6）Ag+ 能与稀盐酸或可溶性盐酸盐反应，生成白色AgCl沉淀，不溶于稀 HNO3，但溶于氨水，生成〔Ag(NH3)2〕+。

（7）NH4+ 铵盐（或浓溶液）与NaOH浓溶液反应，并加热，放出使湿润的红色石蓝试纸变蓝的有刺激性气味NH3气体。

（8）Fe2+ 能与少量NaOH溶液反应，先生成白色Fe(OH)2沉淀，迅速变成灰绿色，最后变成红褐色Fe(OH)3沉淀。或向亚铁盐的溶液里加入KSCN溶液，不显红色，加入少量新制的氯水后，立即显红色。2Fe2++Cl2＝2Fe3++2Cl－

（9）Fe3+ 能与 KSCN溶液反应，变成血红色 Fe(SCN)3溶液，能与 NaOH溶液反应，生成红褐色Fe(OH)3沉淀。

（10）Cu2+ 蓝色水溶液（浓的CuCl2溶液显绿色），能与NaOH溶液反应，生成蓝色的Cu(OH)2沉淀，加热后可转变为黑色的 CuO沉淀。含Cu2+溶液能与Fe、Zn片等反应，在金属片上有红色的铜生成。

3．几种重要的阴离子的检验

（1）OH－ 能使无色酚酞、紫色石蕊、橙色的甲基橙等指示剂分别变为红色、蓝色、黄色。

（2）Cl－ 能与硝酸银反应，生成白色的AgCl沉淀，沉淀不溶于稀硝酸，能溶于氨水，生成[Ag(NH3)2]+。

（3）Br－ 能与硝酸银反应，生成淡黄色AgBr沉淀，不溶于稀硝酸。

（4）I－ 能与硝酸银反应，生成黄色AgI沉淀，不溶于稀硝酸；也能与氯水反应，生成I2，使淀粉溶液变蓝。

（5）SO42－ 能与含Ba2+溶液反应，生成白色BaSO4沉淀，不溶于硝酸。

（6）SO32－ 浓溶液能与强酸反应，产生无色有刺激性气味的SO2气体，该气体能使品红溶液褪色。能与BaCl2溶液反应，生成白色BaSO3沉淀，该沉淀溶于盐酸，生成无色有刺激性气味的SO2气体。

（7）S2－ 能与Pb(NO3)2溶液反应，生成黑色的PbS沉淀。

（8）CO32－ 能与BaCl2溶液反应，生成白色的BaCO3沉淀，该沉淀溶于硝酸（或盐酸），生成无色无味、能使澄清石灰水变浑浊的CO2气体。

（9）HCO3－ 取含HCO3－盐溶液煮沸，放出无色无味CO2气体，气体能使澄清石灰水变浑浊。或向HCO3－盐酸溶液里加入稀MgSO4溶液，无现象，加热煮沸，有白色沉淀 MgCO3生成，同时放出 CO2气体。

（10）PO43－ 含磷酸根的中性溶液，能与AgNO3反应，生成黄色Ag3PO4沉淀，该沉淀溶于硝酸。

（11）NO3－ 浓溶液或晶体中加入铜片、浓硫酸加热，放出红棕色气体。

4．几种重要有机物的检验

（1）苯 能与纯溴、铁屑反应，产生HBr白雾。能与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应，生成黄色的苦杏仁气味的油状（密度大于1）难溶于水的硝基苯。

（2）乙醇 能够与灼热的螺旋状铜丝反应，使其表面上黑色CuO变为光亮的铜，并产生有刺激性气味的乙醛。乙醇与乙酸、浓硫酸混合物加热反应，将生成的气体通入饱和Na2CO3溶液，有透明油状、水果香味的乙酸乙酯液体浮在水面上。

（3）苯酚 能与浓溴水反应生成白色的三溴苯酚沉淀。能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液。

（4）乙醛 能发生银镜反应，或能与新制的蓝色Cu(OH)2加热反应，生成红色的 Cu2O沉淀。

5．用一种试剂或不用试剂鉴别物质

用一种试剂来鉴别多种物质时，所选用的试剂必须能和被鉴别的物质大多数能发生反应，而且能产生不同的实验现象。常用的鉴别试剂有FeCl3溶液、NaOH溶液、Na2CO3溶液、稀H2SO4、Cu(OH)2悬浊液等。

不用其他试剂来鉴别一组物质，一般情况从两个方面考虑：

①利用某些物质的特殊性质（如颜色、气味、溶解性等），首先鉴别出来，然后再用该试剂去鉴别其他物质。

②采用一种试剂与其他物质相互反应的现象不同，进行综合分析鉴别。

2006年高考有机化学复习资料

* 有机计算和燃烧规律

1．有机物燃烧的化学方程式通式

① CxHy + (x+y/4)O2 xCO 2 + y/2 H2O

② CxHyOz + (x+y/4-z/2) O2 xCO2 + y/2 H2O

③ CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 nCO2+ (n+1) H2O

④ CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 + nH2O

⑤ CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1) H2O

2．气态烃燃烧前后总体积变化情况：

在1个大气压，100 ℃ 以上（水为气态）时：（水为液态时又怎样？）

＝4，总体积不变

烃分子中氢原子个数 ＜4，总体积减少

＞4，总体积增大

3、等质量的烃完全燃烧，需氧气的量最多的是：含氢量最大，例：CH4生成二氧化碳最多的是含碳量最大的，例：乙炔、 苯

4．等物质的量的烃CxHy完全燃烧，生成二氧化碳最多的是分子中x 值

最大的，需氧气最多的是（x+y/4）值 最大的

5．具有相同最简式的烃，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成二氧化碳和水的量 也一定

烃的衍生物中耗氧量比较：

------通常，把烃的衍生物的分子式进行变形，然后，再进行比较。

练习1：等物质的量的下列物质完全燃烧时，耗氧量相同的是＿＿＿生成CO2的量相同的是＿＿＿，生成水的量相同的是＿＿。

A．乙烯、乙醇 B．乙炔、乙酸

C．乙炔、苯 D．甲酸、氢气

E．葡萄糖、甲醛 F．甲苯、甘油

G．甲烷、甲酸甲酯

练习2．把例1中的等物质的量换成等质量，结论又如何？

* 官能团的引入：

1、引入卤素原子

（1）加成反应： （C=C、C≡C加Cl2、HCl等）

CH2=CH2 + Cl2→CH2Cl-CH2Cl

CH≡CH+HCl→CH2=CHCl（催——HgCl2）

（2）取代反应（烷烃及“三苯）

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl（催——光）

2、引入羟基

（1）加成反应

CH2=CH2 + H2O →CH3CH2OH（催）

CH3CHO + H2 → CH3CH2OH （Ni）

（2）水解反应

CH3CH2Cl + H2O →CH3CH2OH + HCl（NaOH水溶液）

CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH（酸或碱）

（3）氧化反应

2CH3CHO+O2→2CH3COOH+2H2O（Cu）

C6H5-CH3+KMnO4→C6H5COOH

（4）分解反应

C6H12O6（葡萄糖）→2C2H5OH + 2CO2↑（催）

3、引入双键

（1）加成反应

（2）消去反应

CH3CH2Cl CH2=CH2 + HCl

4、引入醛基或羰基

练习：以淀粉为原料制备乙酸乙酯。

* 有机反应中碳链的改变——增长、缩短、成环

一、碳链的增长

1、加聚反应

高聚（“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙）

低聚（以乙炔为代表的炔的低聚）

2、缩(合）聚反应

酯化反应类型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸）

氨基酸缩合类型（如：甘氨酸缩合）

其他类型的缩合（如：H2N—CH2— COOH）

甲醛与苯酚（酚醛树脂）

二、减少碳链的反应

1、脱羧反应：

CH3COONa + NaOH——→Na2CO3 + CH4

用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H

2、氧化反应： （燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等）

RCH=CH2

3、水解反应：

（酯、蛋白质、多糖等）

4、裂化反应：

C4H10→CH4 + C3H6

三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定

1、低聚反应

2、分子内（间）脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键

3、其他的信息类型

（一）通常由产物逆推到所给原料，采取键的“切割”法。

练习1 由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷（无机试剂任选）

练习2 从乙烯合成乙醚

练习3以CH2=CH2和H—18OH为原料，并自选必要有机试剂，合成CH3CO18OC2H5，用化学方程式表示最合理的反应步骤。

练习4 以 对—二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合成涤纶树脂

（二）信息给予合成题。

（认真审题、使已有知识与给予知识有机结合）

练习1 以乙烯为初始原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知：

*有机推断方法：

一、 根据性质推断

物理性质

1．密度比水大的液体有机物 2、密度比水小的液体有机物

3．能发生水解反应的物质 4．不溶于水的有机物

5．常温下为气体的有机物

化学性质

1．能发生银镜反应的物质 2．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质

3．能使溴水褪色的物质 4．能被氧化的物质

5．显酸性的有机物 6．能使蛋白质变性的物质

7．既能与酸又能与碱反应的有机物8．能与NaOH溶液发生反应的有机物

9、有明显颜色变化的有机反应

有特殊性质的有机物归纳：

（1）含氢量最高的有机物是：CH4

（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4

(3) 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式CnH2nOx 的物质，x= 0，1，2…

(4) 使FeCl3溶液显特殊颜色的：酚类化合物；

(5) 能水解的：酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)；

(6) 含有羟基的：醇、酚、羧酸、糖类 (能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2)；

(7) 能与Na2CO3作用生成CO2的：羧酸类；

(8) 能与NaOH发生中和反应的：羧酸和酚类等。

二、根据转化关系推断

重要的转化关系

(1) 双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。

(2) 醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子(如 CH30H)或相邻的碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH20H]的醇不能发生消去反应。

(3) 醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮；若没有氢原子，一般不被

氧化。

(4) 酯的生成和水解及肽键的生成和水解

(5) 有机物成环反应：

a.二元醇脱水， b.羟酸的分子内或分子间酯化

c.氨基酸脱水 d.二元羧酸脱

三、 根据数据推断

这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。

解此类题的依据是：①有机物的性质， ②有机物的通式。

解此类题的步骤是： (1).由题目所给的条件求各元素的原子个数比，

(2).确定有机物的实验式(或最简式)，

(3).根据分子量或化学方程式确定分子式，

(4).根据化合物的特征性质确定结构式。

其程序可概括为： 原子个数比----实验式----分子式----结构式。

重要的数据关系

1.不饱和键数目的确定

①一分子有机物加成一分子H2(或Br2)含有一个双键；

②加成两分子H2(或Br2)含有一个叁键或两个双键；

③加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。

④一个双键相当于一个环。

2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物

C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等

C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。

C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等

M[C(n+1)H2(n+1)+2O]=M[CnH2nO2]

3.式量相同的有机物和无机物(常见物质)

①式量为28的有：C2H4、N2、CO

②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO

③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、C02、 N20

④式量为46的有：C2H50H、HCOOH，NO2

⑤式量为60的有：C3H70H、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2

⑥式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3

⑦式量为100的有：CaCO3、KHCO3

⑧式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgS04、NaHS04、KHS03、CaS03、 NaH2PO4、MgHP04、FeS2。

⑨式量为128的有：C9H20(壬烷)、C10H8 (萘)

够不够?