硝基苯怎么变为间硝基苯酚
以硝基苯为原料,
1.以硝酸和硫酸配成混酸进行硝化生成间二硝基苯,经亚硫酸精制,得间二硝基苯成品。
同时步骤:用硫磺和硫化钠为原料,制取多硫化钠。
3.用多硫化钠将间二硝基苯还原成间硝基苯胺,反应产物经重结晶、过滤得成品。
4.间硝基苯胺重氮化水解得到间硝基苯酚。
说明:这个是大工业方法,由于反应条件和苯的结构式难以说明,只有简略概述。
硝基溴苯在氢氧化钠溶液中的水解生成硝基苯酚反应是亲核取代反应,而羟基苯磺酸卤代硝化等反应是亲电取代反应,两者反应机理不同。硝基溴苯由于硝基是强吸电子基,使苯环上电子密度减小,从而易于被亲核试剂进攻,从而易于在氢氧化钠溶液中水解生成硝基酚;而磺酸基也是强吸电子基,使羟基苯磺酸苯环上电子密度有一定程度的下降,如果发生亲电取代反应反应活性比苯酚弱(磺酸基在亲电取代反应中使苯环钝化)。
C6H6+氯气------(氯化铁催化)---氯苯
(2)硝化
氯苯+硝酸---(浓硫酸)-----对硝基氯苯
(3)水解取代
对硝基氯苯-----NaOH---------对硝基苯酚
方程式不好弄,你应该会写吧,祝学习愉快!!
然后是共轭效应,在一个共轭体系里面共轭效应和距离无关。硝基的吸电子共轭效应对于苯环间位最明显,这个可以通过画共振式看出来。酚羟基正好位于硝基的间位,所以2,5-二硝基苯酚的吸电子共轭效应强于2,4-二硝基苯酚。
因此2,5-二硝基苯酚两个硝基对苯环的吸电子效应要强于2,4-二硝基苯酚。而取代基吸电子效应越显著,酸性越强
这四个物质中,间二硝基苯没有活泼氢,因此是没有酸性的。
剩下三个酚类中,对硝基苯酚酸性最强,因为硝基是强吸电子基。对甲基苯酚酸性最弱,因为甲基是弱的给电子基。
所以酸性排序为
对硝基苯酚
>
苯酚
>
对甲基苯酚
>
间二硝基苯
1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;
2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。
邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因
邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.
硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应
而诱导效应是随着空间距离而减小的.
所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.
但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22
对位的是7.15
25℃
这样看来,对位的酸性强.
具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.
间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小
邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍;当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.
硝基位于羟基的 邻位或对位 时酸性增强
硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。间硝基苯酚的酸性比苯酚的强,但酸性小于邻或对位。二硝基苯酚的酸性更强。
当卤原子连在苯酚的苯环时,卤原子分别位于苯酚羟基的邻位、间位和对位都能增强其酸性。
由于吸电子诱导效应随着距离的增长而迅速减弱,所以氯原子分别位于苯酚羟基的邻位、间位和对位的酸性逐渐减弱,但都比苯酚酸性强。
当苯环上有供电子取代基(如甲基)时酚的酸性比苯酚弱,这主要是由于供电子基增加了苯环上的电子云密度,负电荷较难离域到苯环上,使得酚盐负离子不稳定,即酚羟基不易离解放出质子,所以酸性比苯酚的弱。
1、水解法 由邻硝基氯苯经氢氧化钠溶液水解、酸化而得。将浓度为76-80g/L的氢氧化钠溶液1850-1950L加入水解锅内,再加入250kg熔融的邻硝基氯苯。当加热到140-150℃,压力约0.45MPa时,保持2.5h,然后才升温到153-155℃,压力到0.53MPa左右,继续保温3h。反应完成后,冷却到60℃。将1000L水和60L浓硫酸预先加入结晶锅中,然后压入上述的水解产物,并慢慢加入硫酸至刚果红试纸呈紫色,再加冰冷却到30℃,搅拌,抽滤,用离心机甩去母液,于是得含量为90%左右的邻硝基苯酚210kg。收率90%左右。另一种制备法是将苯酚硝化成邻硝基酚和对硝基酚的混合物,再用水蒸气蒸馏出邻硝基酚。硝化反应在15-23℃下进行,最高不得超过25℃。
2、苯酚硝化法 由苯酚经硝酸硝化成邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物,再经水蒸气蒸馏分离而得。