苯酚和萘酚谁的酸性大?
我从维基百科上查的,苯酚的pKa=9.95,β-萘酚的pKa=9.51,α-萘酚的pKa查不到。从数据上看β-萘酚的酸性大。
我觉得可以这样解释,萘环是两个苯环的稠环,π电子离域作用比苯环大,萘酚的氧原子p电子参与p-π共轭的作用比苯环强,所以萘酚上酚羟基的氢更容易掉下来。
这是我自己理解的,如果有错误请原谅。
β-萘酚
2-Naphthol
分子式(Formula): C10H8O
分子量(Molecular Weight): 144.17
CAS No.: 135-19-3
质量指标(Specification)
外观(Appearance): 白色有光泽的碎薄片或白色粉末
含量(Purity): 99%
物化性质(Physical Properties)
熔点 123~124℃
沸点 285~286℃
相对密度 1.28g/cm3
闪点 161℃
可燃。久贮颜色逐渐变深,在空气中稳定,但暴露在太阳光下时颜色逐渐变深。1g该品可溶于1000ml水,80ml沸水,0.8ml乙醇,17ml氯仿或1.3ml乙醚;溶于甘油和碱溶液。加热能升华,可在真空中蒸馏,能随水蒸气或乙醇蒸气挥发。有刺激性苯酚气味。
用途(Useage)
用于制吐氏酸、J酸、2.3-酸,并用于制防老剂丁、防老剂DNP及其防老剂、有机颜料及杀菌剂
用作合成联萘偶联试剂
毒性及其危害:属于已知潜在性的危险致癌物质
1nài fēn
2 英文参考1Naphthol
αNaphthol
3 CAS号90153
4 中文名称1萘酚
5 英文名称
1Naphthol;αNaphthol
6 1萘酚的别名α萘酚
7 分子式C10H8O;C10H7OH
8 外观与性状无色或黄色、有苯酚气味、晶体或粉末状
9 分子量144.17
10 蒸汽压0.13kPa(94℃)
11 熔点96℃
12 沸点278~280℃
13 溶解性微溶于水,易溶于苯、乙醇、乙醚等
14 密度相对密度(水1)1.22;相对密度(空气1)4.5
15 稳定性稳定
16 主要用途用于制染料和香料等,也用于其他有机合成
17 健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:对眼睛、皮肤、粘膜有强烈 *** 作用。对肾脏可引起出血性肾炎。接触后可引起烧灼感咳嗽、头痛、眩晕、喉炎、气短、恶心和呕吐。误服后,可出现呕吐、腹泻、腹痛、痉挛、贫血、虚脱。
18 毒理学资料及环境行为毒性:属中等毒类。
急性毒性:LD502.59g/kg(大鼠经口);880mg/kg(兔经皮)
危险特性:遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。
19 实验室监测方法对硝基重氮苯比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》,化学工业出版社
气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社 20 环境标准 前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3 前苏联(1975) 水体中有害有机物的最大允许浓度 0.001mg/L 前苏联 污水中有害物质最高允许浓度 1mg/L 21 泄漏应急处理隔离泄漏污染区,周围设警告标志,应急处理人员自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,小心扫起,用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
22 防护措施呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时,佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿化学防护服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换工作服。
23 急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。就医。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。就医。对症治疗。
食入:误服者漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
为了提高苯酚的转化率,他们在THF(1 M)中使用较弱的氢给体HCCO2Na和3当量的肼参与反应,苯胺3a的产率提高到64%。在170 ℃时,反应在不加入氢给体的情况下,使用3.0当量的水合肼和40 mol%的LiOH,可以71%的分离产率得到一级苯胺3a,其中肼既是胺源,也是氢源。
有了最佳的反应条件,作者对酚类底物的适用范围进行了考察。如图3所示,含有各种烷基和芳香取代基的酚类化合物都能顺利反应,得到相应的一级芳香胺3b-3r,产率中等至优秀。4-丙基酚是木质素的主要衍生物之一,在标准条件下,其可生成相应的4-丙基苯胺(3e),产率为71%。4-叔丁基苯酚和4-叔辛基酚等大位阻取代的酚类物质,也可有效地得到产物3f和3g。2-萘酚和1-萘酚也分别以85%和73%的产率得到相应的萘胺3j和3k,而9-菲咯啉的产率相对较低(30%)。
原理:糖与强酸的作用形成糠醛及其衍生物.糠醛及其衍生物与α-萘酚反应作用生成紫色的化合物
方法:先在试管中加入1mL样品溶液(平行样)和2滴α-萘酚试剂,混匀,沿管壁慢慢加入约1mL的浓硫酸,小心竖起试管,使浓硫酸与糖溶液清楚的分为两层.反应0.5min后,观察糖溶液与浓硫酸两液面间颜色变化.