以乙醇为原料合成3己炔
乙醇
(
浓硫酸
、170
摄氏度
)
——乙烯
(+
溴水
)——1,2
-
二溴乙烷
(
氢氧化钠
的醇溶液)——乙炔
(+
NaNH2
)——HC≡CNa
(+
CH3C
H2Br)——CH3CH2C≡CH
(+NaNH2)——CH3CH2C≡CNa
(+CH3CH2Br)——
3-己炔
其中:乙醇
(浓硫酸、170摄氏度)
——乙烯
(+
HBr
)得CH3CH2Br
一步转化,只有二元醇才能转化为炔,一元醇只能到稀以乙醇为例
C2H5OH→浓硫酸,加热170度→CH2=CH2+H2O
CH2=CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl→NAOH,醇溶液,加热→乙炔
2C2H5OH+O2→Cu,加热→2CH3CHO+H2O
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不是!这个炔和醇的加成反应.炔烃明显区别于烯烃的重要化学性质,炔烃能发生亲核加成反应.
顾名思义,亲核加成必须由亲核试剂引导进攻正电荷集中的碳原子,生成碳负离子后,再与质子结合完成反应.
强碱KOH的作用是增强作为亲核试剂Nu-的C2H5O-的亲核性,1-戊炔的2号碳原子受推电子诱导效应以及共轭效应影响,正电荷高度集中,亲核试剂C2H5O-首先进攻2号碳原子,在原1号碳原子位置形成碳负离子,随后质子迅速与负离子结合生成2-乙基-1-戊烯.
从另一个角度来说,叫做“恒沸物“,乙醇和水的混合物,蒸馏到乙醇浓度95%的时候,乙醇和水分子会结合行程一种叫“恒沸物”,熔沸点不再改变,水分子和乙醇分子会一同蒸发,而不是只蒸发水乙醇分子,也就是说,往后再怎么加热蒸发,乙醇浓度都无法超过95%。
所以这时候,需要加入氧化钙之类的东西,把水分子锁住,那么继续蒸发,最后收集到的就是纯净的乙醇分子,就能成为无水乙醇了。