苯酚的pH是多少?
苯酚为弱酸性,ph值接近7.
苯酚(Phenol,C6H5OH)又名石炭酸、羟基苯,是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。
苯酚的pKa = 9.95
苯酚具有弱酸性,酸性介于H2CO3和HCO3-之间。
1. 苯酚不能使石蕊变红。
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液,无气泡产生;难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红色溶液(滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液)逐渐变浅。
盐酸:强酸,完全电离;
苯甲酸:部分电离,属于弱酸,但能使蛋壳产生气泡;
碳酸:弱酸,能使石蕊变红;
苯酚:极弱的酸,不能使得石蕊变红;
水:是极弱的电解质,呈中性;
苯乙醇:在水中不电离,属于非电解质。
一定要注意,苯酚属于有机物中烃的衍生物中的“酚”,官能团是羟基,酚羟基
不是酸,酸的官能团是羧基
但是,苯酚有酸性,弱酸性,比碳酸还弱
有酸性的不一定是酸
也可以是盐(强酸弱碱盐水解,如NH4Cl;也可以是NaHSO4这样的强酸的酸式盐)
也可以是酸性氧化物,如CO2、SO2
也可以是NO2这样的特殊的氧化物
也可以是Al(OH)3这样的两性化合物
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式,这个羟基是连在双键上的,为烯醇式结构。
苯酚熔点为40.5℃,沸点为181.7℃,常温下为一种无色或白色的晶体,有特殊气味。苯酚密度比水大,微溶于冷水,可在水中形成白色混浊;但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。
酸碱反应
苯酚是一种弱酸,能与碱反应:
苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。
(紫色)
取代反应
苯环上的亲电取代:苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:
对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代:酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。
氧化还原反应
苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌:
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。