怎样鉴别卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸?
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行:
(1)
将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。
(2)
将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
(3)
将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。
(4)
将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
(5)
将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。
(6)
将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。
呵呵
是小利吧
我伟哥啊
苄溴可以用AgNO3/EtOH,生成AgBr沉淀鉴别。
苯胺和汴胺均为伯胺,可以用氯仿和KOH的醇溶液反应生成有恶臭味的异腈RNC,苯胺可用溴水生成2,4,6-三溴苯胺白色沉淀鉴别,或者苯胺遇漂白粉溶液即呈明显的紫色鉴别。
最后无现象的则为苄醇。
扩展资料
苯胺有碱性,能与盐酸化合生成盐酸盐,与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、高热可燃,燃烧的火焰会生烟。。与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应,会引起燃烧。
苄胺在空气中产生烟雾,25℃时K=2.4×10-5,呈碱性反应。可吸收CO2,与卤代烃反应生成N-取代苄胺,与酰氯、酸酐或酯反应生成N-苄基酰胺,与醛酮作用生成N-苄基亚胺。
卞溴遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒的溴化物气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。
参考资料:百度百科-苯胺
参考资料:百度百科-卞胺
1、检验有机物溶解性:通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如:用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
2、检查液态有机物的密度:观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况,可知其密度比水的密度是小还是大。例如,用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。
3、检查有机物燃烧情况:如观察是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳和多数有机物不可燃)、燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和乙炔,已烯和苯,聚乙烯和聚苯乙烯)、燃烧时气味(如识别聚氯乙烯和蛋白质)。
4、检查有机物的官能团。思维方式为:官能团——性质——方法的选择。常见的试剂与方法见下表 http://www.52hx.net/Article/ShowArticle.asp?ArticleID=791
简单地说:
1 使用溴水法(甲烷与乙烯的鉴别)
2 酸性KMnO2(H+)法(苯与其同系物的鉴别)
3 新制Cu(OH)2及银氨溶液法(鉴别-CHO)
4 显色法(鉴别酚-OH)
5 沉淀法等等~~
另:
有机物的分离应结合有机物的物理性质和化学性质。例如乙烷中混 有乙烯时,有将气体通过溴水或 溶液,用洗气的方法将乙烯除去,若溴 乙烷中混有乙醇时,可用水除去,利用乙醇与水互溶,水与溴乙烷不互溶,用水 将乙醇从溴乙烷中萃取出来,苯中混有苯酚时,单纯用物理性质或单纯用化学性 质都无法将它们分开,而且苯与苯酚互溶,此时应先加入 ,苯酚与 起反应生成苯酚钠,苯酚钠类似于无机盐的性质,与苯不互溶,于是溶液就分层 了,可以用分液的方法把它们分开,也可以用分馏的方法把它们分离开。若乙醇 中混有水,欲除去(也就是由工业乙醇制无水乙醇)时,加入生石灰,生石灰与 乙醇中所含的水生成 , 与乙醇的沸点相差较大,可用分馏的方 法把它们分开。象实验室制乙酸乙酯时,用的是饱和 溶液来使酯析出, 目的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙酸,乙酸与 溶液反应生成可溶于水 的 ,与酯不互溶,用分液的方法即可得到较纯的酯。后面这几种分 离的方法都是综合应用了有机物的物理性质和化学性质。 A 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法;若一种易溶,另一种难溶,可用溶解过滤法;若二者均易溶,但其溶解度受温度的影响不同,用重结晶法。 ⒉液体与液体混和物,若沸点相差较大时,用分馏法;若互不混溶时,用分液法;若在溶剂中的溶解度不同时,用萃取法。 ⒊气体与气体混和物:一般可用洗气法。 ⒋若不具备上述条件的混和物,可先选用化学方法处理,待符合上述条件时,再选用适当的方法。 该类题目的主要特点有三个:一是选取适当的试剂及分离的方法除去被提纯物中指定含有的杂质;二是确定除去被提纯物质中多种杂质时所需加入试剂的先后顺序。三是将分离提纯与物质的制备,混和物成分的确定等内容融为一体,形成综合实验题。
附:常见有机物的分离方法
混合物 试剂 分离方法 主要仪器
苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗
乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗
溴苯(溴) NaOH溶液 分液 分液漏斗
硝基苯(混酸) H2O、NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯(乙苯) 酸性KMnO4、NaOH 分液 分液漏斗
乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管
乙醛(乙酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
乙酸乙酯(少量水) MgSO4或Na2SO4 过滤 漏斗、烧杯
苯酚(苯甲酸) NaHCO3溶液 过滤 漏斗、烧杯
肥皂(甘油) NaCl溶液 盐析 漏斗、烧杯
淀粉(纯碱) H2O溶液 渗析 半透膜、烧杯
乙烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶
参考资料:化学中国论坛,高中化学教参
直接加入一定量浓溴水即可完成。
(1)若是溴已烷:分成两层,下层深色,上层浅色;(卤代烃的密度比水溶液大)
(2)若是正已醇:混为一种溶液,不分层,无特殊现象;(醇类由于含有-OH与水分子之间形成氢键,能与水互溶)
(3)若是苯酚:出现白色沉淀;(Br2与苯酚发生取代反应,生成2-4-6三溴苯酚白色沉淀)
(4)若是环已烷:分成两层,上层色深,下层色浅。(烷烃、烯烃、炔烃的密度均比水小)
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色褪去
(2)高锰酸钾溶液,紫色褪去。
2.含有炔氢的炔烃:
(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇:
(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生蓝紫色)。
(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
(1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。
9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
10.糖:
(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
溴水鉴别四氯化碳 四氯化碳萃取溴在水面小
溴水鉴别乙醇 无现象
溴水鉴别苯酚 光照,就会发生在饱和烷基上,苯酚没有饱和烷基是不反应的
课本上明确指出作该试验时应向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的饱和溴水,观察并纪录试验现象.这里应该注意,苯酚使应要少而且要用稀溶液,溴水使用要过量而且要饱和.为什么要这样呢?这是因为两者反应生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯酚,一旦苯酚过量,则生成的三溴苯酚立即溶于苯酚,因此必须使苯酚过量.
相关总结
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团,是哪种化合物.如鉴别一组化合物,就是分别确定各是哪种化合物即可.在做鉴别题时要注意,并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别,必须具备一定的条件:
(1) 化学反应中有颜色变化
(2) 化学反应过程中伴随着明显的温度变化(放热或吸热)
(3) 反应产物有气体产生
(4) 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等.
本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆,将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结,并对典型例题进行解析.
一.各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去.
2.含有炔氢的炔烃:
(1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀.
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:
硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀.
5.醇:
(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化.
6.酚或烯醇类化合物:
(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色).
(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀.
7.羰基化合物:
(1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4) 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀.
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能.
9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应.
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应.
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体.
10.糖:
(1) 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能.
(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.
1.使溴水褪色的有机物有:
(1)不饱和烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等); (2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛等);
(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);(4)苯酚(生成白色沉淀).(5)天然橡胶;
2.因萃取使溴水褪色的物质有:
(1)密度小于1的溶剂(液态饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯).
(2)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);
3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:
(1)不饱和烃;(2)苯的同系物;(3)不饱和烃的衍生物;(4)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;(5)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);(6)天然橡胶.
能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
1.使溴水褪色的有机物有:
(1)不饱和烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等);
(2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛等);
(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);
(4)天然橡胶;
(5)苯酚(生成白色沉淀).
2.因萃取使溴水褪色的物质有:
(1)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);
(2)密度小于1的溶剂(液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯).
3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:
(1)不饱和烃;
(2)苯的同系物;
(3)不饱和烃的衍生物;
(4)部分醇类有机物;
(5)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;
(6)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);
(7)天然橡胶.