苯酚可以发生硝化反应吗

乙酸苯酚酯：分子式，C8H8O2；分子量，136.15。结构见图。是苯酚钠与乙酰氯合成乙酸苯酯；或苯酚与乙酸酐合成乙酸苯酯。用作溶剂和有机合成的中间体，乙酸苯酯经转位反应得到羟苯乙酮，用于治疗急慢性黄疸型肝炎、胆囊炎。

乙酸苯酚酯水解是不消耗碱的，生成乙酸和苯酚，而生成的乙酸和苯酚和碱反应生成各自的盐，从而推动平衡向水解方向进行。乙酸和苯酚与碱反应都是摩尔比1：1进行，所以消耗的碱为2摩尔。

苯酚与乙酸难以直接酯化。乙酸苯酯有两条合成路线：其一：苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠，由苯酚钠与乙酐在催化剂催化作用下反应制备乙酸苯酯；其二：乙酸和三氯化磷或者亚硫酰氯反应生成乙酰氯，苯酚钠和乙酰氯反应就可以生成乙酸苯酯。

2、第二步不会有先水解再酰基化的过程。在多磷酸/三氯化铝的条件下，不会有水的存在（二者都是强吸水）。但是这两种催化剂都是较强的Lewis酸，有利于酰基正离子的生成。反应的第一步是生成酰基正离子（也可能是酰基正离子和催化剂的络离子），第二步这个正离子直接取代在对位

2. 消去不完全时：HOCH2CH2OH→HOCH=CH2+H2O、HOCH=CH2↔CH3CHO

消去完全时：HOCH2CH2OH→CH≡CH+2H2O（条件为浓硫酸+加热）

希望对你有帮助！

一个苯环，对位取代的，比方说，一头是Cl-，那另一端也是氯 氢原子位置是1种（因为上下，左右都对称）

上下不一致 则有2种（因为以上下为轴左右对称）。注意解决这类问题，你将取代基当整体对待，不用考虑取代基本身的问题，因为单键会旋转。

芳香族化合物的同分异构体书写注意以下几个问题：

⑴．同分异构体的书写顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。

⑵．能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。

⑶．能发生银镜反应的物质有含醛基的物质：甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。

⑷．苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。

⑸．苯环上的一氯代物只有一种时，一种可能是存在两个呈对位分布的相同取代基，例如：对位二甲苯；另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基，例如：间位三甲基苯。

（6）书写类别异构体时，一定要特别注意：芳香醇与酚类的异构，羧酸与酯类的异构(尤其要注意羧酸苯酚酯的存在),氨基酸和硝基烷的类别异构。

⑺．在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时，注意：醇羟基不与氢氧化钠作用，酚羟基和羧基与氢氧化钠作用。

⑻．在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时，注意：1摩尔一卤代苯与2摩氢氧化钠作用，1摩尔一卤代烷与1摩氢氧化钠作用。

⑼．能发生水解反应的物质特征：含有卤素原子、肽键、酯基。

⑽．取代反应包括：卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反应、醇成醚。

⑾．低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应，酚羟基不能和碳酸盐反应。

⑿．含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应，也能与氢氧化钠发生中和反应，与钠发生置换反应，也可能与羧酸发生酯化反应，与浓溴水发生取代反应。

有机物结构简式训练题：

⑴．写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。

与氯化铁溶液作用显紫色；与新制的氢氧化铜悬浊液作用产生红色沉淀。苯环上的一氯代物只有两种。

⑵．写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。

它属于芳香族化合物。它能发生银镜反应。苯环上的一氯代物只有两种。

⑶．写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。

与氯化铁溶液作用显紫色。能发生加聚反应。苯环上的一氯代物只有两种。

⑷．写出分子式为C8H7O2Cl且符合下列性质的物质的结构简式。

属于酯。不能发生银镜反应。苯环上的一溴代物只有两种。

⑸．写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。

含有苯环。能发生银镜反应。在稀氢氧化钠溶液中，1摩该同分异构体能与2摩氢氧化钠反应。只能生成两种一氯代物。

（6）写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的同分异构体的结构简式。

与氯化铁溶液作用显紫色。属于酯。

⑺．写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。

含有苯环结构。属于羧酸类。

⑻．写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。

含有苯环结构。属于酯类。

⑼．写出分子式为C9H12O（苯丙醇）且符合下列性质的物质的结构简式。

含有苯环结构。能与金属钠反应。苯环上只有一个取代基。

⑽．写出分子式为C4H8O3且符合下列性质的物质的结构简式。

与羟基乙酸互为同系物。

⑾．扑热息痛（HO―�―NHCOCH3）有很多种同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种，①是对位二取代苯，②苯环上两个取代基，一个含氮不含碳，零一个含碳不含氮，③两个氧原子与同一原子相连，其中2种的结构简式是：HCOOCH2―�―NH2和H2N―�―COOCH3，写出另外3种同分异构体的结构简式。

有机物结构简式训练题解析部分

⑴．解析：与氯化铁溶液作用显紫色，说明该分子内含有酚羟基；与新制的氢氧化铜悬浊液作用产生红色沉淀，说明该分子内含有醛基；苯环上的一氯代物只有两种，说明羟基和醛基是对位；所以本题该分子的名称为：对羟基苯甲醛[HO―�―CHO]。

⑵．解析：它属于芳香族化合物，分子内含有苯环；它能发生银镜反应，说明分子内含有醛基；苯环上的一氯代物只有两种，说明醛基对面含有一个甲基，该物质是对甲基苯甲醛[CH3―�―CHO]。

⑶．解析：与氯化铁溶液作用显紫色，说明分子内含酚羟基；能发生加聚反应，说明分子内含有碳碳双键；苯环上的一氯代物只有两种，说明羟基和碳碳双键呈对位关系，该分子的名称和结构简式为：对羟基苯乙烯[HO―�―CH=CH2]。

⑷．解析：属于酯，说明羧基后连有其一个甲基；不能发生银镜反应，说明只有酯键，没有醛基；苯环上的一溴代物只有两种，说明苯甲酸甲酯的对位有一个氯原子，该物质的名称和结构简式为：对位氯代苯甲酸甲酯[Cl―�―COOCH3]。

⑸．解析：含有苯环，能发生银镜反应，说明分子内含有一个醛基，还剩余两个氧原子；在稀氢氧化钠溶液中，1摩该同分异构体能与2摩氢氧化钠反应，说明该分子内含有两个酚羟基；只能生成两种一氯代物，说明分子是对称结构，两个羟基与醛基都呈间位关系，该物质的名称为间位二羟基苯甲醛，结构简式略。

（6）解析：与氯化铁溶液作用显紫色，说明分子内含有酚羟基；属于酯，一定得甲酸苯酚酯；该物质的名称和结构简式为：对羟基甲酸苯酚酯[HO―�―OOCH]、间羟基甲酸苯酚酯（略）、邻羟基甲酸苯酚酯（略）。

⑺．解析：含有苯环结构，属于羧酸类，除苯环外，其余的两个碳原子有两种存在形式，一种是-CH2COOH，另一种是甲基（-CH3）和羧基（-COOH）,甲基和羧基有三种位置关系，该物质的名称和结构简式为：苯乙酸[�―CH2COOH]、对甲基苯甲酸[CH3―�―COOH]、间甲基苯甲酸（略）、邻甲基苯甲酸（略）。

⑻．解析：含有苯环结构，属于酯类，该分子应该有三种情况结合方式：第一种：苯环和“-COOCH3 结合，第二种：甲基和甲酸苯酚酯结合；第三种：乙酸苯酚酯；所以该物质的名称和结构简式为：

苯甲酸甲酯[�―COOCH3]、对甲基甲酸苯酚酯[CH3―�―OOCH]、间甲基甲酸苯酚酯(略)、邻甲基甲酸苯酚酯（略）、乙酸苯酚酯[�―OOCCH3]。

⑼．解析：含有苯环结构，能与金属钠反应，苯环上只有一个取代基，有四种同分异构体符合题意，将苯基作为取代基，依次取代1-丙醇的2、3位和2-丙醇的1、2位；该物质的名称和结构简式为：

2-苯基-1-丙醇[CH3CH(�)CH2OH]、3-苯基-1-丙醇[CH2(�)CH2CH2OH]、

1-苯基-2-丙醇[CH2(�)CH(OH)CH3]、2-苯基-2-丙醇[CH3C(OH)(�)CH3]。

⑽．解析：与羟基乙酸互为同系物，该物质可以看作是正丁酸的1、2、3号位被羟基取代和2-甲基丁酸的2、3号位被羟基取代的产物，该物质的名称和结构简式为：

2-羟基丁酸[CH3CH2CH(OH)COOH]、3-羟基丁酸[CH3CH(OH)CH2COOH]、

4-羟基丁酸[CH2(OH)CH2CH2COOH]、2-甲基-2羟基丙酸[CH3C(OH)(CH3)COOH]、

2-甲基-3-羟基丙酸[CH2(OH)CH(CH3)COOH]。

⑾．解析：苯胺基以外的部分为-C2H3O2，两个碳直接相连的方式有三种：CH3COO- 、-CH2COOH、-COCH2OH,其结构简式为：CH3COO―�―NH2 、H2N―�―CH2COOH 、H2N―�―COCH2OH 。

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