为什么乙醇不能和卤素单质发生取代反应

乙醇是饱和醇类,分子还是比较稳定的,无法与卤素单质发生加成,至于取代反应

条件不足或者一般资料里很少提到它们,所以就认为了不反应的结果

实际上条件充足的话可以发生的,尤其与氟气反应,非常剧烈,乙醇上的H被F取代变成各种卤代醇

卤素都有氧化性，氟单质的氧化性最强，卤族元素和金属元素构成大量无机盐，此外，在有机合成等领域也发挥着重要的作用，卤素之间可以形成卤素互化物，它们有的性质类似卤素单质。

乙醇与卤素碱溶液反应，多使用碘，通常会写NaIO，称为碘仿反应。

首先乙醇被氧化成乙醛，再发生碘仿反应，生成碘仿CHI3和甲酸钠HCOONa。

I2在水中是深红---褐。在苯汽油中是浅紫---紫红。在CCL4中是紫--深紫。I2在汽油和四氯化碳中均为紫色至浅紫色，在酒精中则为深褐色。

4Br2+C2H5OH=CBr3CHO+5HBr常温

类似乙醇与氯的反应（生成三氯乙醛）。

反应中：首先卤素解离为卤阳离子和卤阴离子。乙醇的alpha氢被卤阴离子夺去生成卤化氢。乙醇脱去alpha氢生成碳负离子，与卤阳离子加成。重排后得到三卤乙醛。（卤素=氯，溴）

是本科的知识。

至于解释地更详细一点吗…推荐你找本有机教科书看看，重点是反应机理部分。

我稍微试着解释一下吧：

所谓alpha氢，指的是与官能团附近连接的碳原子（alpha碳）上的氢。【请看下面乙醇的例子】许多官能团的alpha氢，如与羰基C=O相连的alpha氢，很活泼，可以被碱夺取（脱去氢离子），使alpha碳（与官能团相连的叫alpha,与alpha相连的叫beta,再往后还有gamma,delta等。其实是用希腊字母表来命名/表示特定碳原子与官能团的相对位置）带负电荷。这带负电的碳原子成为碳负离子。碳负离子可以与许多试剂发生加成反应。

【乙醇的alpha碳和alpha氢】：

结构式 CH3-CH2-OH， 其中右边的碳与-OH羟基（官能团）相连，左边的碳与其相连，称为alpha碳。alpha碳上的氢成为alpha氢

这个反应中，乙醇分子内与羟基相连的alpha碳上的氢先被溴离子（碱）夺去生成溴化氢和碳负离子。

Br- + C2H5OH= C2H5O- + HBr

生成的碳负离子与溴正离子加成，

C2H5O- + Br+=CH2BrCH2OH

生成的溴代乙醇可以继续发生alpha氢的反应，直到三个氢均被取代，得到CBr3CH2OH 三溴乙醇.

三溴乙醇,象其他醇一样，可以与质子/氢离子（H+，来自溴代氢）生成“氧（应为左边金属旁，右边一个羊的字）盐”中间体：CBr3CH2OH+ H+ =CBr3CH2H2O+

氧原子因与一个质子结合而带部分正电荷。

“氧盐”不稳定，易失去一分子水形成碳正离子(碳带部分正电荷）：

CBr3CH2H2O+ = H2O + CBr3CH2+

溴在水中岐化：Br2+H2O=HBr+ H+ + BrO- (次溴酸根）

次溴酸根与碳正离子结合：

CBr3CH2+ + BrO- = CBr3CH2OBr (碳与两个氢和一个-OBr链接）

生成的CBr3CH2OBr不稳定，脱去HBr得到三溴乙醛：

CBr3CH2OBr= CBr3CHO +HBr。

也可以理解为：次溴酸根具有强氧化性，氧化三溴乙醇为三溴乙醛，自身变为溴离子

消除反应有两种机理,这里简单介绍其中一种：

卤代烃在强碱的作用下,碳卤键发生异裂,生成碳正离子和卤素负离子,卤素负离子与强碱作用生成卤化钠,促进平衡正向移动.生成的碳正离子不稳定,脱去一个β-H,在α-C和β-C之间形成一个双键.

这是所谓的单分子消除,用E1表示.