苯酚与丙酮的反应
这个是亲电取代吧,苯酚的苯环是是富电子的
在路易斯酸的存在下,形成碳正离子,C(CH3)2OH+,进攻羟基的对,得到 对位取代的叔醇酚,
然后醇羟基在酸性条件下得到叔碳正离子,进攻另一分子的苯酚,得到双酚A
机理尚不明确,可以看成亲电取代也可以看成亲核取代。
如果看成亲电取代,则是在酸的作用下,丙酮的O得到一个H+,从而使得CO双键打开,形成碳正离子(CH3)2C(OH)+。碳正离子加成在苯酚的对位,形成一分子的(CH3)2C(OH)-C6H4OH。然后羟基O再得到一个H+,变成水脱去,形成新的碳正离子(CH3)2C(C6H4OH)+,加成在另一个苯酚的对位,最终形成了(CH3)2C(C6H4OH)2。
如果看成亲核取代,则是酚羟基电离出H+之后,O上的负电荷转移到苯环对位,对丙酮的羰基进行亲核加成,形成(CH3)2C(OH)-C6H4OH。之后另一苯酚也形成对位负电荷,对刚才的产物进行亲核取代,把羟基取代掉,形成(CH3)2C(C6H4OH)2
高浓度的苯酚会引起急性中毒,严重可能造成昏迷和死亡,低浓度的苯酚会引起不同程度的头晕,头痛等症状,弄到手上要立即清洗干净。
低浓度酚能使蛋白变性,高浓度能使蛋白沉淀。对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功。 水溶液比纯酚易经皮肤吸收,而乳剂更易吸收。吸入的酚大部分滞留在肺内,停止接触很快排出体外。吸收的酚大部分以原形或与硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸结合随尿排出,一部分经氧化变为邻苯二酚和对苯二酚随尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿)。 人口服致死量报道不一,LD为2~15g,或MLD为140mg/kg,14g/kg。国外报道酚液污染皮肤面积为25%,10分钟死亡,血酚为0.74mmlo/L。 临床表现 急性中毒:吸入高浓度蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。 误服可引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚气味,呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾功能衰竭。血及尿酚量增高。 皮肤灼伤:创面初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮。常见浅Ⅱ度灼伤。可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾功能衰竭等急性中毒表现。 眼接触:可致灼伤。
丙酮用来做化学试剂,
丙酮工业上主要作为溶剂用于炸药、塑料、橡胶、纤维、制革、油脂、喷漆等行业中,也可作为合成烯酮、醋酐、碘仿、聚异戊二烯橡胶、甲基丙烯酸、甲酯、氯仿、环氧树脂等物质的重要原料。