对氨基苯酚的简介

对氨基苯酚

【中文名称】对氨基苯酚；对羟基苯胺；4-氨基苯酚；对氨基酚

【英文名称】4-Aminophenol；4-amino-Phenol；4-Hydroxyaminobenzene；p-amino-pheno；1-amino-4-hydroxybenzene；4-amino-1-hydroxybenzene；4-hydroxyaniline；activol

【CAS号】123-30-8

【结构或分子式】C6H7NO ；NH2C6H4OH

【相对分子量或原子量】109.13

【熔点（℃）】186（分解）

【沸点（℃）】284（分解）

【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口1270

【性状】白色片状晶体。

【溶解情况】

稍溶于水和乙醇，几乎不溶于苯和氯仿，溶于碱液后很快变褐色。

【用途】

该品为医药；染料等精细化学品的中间体。用于生产药物扑热息痛；偶氮染料；硫化染料；酸性染料；毛皮染料（毛皮棕P）以及显影剂；抗氧剂和石油添加剂等。

【使用安全注意事项】

本品有毒，应防止口鼻及受伤皮肤感染。

【生产方法】

有铁粉还原法；苯酚亚硝化法；偶合还原法等。

1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额：硝基苯酚（工业品）1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。

原料消耗定额：硝基苯酚（工业品）1388kg/t；铁粉1778kg/t；30%盐酸200kg/t。

2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化；还原；酸析而得。

3.偶合还原法 以苯胺为原料，经重氮化；偶合；铁粉还原而得。

4.硝基苯催化氢化法 多以铂，钯或二者作催化剂，在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺，随即转位对氨基酚，收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。

5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯，经苯基羟胺转位成对氨基酚。

【包装储运】

采用铁桶、纸桶或纤维板桶内衬塑料袋包装，每桶净重35kg、40kg或50kg。贮存时要避光，防止受热、受潮。按有毒危险品规定贮运。

对氨基苯酚纯品为无色结晶体、工业品为米白色或米黄色结晶。比重1.517<4度>熔点186-189度、溶化于热水、难溶于冷水及酒精、不溶于苯和氯仿，可溶于碱、加热后升华，部分分解。对氨基苯酚在弱酸中稳定，碱性溶液中或成品含水易氧化变色，本品有毒，触及皮肤引起湿痒症。对氨基苯酚经乙酰化可制得扑热息痛，并可作塑料单体的阻聚剂、橡胶防老剂及硫化、偶氮毛皮染料中间体及显影剂等

胺类药物盐酸普鲁卡因的化学性质：

⑴芳伯胺基特性，可显重氮化-偶合反应，与芳醛缩合反应，易氧化变色等。

⑵酯键易水解特性。水解产物主要为对氨基苯甲酸（PABA）。

⑶游离碱难溶于水且碱性弱。

对乙酰氨基酚的化学性质：

⑴水解产物呈芳伯氨基特性。药物结构中有酰胺基，在酸性溶液中易水解得具有芳伯氨基的产物。因此药物的水解产物可具有芳伯氨基特性反应。

⑵水解产物易酯化。对乙酰氨基酚水解后产生醋酸，可在硫酸介质中与乙醇反应，发出醋酸乙酯的香味。

⑶与三氯化铁发生呈色反应。对乙酰氨基酚具酚羟基，可与三氯化铁发生呈色反应。

盐酸普鲁卡因的鉴别：重氮化-偶合反应。颜色：橙红色到猩红色。

水解产物的反应。盐酸普鲁卡因具对氨基苯甲酸酯的结构，遇氢氧化钠试液即析出白色沉淀，加热变为油状物（普鲁卡因），继续加热可水解，产生挥发性二乙氨基乙醇，能使湿润的红色石蕊试纸变为蓝色，同时可生成可溶于水的对氨基苯甲酸钠，放冷，加盐酸酸化，即生成对氨基苯甲酸的白色沉淀。

红外吸收光谱。

对乙酰氨基酚鉴别：重氮化-偶合反应。水解后反应，颜色：红色。

三氯化铁反应。对乙酰氨基酚的水溶液加三氯化铁试液，即显蓝紫色。

对乙酰氨基酚的杂质检查：除了检查酸度、氯化物、硫酸盐、重金属、水分和炽灼残渣外，还需检查以下项目：

1. 乙醇溶液的澄清度与颜色。

2. 有关物质。薄层色谱检查对氯乙酰苯胺。

3. 对氨基酚。为芳香第一胺，能与亚硝基铁氰化钠在碱性条件下生成蓝色配位化合物，而药物对乙酰氨基酚无此呈色反。

（对氨基酚对照溶液不稳定，应临用前新鲜配制）

盐酸普鲁卡因注射液中对氨基苯甲酸的检查采用硅胶H-CMC薄层色谱法检查。对氨基苯甲酸的最低检出量为0.01μg.除主斑点盐酸普鲁卡因和分解产物对氨基苯甲酸外，还有一个杂质斑点，确证为苯胺，最低检出量为0.01μg.含量测定方法：亚硝酸钠滴定法。具有芳伯氨基的药物（如盐酸普鲁卡因及其片剂）乙基水解后又芳伯氨基的药物（如对乙酰氨基酚）均可用亚硝酸钠滴定法测定含量。

1. 原理：芳伯氨基药物在酸性溶液中与亚硝酸钠定量反应，生成重氮盐。永停法指示终点。

2. 主要测定条件：

加入适量溴化钾加速反应（加快重氮化反应速度）。

加入强酸加速反应（使重氮化反应速度加快；重氮盐在酸性溶液中稳定；防止偶氮氨基化合物的生成）。一般加入盐酸的量按芳胺与酸的摩尔比1：2.5～6.室温（10～30℃）条件下滴定。

滴定管尖端插入液面下滴定。为了避免滴定过程中亚硝酸挥发和分解，滴定时将滴定管尖端插入液面下约2/3处，一次将大部分亚硝酸钠滴定液在搅拌下迅速加入，使其尽快反应，任何将滴定管尖端提出液面，用少量水淋洗尖端，再缓缓滴定。在最后一滴加入后，搅拌1～5min，再确定终点是否真正到达。这样可以缩短滴定时间，也不影响结果。

3. 终点指示方法：永停法。

对乙酰氨基酚和片剂溶出度的测定可用：紫外分光光度法

通用名：对乙酰氨基酚（扑热息痛）

英文名：Paracetamol

汉语拼音：Duiyixian'anjifen

常用商品名：百服宁、必理通、泰诺、泰诺林、扑热息痛、醋氨酚

化学名 N-(4-羟基苯基)乙酰胺

英文名 4-ACETAMIDOPHENOL

CAS No. 103-90-2

对乙酰氨基酚属乙酰苯胺类解热镇痛药，按干燥品计算，含C8H9NO2应为98.0％－102.0％。分子式：C8H9NO2 摩尔质量：151.16

【性状】 白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦。

【药理毒理】 对乙酰氨基酚是非那西丁(phenacetin)的体内代谢产物，属于苯胺类。通过抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素合成酶，减少前列腺素PGE1缓激肽和组胺等的合成和释放，导致外周血管扩张、出汗而达到解热的作用，其抑制中枢神经系统前列腺素合成的作用与阿司匹林相似，但抑制外周前列腺素合成作用弱，故解热镇痛作用强，抗风湿作用弱，对血小板凝血机制无影响。 口服吸收迅速，完全，在体液内分布均匀，大部分在肝脏代谢，中间代谢产物对肝脏有毒，以葡萄糖醛酸结合物形式或从肾脏排泄，半衰期一般为1-4小时。仅对轻、中度疼痛有效。本品无明显抗炎作用。

急性毒性试验结果：小鼠经口LD50为338mg/kg，腹腔注射LD50为500mg/kg。

【药代动力学】 口服易吸收，血药浓度0.5~1h达峰值，在体内95%与葡萄糖醛酸或硫酸结合而失活，5%经羟化转化为对肝脏有毒性的代谢物，均从尿中排出。血浆蛋白结合率为25%。90%～95%在肝脏代谢，主要与葡萄糖醛酸、硫酸及半胱氨酸结合。中间代谢产物对肝脏有毒性作用。T1/2一般为1～4小时（平均为2小时），肾功能不全时不变，但在某些肝病患者可能延长，老年人和新生儿可有所延长，而小儿则有所缩短。对乙酰氨基酚主要以葡萄糖醛酸结合的形式从肾脏排泄，24小时内约有3%以原形随尿排出。

【适应症】 用于发热，也可用于缓解轻中度疼痛，如头痛、肌肉痛、关节痛以及神经痛、痛经、癌性痛和手术后止痛等。尤其用于对阿司匹林过敏或不能耐受的患者。对各种剧痛及内脏平滑肌绞痛无效。

【用法用量】

每次口服0．25～0．5g，1日3～4次。1日量不宜超过2g，疗程不宜超过10日。儿童12岁以下按每日每平方米体表面积1．5g分次服。按年龄计：2～3岁，160mg；4～5岁，240mg；6～8岁，320mg；9～10岁，400mg；11岁；480mg。每4小时或必要时再服1次。

不宜长期应用，退热疗程一般不超过3天，镇痛不宜超过10天。

【不良反应】 常规剂量下，对乙酰氨基酚的不良反应很少，偶尔可引起恶心、呕吐、出汗、腹痛、皮肤苍白等，少数病例可发生过敏性皮炎（皮疹、皮肤瘙痒等）、粒细胞缺乏、血小板减少、贫血、肝功能损害等，很少引起胃肠道出血。

剂量过大可引起肝脏损害，严重者可致昏迷甚至死亡。如有可能可测定本品血药浓度，以了解肝损程度。

【禁忌症】 对该品过敏及严重肝肾功能不全者禁用。在3岁以下儿童及新生儿因肝、肾功能发育不全，应避免使用。

【注意事项】 （1）交叉过敏反应：对阿司匹林过敏者对该品一般不发生过敏反应，但有报告称在因阿司匹林过敏发生喘息的病人中，少数（＜5%）可于应用本品后发生轻度支气管痉挛性反应。

（2）下列情况应慎用：①乙醇中毒、肝病或病毒性肝炎时，有增加肝脏毒性作用的危险；②肾功能不全，虽可偶用，但如长期应用，有增加肾脏毒性的危险。

（3）在长期治疗期间应定期检查血象及肝功能。

（4）对实验室检查的干扰：①血糖测定，应用葡萄糖氧化酶法测定时可得假性低值，而用己糖激酶/6-磷酸脱氢酶法测定时则无影响；②血清尿酸测定，应用磷钨酸法测定时可得假性高值；③尿5-羟吲哚醋酸（5-HIAA）测定，应用亚硝基萘酚试剂作定性过筛试验时可得假阳性结果，定量试验不受影响。

【孕妇及哺乳期妇女用药】 对乙酰氨基酚可通过胎盘，故应考虑到孕妇服用后可能对胎儿造成的不良影响。虽然哺乳期妇女用后在乳汁中可达一定浓度，但在哺乳婴儿尿中尚未发现对乙酰氨基酚或其代谢产物排出。孕妇及哺乳期妇女用药不推荐使用。

【儿童用药】 3岁以下儿童因肝、肾功能发育不全，应避免使用。

【老年患者用药】 老年患者由于肝、肾功能发生减退，半衰期有所延长，易发生不良反应，应慎用或适当减量使用。

【药物相互作用】

（1）在长期饮酒或应用其他肝酶诱导剂，尤其是应用巴比妥类或抗惊厥药的患者，长期使用时，更有发生肝脏毒性的危险。

（2）与氯霉素合用时，可延长后者的半衰期，增强其毒性。

（3）与抗凝血药合用，可增强抗凝血作用，故要调整抗凝血药的用量。

（4）长期大量与阿司匹林及其他非甾体抗炎药合用时，有明显增加肾毒性的危险。

（5）与抗病毒药齐多夫定（Zidovudine）合用时，可增加其毒性，应避免同时应用。

【药物过量】 药物过量，包括中毒量时，可很快出现恶心、呕吐、胃痛、腹泻、厌食、多汗等症状，且可持续24小时。2～4天内出现肝功能损害，表现为肝区疼痛、肝肿大、黄疸，或肾功能损害，如少尿、血肌酐升高。第3～5天肝功能异常可达高峰，第4～6天可出现明显的肝功能衰竭，肾小管坏死，甚至肾功能衰竭。解救应及时给予拮抗剂N-乙酰半胱氨酸（开始时按体重给予140mg/kg口服，然后70mg/kg每4小时1次，共17次；病情严重时可静脉给药，将药物溶于5%葡萄糖溶液200ml中静滴）或口服蛋氨酸，对肝脏有保护作用。拮抗剂宜尽早应用，12小时内给药疗效满意，超过24小时则疗效较差。同时还应给予其他疗法，如静脉输液和/或利尿以促排泄，以及血液透析。

【规格】 片剂：每片0.16g；0.3g；0.5g。针剂：0.075g；0.25g。栓剂：0.125g；0.15g；0.3g；0.6g。

泡腾冲剂小儿用100mg/包，成人用500mg/包。

【类别】 解热止痛药

相关资料:

名称:对甲氧基苯胺对氨基苯甲醚对茴香胺p-methoxyanilinep-anisidine

性质：又称对氨基苯甲醚或对茴香胺。白色结晶。密度1.089g/cm3(55℃)。熔点57.2℃。沸点242℃。折射率1.5559。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿。由对硝基氯苯与甲醇、液碱进行甲氧基化反应生成对硝基苯甲醚，再用硫化钠还原制得。用于制冰染染料，如枣红色基GP、蓝色盐VB、色酚AS-RL、色酚AS-SG等。也用作医药中间体。

性状

白色结晶性粉末，味微苦而麻；

mp.168~170℃；

易溶于乙醇和热水，微溶于冷水

-扑热息痛的实验室合成-对乙酰氨基苯酚水杨酸：与三氯化铁反应显紫堇色

吡罗昔康：与三氯化铁反应显玫瑰红色?鉴别

V与三氯化铁呈蓝紫色反应

V其稀盐酸液与亚硝酸钠反应后,与碱性β -萘酚呈红色2、实验目的和内容：实验目的

掌握扑热息痛的合成和提纯方法

了解实验室药物合成的基本过程

实验内容

合成扑热息痛

掌握产品的重结晶精制方法-扑热息痛的实验室合成-3.常用的合成方法3.1以氨基苯磺酸为原料3.2对羟基苯乙酮为原料此路线反应经典，适合大生产，此法是目前我国扑热息痛生产采用的方法。3.3以氯苯为原料4.实验室制法------以对氨基苯酚为原料实验原理反应机理

-扑热息痛的实验室合成-带回流冷凝管的干燥250ml圆底烧瓶→依次加入对氨基苯酚25g、醋酐31g、冰醋酸44g、沸石3-4粒→电炉加热回流(110~115℃)反应4h→旋转蒸发仪蒸除醋酸(85-90℃水浴)→残留物倾入等体积冰水中→搅拌结晶→抽滤→冰水洗至近中性→抽干→粗品操作1:对乙酰氨基苯酚的制备（乙酯化） 5、实验操作：粗品用热水溶解(约0.1g/1.5~2ml水)→活性碳脱色(0.1g/g粗品)→热抽滤→滤液冷却结晶→抽滤→滤饼冰水洗→抽干→干燥→计算收率(理论产量34.6g)操作2:对乙酰氨基苯酚的精制6、实验装置：

5、实验装置：

6、实验要求：注意事项

反应瓶应干燥

反应加热应缓慢升温至回流滤饼洗涤用冰水

热过滤时漏斗和抽滤瓶应充分预热。

6、实验要求：实验思考

扑息热痛的合成中是否可用乙酰氯代替醋酐，为什么?

醋酐∶醋酸酐容易断键,反应较快，醋酐上的碳基被酯健活化有强亲电性，可以和氨基形成酰氨键，一定程度上避免了前面所述副产物的产生，提高某某。

乙酰氯:乙酰氯的活性较高但选择性较差。[全文已结束，注意以上仅为全文的文字预览，不包含图片和表格以及排版]

加入碳酸氢钠可催化联氨的反应。

电厂的锅炉系统有专门的锅炉给水系统，此系统一般集合在集控中心。氧是给水系统和锅炉的主要腐蚀物质，给水中的氧应当迅速得到清除，否则它会腐蚀锅炉的给水系统的部件，腐蚀物——氧化铁会进入锅内，沉积或附着在锅炉管壁和受热面上，形成难融传热不良的铁垢，而且腐蚀会造成管道内壁出现点坑，阻力系数增大。

管道腐蚀严重时，甚至会发生管道爆炸事故。国家规定蒸发量大于等于2吨每小时的蒸汽锅炉和水温大于等于95°的热水锅炉都必需除氧。

解析除氧有以下特点：

（1）待除氧水不需要预热处理，因此不增加锅炉房自耗汽。

（2）解析除氧设备占地少，金属耗量小，从而减少基建投资。

（3）除氧效果好。

在正常情况下，除氧后的残余含氧量可降到0.05mg/L。

（4） 解析除氧的缺点是装置调整复杂，管道系统及除氧水箱应密封。

参考资料来源：百度百科-锅炉给水

【中文名称】对氨基苯酚；对羟基苯胺；4-氨基苯酚；对氨基酚

【英文名称】4-Aminophenol；4-amino-Phenol；4-Hydroxyaminobenzene；p-amino-pheno；1-amino-4-hydroxybenzene；4-amino-1-hydroxybenzene；4-hydroxyaniline；activol

【CAS号】123-30-8

【结构或分子式】C6H7NO ；NH2C6H4OH

【相对分子量或原子量】109.13

【熔点（℃）】186（分解）

【沸点（℃）】284（分解）

【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口1270

【性状】白色片状晶体。

【溶解情况】

稍溶于水和乙醇，几乎不溶于苯和氯仿，溶于碱液后很快变褐色。

【用途】

该品为医药；染料等精细化学品的中间体。用于生产药物扑热息痛；偶氮染料；硫化染料；酸性染料；毛皮染料（毛皮棕P）以及显影剂；抗氧剂和石油添加剂等。

【使用安全注意事项】

本品有毒，应防止口鼻及受伤皮肤感染。

【生产方法】

有铁粉还原法；苯酚亚硝化法；偶合还原法等。

1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额：硝基苯酚（工业品）1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。

原料消耗定额：硝基苯酚（工业品）1388kg/t；铁粉1778kg/t；30%盐酸200kg/t。

2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化；还原；酸析而得。

3.偶合还原法 以苯胺为原料，经重氮化；偶合；铁粉还原而得。

4.硝基苯催化氢化法 多以铂，钯或二者作催化剂，在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺，随即转位对氨基酚，收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。

5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯，经苯基羟胺转位成对氨基酚。

【包装储运】

采用铁桶、纸桶或纤维板桶内衬塑料袋包装，每桶净重35kg、40kg或50kg。贮存时要避光，防止受热、受潮。按有毒危险品规定贮运。