以 对氨基甲苯 为原料制取 间溴甲苯 的合成路线?
以对氨基甲苯为原料制取间溴甲苯的合成路线:
第一步,对氨基甲苯和溴在弱酸性的环境下,进行溴化,得到对氨基间溴甲苯。
第二步,将对氨基间溴甲苯进行重氮化。
第三步,将重氮盐还原得到对氨基间溴甲苯。
1、甲苯硝化,得到对硝基甲苯
2、对硝基甲苯还原,得到对氨基甲苯
3、对氨基甲苯与溴水反应,得到4-氨基3,5-二溴甲苯
4、4-氨基3,5-二溴甲苯经重氮化后还原,得到3,5-二溴甲苯
甲苯制得间溴甲苯的过程
1、甲苯硝化得对硝基甲苯;
2、对硝基甲苯用铁粉还原得对氨基甲苯;
3、对氨基甲苯用乙酰氯酰化得对乙酰胺基甲苯;
4、用1molBr₂在铁粉催化下上溴,再酸催化水解,得1-甲基-3-溴-4-氨基苯;
5、加入亚硝酸钠使氨基重氮化,再用H₃PO₂还原,得到产物。
扩展资料
注意事项
操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。
远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。
灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
对甲苯胺进行乙酰化反应,生成4-甲基乙酰苯胺。乙酰化的目的是降低氨基的给电子效应,否则溴代的时候会引入两个溴。
4-甲基乙酰苯胺在乙醇中进行溴代,得到2-溴-4-甲基乙酰苯胺。
2-溴-4-甲基乙酰苯胺进行水解,得到2-溴-4-甲基苯胺。
得到2-溴-4-甲基苯胺和亚硝酸反应得到重氮盐,然后和溴化亚铜反应,得到目标产物。
一共四种。
用Fe催化时取代在苯环上(苯和溴铁催化可以生成溴苯,甲苯类似),光照时取代在甲基上(类比甲烷和Cl2光照下的取代)
苯胺,甲苯,间二甲苯和氯苯都在对位和邻位,其中间二甲苯由于体积效应只能生成对位产物。
苯甲酸和硝基苯生成间位产物。
注意:位置的确定是根据定位规则确定的,属于大学内容
2.对硝基甲苯还原成对氨基甲苯
3.对氨基甲苯与乙酐反应,保护氨基,生成对甲基乙酰苯胺
4.对甲基乙酰苯胺与高锰酸钾(H+)反应,将甲基氧化成-COOH
5.再将产物在酸性介质中(H2SO4),加热,与乙醇反应
6.将5得到的产物在酸性介质或碱性介质中水解,得到对氨基苯甲酸乙酯