如何合成异丙苯和甲苯

苯的碳原子两两间形成介于双键和三键间的特殊键，相靠近的三个碳原子形成120°角，所有碳原子都处在一个平面上，六个碳原子形成一个大π键（pai 6 6），有芳香性。所有碳原子化学环境相同。由于C-H单键是σ键，导致所有H原子也处在苯的平面上。基本反应是取代反应。

甲苯：

无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点（闭杯） 4.4℃。易燃。

利用傅-克烷基化反应,在AlCl3的催化下与卤代烃作用。

C6H6 + CH3Cl ——（催化剂）AlCl3——>C6H5CH3 + HCl

傅-克烷基化反应：

芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3，FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF等)存在下，发生芳环的烷基化反应。

卤代烃反应的活泼性顺序为：RF >RCl >RBr >RI 当烃基超过3个碳原子时，反应过程中易发生重排。

化学方程式：苯和一氯甲烷在氯化铝的作用下，生成甲苯和氯化氢。

傅克烷基化反应：芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物，在Lewis催化剂的作用下，如氯化铝、氯化铁、硫酸、磷酸、三氟化硼、氟化氢等，发生芳环的烷基化反应。

方法一：1.溴代甲苯  2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸  3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化

此方法产率不高，由于机理是消除-加成反应，得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。

方法二：1.硝化  2.Fe/HCl还原硝基得到氨基  3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐  4.加水加热使偶氮转化为羟基。

机理与图片类似，不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位，甲基位阻小，产物邻位为主。

参考资料：David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)

甲苯在催化剂存在下氧化成苯甲酸，后者再氧化成苯酚

然后可以直接用苯酚来制三溴苯酚

方程式就不写了。参考以下方法2

工业上制取苯酚的方法：

1.异丙苯氧化：异丙苯用空气氧化生成过氧化物，在稀硫酸存在下，过氧化物分解，生成苯酚和丙酮C6H5-CH（CH3)2-O2-->C6H5-C（CH3)2-OOH--H＋--->C6H5OH＋CH3COCH3

2.甲苯氧化：甲苯在催化剂存在下氧化成苯甲酸，后者再氧化成苯酚C6H50-CH3-O2 ,催化剂----->C6H5-COOH－O2，催化剂－－》C6H5－OH＋CO23.磺化法： C6H6+H2SO4---->C6H5-SO3H+H2OC6H5-SO3H +Na2SO3 --->C6H5SO3Na+SO2+H2O C6H5SO3Na+NaOH ---->C6H5ONa +Na2SO3 C6H5ONa +SO2+H2O---->C6H5OH +Na2SO3 案

磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。

氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。

（2）在异丙苯的多种同分异构体中，一溴代物最少的是1，3，5-三甲苯，只有一取代物，故答案为：1，3，5-三甲苯；

（3）异丙苯制取制取α-甲基苯乙烯，可先发生取代反应生成氯代物，在碱性条件下发生消去反应可生成，故答案为：

（4）丙烯腈（CH2=CHCN）、1，3-丁二烯和α-甲基苯乙烯发生加聚反应可生成耐热型ABS树脂，故答案为：