甲苯能否与卤素单质发生取代反应,使得苯环上每个位置上的氢都被取代

解答：

是的。

因为，这是两个不同反应条件引发反应机理不同，甲苯与液溴（氯气）在Fe做催化剂条件下，是亲电取代反应机理，苯环本身是个富电子体，在催化条件下容易引发亲电取代反应。而当有光照条件时，该反应主要是按照，液溴和氯气在光照条件下引发的自由基取代反应机理。由反应引发条件决定的，也是由反应势能垒决定的。这是与反应的引发条件有关，而与具体那种卤素关系不大，只是反应速率快慢有些不同而已，不会影响反应的性质。

C6H5-CH3+3Br2------>3HBr+2,4,6三溴甲苯

无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点（闭杯） 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%～7.0%（体积）。低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。

溴（英文名：Bromine）是一个化学元素，元素符号 Br，原子序数 35，在化学元素周期表中位于第4周期、第ⅦA族，是卤素之一。溴分子在标准温度和压力下是有挥发性的红棕色液体，活性介于氯与碘之间。纯溴也称溴素。溴蒸气具有腐蚀性，并且有毒。溴及其化合物可被用来作为阻燃剂、净水剂、杀虫剂、染料等等。曾是常用消毒药剂的红药水中含有溴和汞。在照相术中，溴和碘与银的化合物担任感光剂的角色。

苯只能和纯氯或者纯溴反应,和氯水、溴水、氯和溴的有机溶剂形成的溶液等及时在催化剂存在情况下也认为不反应

苯的加成反应学的只有一个,就是苯和3分子氢气加成生成环己烷.苯和卤素的加成反应只有一个,就是苯和氯气在一定条件下生成六氯代环己烷（俗称六六六）

甲苯和溴、氯在光照条件下,取代反应发生在甲基上,此时只要卤素过量,甲基上3个氢都能够发生取代.

如果条件是铁催化则此时取代反应发生在苯环上,一般在甲基对位发生一元取代,当卤素过量可以在甲基的邻位和对位发生三元取代

甲苯也和苯一样,不容易发生加成反应,和卤素一般不发生加成

卤代反应这里以溴代反应为例:①在三价铁离子(溴化铁）催化剂下甲苯与液溴反应。 甲苯中的甲基为邻对位致活基团，可以提高其邻位与对位的亲电取代活性， 所以甲苯 苯环上的氢原子被溴原子取代，主要取代2、4号碳上的氢，主要生成邻溴甲苯 和 对溴甲苯两种取代产物 以及 溴化氢

②在光照条件下: 甲苯和气态溴单质反应，取代基在侧链的甲基，生成溴化苄和溴化氢