制备对硝基苯甲酸的后处理中用百分之5稀硫酸洗涤的目的是什么?
重庆工业职业技术学院教案
课题第十讲对硝基苯甲酸的制备课时4学时
教学目标和要求1．学习有机氧化反应方法2．学习芳环侧链氧化技术
教学重点和难点有机氧化反应氧化剂、氧化操作、芳香有机物侧链氧化制备羧酸原理方法
授课内容与教学过程设计一、实验目的：1．了解氧化剂的种类、特点及反应条件2．掌握氧化法制备对硝基苯甲酸的原理方法二、实验原理：对硝基甲苯经强氧化剂氧化，使芳环上甲基氧化生成芳香羧酸基团三、实验药品与仪器仪器：三口烧瓶、回流冷凝装置、温度计、滴液漏斗、磁力加热搅拌装置药品：对硝基甲苯、重铬酸钠（钾）、浓硫酸、高锰酸钾、浓盐酸、乙醇、活性炭四、实验步骤1.重铬酸钠氧化法在装有搅拌器、温度计、冷凝回流器的50mL圆底三口烧瓶中，加入对硝基甲苯3g、重铬酸钠4.5g及水10mL，开动搅拌，将7mL浓硫酸由滴液漏斗加入到反应瓶中，加毕，装上回流冷凝器，在沸水浴上加热至80℃反应1.5h，冷却到室温，加水13mL。抽滤，滤饼用12nL水洗涤两次，将滤饼转入100mL圆底烧瓶中，加入5%的稀硫酸6mL，于沸水浴加热10min，冷却到室温后抽滤，将滤饼溶于约7mL 5%的氢氧化钠中，再加入活性炭0.1g，加热至50℃，脱色5min后，趁热过滤，滤液搅拌下慢慢倾入60mL 15%的硫酸溶液中得到浅黄色沉淀，抽滤，水洗滤饼，抽干的产品。乙醇重结晶得精品。纯品熔点242℃。2.高锰酸钾法50mL三口烧瓶中，加入对硝基甲苯1.7g、高锰酸钾2.5g及水25mL，开动搅拌，装上回流装置，沸水浴上加热至80℃反应1h，加入高锰酸钾1.3g，反应1h后再加高锰酸钾1.3g，反应0.5h后升温到水浴沸腾，继续反应直到高锰酸钾的颜色完全消失。冷却至室温，抽滤，5mL水洗涤滤饼一次，滤液在搅拌下加入浓盐酸5mL酸化，待析出的沉淀冷却至室温后抽滤，水洗滤饼，抽干得到产品，产品以乙醇为溶剂重结晶得到精品，熔点为242℃。3.计算产率五、实验注意事项（1）滴加硫酸时温度不能超过30℃（2）一次性滴加硫酸会使硫酸局部浓度过高产生大量热量使溶液喷溅（3）注意控制温度，温度过高，对硝基甲苯易升华而结晶于冷凝器（4）加酸酸化时要求溶液呈强酸性六、思考题（1）本实验可否选择其他氧化剂？（2）反应中硫酸浓度对反应的进行有何影响？（3）高锰酸钾氧化时为什么要分批加入？
课后作业完成实验报告
课后总结
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有机化学实验教案--10.对硝基苯甲酸的制备
重庆工业职业技术学院教案
课题第十讲对硝基苯甲酸的制备课时4学时
教学目标和要求1．学习有机氧化反应方法2．学习芳环侧链氧化技术
教学重点和难点有机氧化反应氧化剂、氧化操作、芳香有机物侧链氧化制备羧酸原理方法
授课内容与教学过程设计一、实验目的：1．了解氧化剂的种类、特点及反应条件2．掌握氧化法制备对硝基苯甲酸的原理方法二、实验原理：对硝基甲苯经强氧化剂氧化，使芳环上甲基氧化生成芳香羧酸基团三、实验药品与仪器仪器：三口烧瓶、回流冷凝装置、温度计、滴液漏斗、磁力加热搅拌装置药品：对硝基甲苯、重铬酸钠（钾）、浓硫酸、高锰酸钾、浓盐酸、乙醇、活性炭四、实验步骤1.重铬酸钠氧化法在装有搅拌器、温度计、冷凝回流器的50mL圆底三口烧瓶中，加入对硝基甲苯3g、重铬酸钠4.5g及水10mL，开动搅拌，将7mL浓硫酸由滴液漏斗加入到反应瓶中，加毕，装上回流冷凝器，在沸水浴上加热至80℃反应1.5h，冷却到室温，加水13mL。抽滤，滤饼用12nL水洗涤两次，将滤饼转入100mL圆底烧瓶中，加入5%的稀硫酸6mL，于沸水浴加热10min，冷却到室温后抽滤，将滤饼溶于约7mL 5%的氢氧化钠中，再加入活性炭0.1g，加热至50℃，脱色5min后，趁热过滤，滤液搅拌下慢慢倾入60mL 15%的硫酸溶液中得到浅黄色沉淀，抽滤，水洗滤饼，抽干的产品。乙醇重结晶得精品。纯品熔点242℃。2.高锰酸钾法50mL三口烧瓶中，加入对硝基甲苯1.7g、高锰酸钾2.5g及水25mL，开动搅拌，装上回流装置，沸水浴上加热至80℃反应1h，加入高锰酸钾1.3g，反应1h后再加高锰酸钾1.3g，反应0.5h后升温到水浴沸腾，继续反应直到高锰酸钾的颜色完全消失。冷却至室温，抽滤，5mL水洗涤滤饼一次，滤液在搅拌下加入浓盐酸5mL酸化，待析出的沉淀冷却至室温后抽滤，水洗滤饼，抽干得到产品，产品以乙醇为溶剂重结晶得到精品，熔点为242℃。3.计算产率五、实验注意事项（1）滴加硫酸时温度不能超过30℃（2）一次性滴加硫酸会使硫酸局部浓度过高产生大量热量使溶液喷溅（3）注意控制温度，温度过高，对硝基甲苯易升华而结晶于冷凝器（4）加酸酸化时要求溶液呈强酸性六、思考题（1）本实验可否选择其他氧化剂？（2）反应中硫酸浓度对反应的进行有何影响？（3）高锰酸钾氧化时为什么要分批加入？
课后作业完成实验报告
对硝基苯甲酸相对分子质量是：167.13。
对硝基苯甲酸是黄色结晶粉末，无臭，能升华。微溶于水，能溶于乙醇等有机溶剂。遇明火、高热可燃。受热分解。用于医药、染料、兽药、感光材料等有机合成的中间体。可由对硝基甲苯氧化而得。
作用与用途
该品是医药、染料、兽药、感光材料等有机合成的中间体。用于生产盐酸普鲁卡因、普鲁卡因胺盐酸盐，对氨甲基苯甲酸、叶酸、苯佐卡因、退嗽、头孢菌素v、对氨基苯甲酰谷氨酸、贝尼尔。
以及生产活性艳红M-8B、活性红紫X-2R以及滤光剂、彩色胶片成色剂、金属表面除锈剂、防晒剂等。
操作注意事项
密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时轻装轻卸，防止包装破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
主要的杂质是没有反应完全的对硝基甲苯、氧化剂产生的无机物以及一些色素等。将体系用水淬灭。加入稀氢氧化钠溶液直到体系pH>8，将体系用乙酸乙酯多次萃取，分液，合并有机相，弃去。
对人体的危害与硝基苯类似。可引起贫血，但比硝基苯少。在这三种异构体中，对硝基甲苯的毒性最小。工作场所空气中硝基甲苯的最大允许浓度为5ppm。生产设备应密闭，防止运转、运转、滴落和泄漏。房间通风良好。操作人员应穿戴防护用品，避免直接接触。工作前后不要喝酒。
扩展资料：
贮存注意事项：贮存于阴凉、通风的仓库。远离火源和热源。贮存温度不应超过30℃，相对湿度不应超过70％。应与氧化剂、酸、碱分开存放，不得混装。严格执行“五对”极端有毒物质管制制度。
规章：《危险化学品安全管理条例》（2011年2月16日国务院行令第591号，自2011年12月1日起施行）、《工作场所化学品安全使用条例》（劳动部发〔1996〕423号）等规定。
对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等作出了有关规定。《危险货物分类与品名编码》（GB6944－2005）将该物质划分为6．1类毒物。
参考资料来源：百度百科-对硝基甲苯
因为对位上的硝基除了诱导效应之外还有共轭效应
苯环上的硝基的共轭效应作用于邻对位,对间位几乎没有影响
因此硝基对位的电子云密度降低,酸性变强
而间位只有诱导效应
