间甲苯酚
间甲苯酚并不是通过利用甲基的定位性来制备的。它有天然的来源：从煤焦油中提取。另外，羟基的定位效应比甲基强得多，例如邻甲苯酚溴化，溴原子取代羟基邻对位的氢，从而得到甲基间位取代的产物。
药用医用级间甲酚作用与用途
间甲苯酚又名间甲酚，无色或淡黄色可燃液体。有苯酚气味。主要用作农药中间体，生产杀虫剂杀螟硫磷、、和拟除虫菊酯醇部分间苯氧基苯甲醛等。
用途用作彩色胶片的染料中间体，用于生产、二氯苯醚菊酯等农药，以及树脂、增塑剂等用途用作分析试剂和有机合成中间体用途GB2760—1996规定为允许使用的食用香料。用途主要用作农药中间体，生产杀虫剂、二氯苯醚菊酯，也是彩色胶片、树脂、增塑剂和香料的中间体。用途间甲苯酚又名间甲酚，主要用作农药中间体，生产杀虫剂杀螟硫磷、和拟除虫菊酯醇部分间苯氧基苯甲醛等。用途主要用于农药、医药、香料、树脂增塑剂、电影胶片、抗氧剂、和试剂等一切需使用间甲酚化学工业行业。用途用作分析试剂并用于有机合成用途分析试剂。有机合成。杀菌剂。防霉剂。显影剂。
药用医用级间甲酚作用与用途
中文名称：间甲酚
中文别名：间甲基苯酚；羟甲苯；3-甲酚；-甲基苯酚；间甲苯酚；间蒸木油酸；间克勒梭尔；石碳酸；3-甲基苯酚；间羟基甲苯
英文名称：m-Cresol
1. 状态
固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸（16.6℃以下）
气态：C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷
液态：油 状： 硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸
粘稠状： 石油、乙二醇、丙三醇
2. 气味
无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）
稍有气味：乙烯 特殊气味：苯及同系物、萘、石油、苯酚
刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛
甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖
香味：乙醇、低级酯 苦杏仁味：硝基苯
3. 颜色
白色：葡萄糖、多糖 淡黄色：TNT、不纯的硝基苯 黑色或深棕色：石油
4. 密度
比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油
比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃
5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸
6. 升华性：萘、蒽
7. 水溶性 ： 不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4 能溶：苯酚（0℃时是微溶） 微溶：乙炔、苯甲酸
易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸
与水混溶：乙醇、苯酚（70℃以上） 、乙醛、甲酸、丙三醇
有机物之间的类别异构关系
1. 分子组成符合CnH2n（n≥3）的类别异构体： 烯烃和环烷烃
2. 分子组成符合CnH2n—2（n≥4）的类别异构体： 炔烃和二烯烃
3. 分子组成符合CnH2n+2O（n≥3）的类别异构体： 饱和一元醇和饱和醚
4. 分子组成符合CnH2nO（n≥3）的类别异构体： 饱和一元醛和饱和一元酮
5. 分子组成符合CnH2nO2（n≥2）的类别异构体： 饱和一元羧酸和饱和一元酯
6. 分子组成符合CnH2n—6O（n≥7）的类别异构体： 苯酚的同系物，芳香醇及芳香醚
如n=7，有以下五种： 邻甲苯酚，间甲苯酚，对甲苯酚苯甲醇苯甲醚.
7. 分子组成符合CnH2n+2O2N（n≥2）的类别异构体： 氨基酸和硝基化合物.
能发生取代反应的物质
1. 烷烃与卤素单质： 卤素单质蒸汽（如不能为溴水）.条件：光照.
2. 苯及苯的同系物与（1）卤素单质（不能为水溶液）：条件—— Fe作催化剂
（2）浓硝酸： 50℃—— 60℃水浴 （3）浓硫酸： 70℃——80℃水浴
3. 卤代烃的水解： NaOH的水溶液 4. 醇与氢卤酸的反应： 新制氢卤酸
5. 乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应. 6.酸与醇的酯化反应：浓硫酸、加热
6.酯类的水解： 无机酸或碱催化 6. 酚与 1）浓溴水 2）浓硝酸
能发生加成反应的物质
1. 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成： H2、卤化氢、水、卤素单质
2. 苯及苯的同系物的加成： H2、Cl2
3. 不饱和烃的衍生物的加成：
（包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等）
4. 含醛基的化合物（包括葡萄糖）的加成： HCN、H2等
5. 酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油（不饱和高级脂肪酸甘油酯）的加成物质的加成： H2
注意：凡是有机物与H2的加成反应条件均为：催化剂（Ni）、加热
六种方法得乙醇（醇）
1. 乙醛（醛）还原法： CH3CHO + H2 ——催化剂 加热→ CH3CH2OH
2. 卤代烃水解法： C2H5X + H2O—— NaOH 加热→ C2H5OH + HX
3. 某酸乙（某）酯水解法： RCOOC2H5 + H2O—NaOH→ RCOOH + C2H5OH
4. 乙醇钠水解法： C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
5. 乙烯水化法： CH2=CH2 + H2O ——H2SO4或H3PO4，加热，加压→ C2H5OH
6. 葡萄糖发酵法 C6H12O6 ——酒化酶→ 2C2H5OH + 2CO2
能发生银镜反应的物质
1. 所有的醛（RCHO）
2. 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯
3. 葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、 （果糖）
能和新制Cu（OH）2反应的除以上物质外，还有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等），发生中和反应.
分子中引入羟基的有机反应类型
1. 取代（水解）反应： 卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠
2. 加成反应： 烯烃水化、醛+ H2 3. 氧化： 醛氧化 4. 还原： 醛+ H2
有机实验问题
甲烷的制取和性质
1. 反应方程式 CH3COONa + NaOH→ 加热—— Na2CO3 + CH4
2. 为什么必须用无水醋酸钠？
水分危害此反应！若有水，电解质CH3COONa和NaOH将电离，使键的断裂位置发生改变而不生成CH4.
3. 必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体，这是为何？碱石灰中的CaO的作用如何？ 高温时，NaOH固体腐蚀玻璃
CaO作用： 1）能稀释反应混合物的浓度，减少NaOH跟试管的接触，防止腐蚀玻璃. 2）CaO能吸水，保持NaOH的干燥.
4. 制取甲烷采取哪套装置？反应装置中，大试管略微向下倾斜的原因何在？此装置还可以制取哪些气体？
采用加热略微向下倾斜的大试管的装置，原因是便于固体药品的铺开，同时防止产生的湿存水倒流而使试管炸裂还可制取O2、NH3等.
5. 实验中先将CH4气通入到KMnO4（H+）溶液、溴水中，最后点燃，这样操作有何目的？
排净试管内空气，保证甲烷纯净，以防甲烷中混有空气，点燃爆炸.
6. 点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色？点燃纯净的甲烷呈什么色？
1）玻璃中钠元素的影响反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色.
2）点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色.
乙烯的制取和性质
1. 化学方程式 C2H5OH 浓H2SO4，170℃→ CH2=CH2 + H2O
2. 制取乙烯采用哪套装置？此装置还可以制备哪些气体？
分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置.此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.
3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？
防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动）
4. 乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么原因造成的'？
这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致.因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚，方程式如下：
2C2H5OH—— 浓H2SO4，140℃→ C2H5OC2H5 + H2O
5. 温度计的水银球位置和作用如何？
混合液液面下用于测混合液的温度（控制温度）.
6. 浓H2SO4的作用？ 催化剂，脱水剂.
7. 反应后期，反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？
浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO2.
C + 2H2SO4（浓）—— 加热→ CO2 + 2SO2 + 2H2O
乙炔的制取和性质
1. 反应方程式 CaC2 + 2H2O→Ca（OH）2 + C2H2
2. 此实验能否用启普发生器，为何？
不能. 因为 1）CaC2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应. 2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的.3）反应生成的Ca（OH）2 微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口.
3. 能否用长颈漏斗？ 不能. 用它不易控制CaC2与水的反应.
4. 用饱和食盐水代替水，这是为何？
用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2不反应）
5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？
防止生成的泡沫从导管中喷出.
6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区别？
甲烷 淡蓝色火焰乙烯： 明亮火焰，有黑烟乙炔： 明亮的火焰，有浓烟.
7. 实验中先将乙炔通入溴水，再通入KMnO4（H+）溶液中，最后点燃，为何？
乙炔与空气（或O2）的混合气点燃会爆炸，这样做可使收集到的乙炔气纯净，防止点爆.
8. 乙炔使溴水或KMnO4（H+）溶液褪色的速度比较乙烯，是快还是慢，为何？
乙炔慢，因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大，断键难.
苯跟溴的取代反应
1. 反应方程式 C6H6 + Br2–—Fe→C6H5Br + HBr
2. 装置中长导管的作用如何？ 导气兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）
3. 所加铁粉的作用如何？
催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr3）
4. 导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的原因？怎样吸收和检验？锥形瓶中，导管为何不能伸入液面下？
白雾是氢溴酸小液滴，由于HBr极易溶于水而形成.用水吸收.检验用酸化的AgNO3溶液，加用酸化的AgNO3溶液后，产生淡黄色沉淀.导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸.
5. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中，有何现象？
水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水）
6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色？
溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色.
苯的硝化反应
1. 反应方程式 C6H6 + HNO3 ——浓H2SO4，水浴加热→ C6H5NO2 + H2O
2. 实验中，浓HNO3、浓H2SO4的作用如何？
浓HNO3是反应物（硝化剂）浓H2SO4是催化剂和脱水剂.
3. 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50——60℃以下，这是为何？
①防止浓NHO3分解 ②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发
③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）
4. 盛反应液的大试管上端插一段导管，有何作用？
冷凝回流（苯和浓硝酸）
5. 温度计的水银球的位置和作用如何？
插在水浴中，用以测定水浴的温度.
6. 为何用水浴加热？放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何？为什么应控制温度，不宜过高？
水浴加热，易于控制温度.有机反应往往速度缓慢，加热10分钟使反应彻底.第3问同问题3.
7. 制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何？怎样洗涤而使之恢复原色？ 淡黄色（溶有NO2，本色应为无色），油状液体，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味.多次水洗或NaOH溶液洗涤.
实验室蒸馏石油
1. 石油为什么说是混合物？蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物？
石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃，因而它是混合物.蒸馏出的各种馏分也还是混合物.因为蒸馏是物理变化.
2. 在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？ 防暴沸.
3. 温度计的水银球的位置和作用如何？
插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位，用以测定蒸汽的温度.
4. 蒸馏装置由几部分构成？各部分的名称如何？中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何？
四部分： 蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶.冷却水从下端的进水口进入，从上端的出水口流出.
5. 收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色？能否使溴水褪色？为何？
不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水因萃取而褪色，因为蒸馏是物理变化，蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的.
煤的干馏
1. 为何要隔绝空气？干馏是物理变化还是化学变化？煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质？
有空气氧存在，煤将燃烧.干馏是化学变化. 煤焦油 粗氨水 木焦油
煤的干馏可得焦炉气 木材的干馏可得 木煤气 焦碳木炭
2. 点燃收集到的气体，有何现象？取少许直试管中凝结的液体，滴入到紫色的石蕊试液中，有何现象，为什么？
此气体能安静地燃烧，产生淡蓝色火焰.能使石蕊试液变蓝，因为此液体是粗氨水，溶有氨，在水中电离呈碱性.
乙酸乙酯的制取
1. 反应方程式 CH3COOH + CH3CH2OH ——浓H2SO4，加热→CH3COOCH2CH3 + H2O
2. 盛装反应液的试管为何应向上倾斜45°角？ 液体受热面积最大.
3. 弯曲导管的作用如何？ 导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇）
4. 为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中？ 为了防止溶液倒流.
5. 浓硫酸的作用如何？ 催化剂和脱水剂.
6. 饱和Na2CO3溶液的作用如何？
①乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小，利于分层
②乙酸与Na2CO3反应，生成无味的CH3COONa而被除去.
③C2H5OH被Na2CO3溶液吸收，便于除去乙酸及乙醇气味的干扰.
酚醛树脂的制取
1. 反应方程式 nC6H5OH + nHCHO——浓盐酸，加热→[ C6H3OHCH2 ]n + nH2O
2. 浓盐酸的作用如何？ 催化剂.
3. 水浴的温度是多少？是否需要温度计？ 100℃，故无需使用温度计.
4. 实验完毕的试管，若水洗不净，可用何种物质洗？
用酒精洗，因为酚醛树脂易溶于酒精.
淀粉的水解
1. 稀H2SO4的作用如何？ 催化剂
2. 淀粉水解后的产物是什么？反应方程式
（C6H10O5）n + nH2O——H2SO4 加热——nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
3. 向水解后的溶液中加入新制的Cu（OH）2悬浊液，加热，无红色沉淀生成，这可能是何种原因所致？
未加NaOH溶液中和，原溶液中的硫酸中和了Cu（OH）2.
纤维素水解
1. 纤维素水解后的产物是什么？反应方程式
（C6H10O5）n + nH2O——H2SO4，长时间加热→nC6H12O6
纤维素 葡萄糖
2. 70％的H2SO4的作用如何？ 催化剂
3. 纤维素水解后，为验证产物的性质，须如何实验？现象如何？
先加NaOH溶液使溶液呈现碱性，再加新制Cu（OH）2，煮沸，有红色沉淀，证明产物是葡萄糖.
4. 实验过程中，以什么为标志判断纤维素已水解完全了？
试管中产生亮棕色物质.
纤维素三硝酸酯的制取
1. 反应方程式
[C6H7O2（OH）3]n + 3nHNO3（浓）——浓H2SO4 →[C6H7O2（ONO2）3]n + 3nH2O
2. 将纤维素三硝酸酯和普通棉花同时点火，有何现象？
纤维素三硝酸酯燃烧得更迅速.
有机物知识点总结
在平日的学习中，不管我们学什么，都需要掌握一些知识点，知识点在教育实践中，是指对某一个知识的泛称。那么，都有哪些知识点呢？以下是我精心整理的有机物知识点总结，希望能够帮助到大家。
有机物知识点总结1
一、重要的物理性质
1.有机物的溶解性
(1)难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
(3)具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。
② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小，会析出(即盐析，皂化反应中也有此操作)。
④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
2.有机物的密度
小于水的密度，且与水(溶液)分层的有：各类烃、酯(包括油脂)
3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]
(1)气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
② 衍生物类：
一氯甲烷(CH3Cl，沸点为-24.2℃) 甲醛(HCHO，沸点为-21℃)
(2)液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH
甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO
特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
(3)固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，
石蜡 C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
4.有机物的颜色
绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液
含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
甲烷：无味
乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂)
液态烯烃：汽油的气味
乙炔：无味
苯及其同系：芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
一卤代烷：不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
C4以下的一元醇：有酒味的流动液体
C5～C11的一元醇：不愉快气味的油状液体
C12以上的一元醇：无嗅无味的蜡状固体
乙醇：特殊香味
乙二醇：甜味(无色黏稠液体)
丙三醇(甘油)：甜味(无色黏稠液体)
乙醛：刺激性气味
乙酸：强烈刺激性气味(酸味)
低级酯：芳香气味
二、重要的反应
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物
通过氧化反应使之褪色：含有—CHO(醛基)的有机物
通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物
① 通过与碱发生歧化反应
3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1)有机物：含有、—C≡C—、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3.与Na反应的有机物：
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加热时，能与酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
(4)实验现象：试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
甲醛(相当于两个醛基)：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖： (过量)
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
(6)定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～
5.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
(3)反应条件：碱过量、加热煮沸
(4)实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基(—CHO)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成
② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成
(5)有关反应方程式：
2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO +
2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
(6)定量关系：—COOH～ Cu(OH)2～ Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
有机物知识点总结2一、有机代表物质的物理性质
1. 状态
固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸(16.6℃以下)
气态：C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷
液态：油 状: 硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸
粘稠状: 石油、乙二醇、丙三醇
2. 气味
无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味)
稍有气味：乙烯 特殊气味：苯及同系物、萘、石油、苯酚
刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛
甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖
香味：乙醇、低级酯 苦杏仁味：硝基苯
3. 颜色
白色：葡萄糖、多糖 淡黄色：TNT、不纯的硝基苯 黑色或深棕色：石油
4. 密度
比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油
比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃
5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸
6. 升华性：萘、蒽 7. 水溶性 ： 不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4 能溶：苯酚(0℃时是微溶) 微溶：乙炔、苯甲酸
易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸
与水混溶：乙醇、苯酚(70℃以上) 、乙醛、甲酸、丙三醇
二、有机物之间的类别异构关系
1. 分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体: 烯烃和环烷烃
2. 分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体: 炔烃和二烯烃
3. 分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醇和饱和醚
4. 分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醛和饱和一元酮
5. 分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体: 饱和一元羧酸和饱和一元酯
6. 分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体: 苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚
如n=7,有以下五种: 邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚苯甲醇苯甲醚.
7. 分子组成符合CnH2n+2O2N(n≥2)的类别异构体: 氨基酸和硝基化合物.
三、能发生取代反应的物质
1. 烷烃与卤素单质: 卤素单质蒸汽（如不能为溴水）。条件：光照.
2. 苯及苯的同系物与（1)卤素单质（不能为水溶液）:条件-- Fe作催化剂
（2)浓硝酸: 50℃-- 60℃水浴 （3)浓硫酸: 70℃--80℃水浴
3. 卤代烃的水解: NaOH的水溶液 4. 醇与氢卤酸的反应: 新制氢卤酸
5. 乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应. 6.酸与醇的酯化反应：浓硫酸、加热
6.酯类的水解: 无机酸或碱催化 6. 酚与 1)浓溴水 2)浓硝酸
四、能发生加成反应的物质
1. 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成: H2、卤化氢、水、卤素单质
2. 苯及苯的同系物的加成: H2、Cl2
3. 不饱和烃的衍生物的加成:
(包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等)
4. 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成: HCN、H2等
5. 酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成物质的加成: H2
注意：凡是有机物与H2的加成反应条件均为：催化剂（Ni）、加热
五、六种方法得乙醇(醇)
1. 乙醛(醛)还原法: CH3CHO + H2 --催化剂 加热→ CH3CH2OH
2. 卤代烃水解法: C2H5X + H2O-- NaOH 加热→ C2H5OH + HX
3. 某酸乙(某)酯水解法: RCOOC2H5 + H2O—NaOH→ RCOOH + C2H5OH
4. 乙醇钠水解法: C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
5. 乙烯水化法: CH2=CH2 + H2O --H2SO4或H3PO4,加热,加压→ C2H5OH
6. 葡萄糖发酵法 C6H12O6 --酒化酶→ 2C2H5OH + 2CO2
六、能发生银镜反应的物质(含-CHO)
1. 所有的醛(RCHO) 2. 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯
3. 葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、 (果糖)
能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等)，发生中和反应。.
七、分子中引入羟基的有机反应类型
1. 取代(水解)反应: 卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠
2. 加成反应: 烯烃水化、醛+ H2 3. 氧化: 醛氧化 4. 还原: 醛+ H2
有机实验问题
（一）. 甲烷的制取和性质 （供参考）
1. 反应方程式 CH3COONa + NaOH→ 加热-- Na2CO3 + CH4
2. 为什么必须用无水醋酸钠?
水分危害此反应!若有水,电解质CH3COONa和NaOH将电离,使键的断裂位置发生改变而不生成CH4.
3. 必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体,这是为何?碱石灰中的CaO的作用如何? 高温时,NaOH固体腐蚀玻璃
CaO作用: 1)能稀释反应混合物的浓度,减少NaOH跟试管的接触,防止腐蚀玻璃. 2)CaO能吸水,保持NaOH的干燥.
4. 制取甲烷采取哪套装置?反应装置中,大试管略微向下倾斜的原因何在?此装置还可以制取哪些气体?
采用加热略微向下倾斜的大试管的装置,原因是便于固体药品的铺开,同时防止产生的湿存水倒流而使试管炸裂
还可制取O2、NH3等.
5. 实验中先将CH4气通入到KMnO4(H+)溶液、溴水中,最后点燃,这样操作有何目的?
排净试管内空气,保证甲烷纯净,以防甲烷中混有空气,点燃爆炸.
6. 点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色?点燃纯净的甲烷呈什么色?
1)玻璃中钠元素的影响反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色.
2)点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色.
（二） 乙烯的制取和性质
1. 化学方程式 C2H5OH 浓H2SO4,170℃→ CH2=CH2 + H2O
2. 制取乙烯采用哪套装置?此装置还可以制备哪些气体?
分液漏斗、圆底烧瓶(加热)一套装置.此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.
3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的?
防止暴沸(防止混合液在受热时剧烈跳动)
4. 乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的?
这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致.因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚,方程式如下:
2C2H5OH-- 浓H2SO4,140℃→ C2H5OC2H5 + H2O
5. 温度计的水银球位置和作用如何?
混合液液面下用于测混合液的温度(控制温度).
6. 浓H2SO4的'作用? 催化剂,脱水剂.
7. 反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何?
浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2.
C + 2H2SO4(浓)-- 加热→ CO2 + 2SO2 + 2H2O
（三） 乙炔的制取和性质
1. 反应方程式 CaC2 + 2H2O→Ca(OH)2 + C2H2
2. 此实验能否用启普发生器,为何?
不能. 因为 1)CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应. 2)反应放热,而启普发生器是不能承受热量的.3)反应生成的Ca(OH)2 微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。
3. 能否用长颈漏斗? 不能. 用它不易控制CaC2与水的反应.
4. 用饱和食盐水代替水,这是为何?
用以得到平稳的乙炔气流(食盐与CaC2不反应)
5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何?
防止生成的泡沫从导管中喷出.
6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别?
甲烷 淡蓝色火焰乙烯: 明亮火焰,有黑烟乙炔: 明亮的火焰,有浓烟.
7. 实验中先将乙炔通入溴水,再通入KMnO4(H+)溶液中,最后点燃,为何?
乙炔与空气(或O2)的混合气点燃会爆炸,这样做可使收集到的乙炔气纯净,防止点爆.
8. 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?
乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.
（四） 苯跟溴的取代反应
1. 反应方程式 C6H6 + Br2–-Fe→C6H5Br + HBr
2. 装置中长导管的作用如何? 导气兼冷凝.冷凝溴和苯(回流原理)
3. 所加铁粉的作用如何?
催化剂(严格地讲真正起催化作用的是FeBr3)
4. 导管末端产生的白雾的成分是什么?产生的原因?怎样吸收和检验?锥形瓶中,导管为何不能伸入液面下?
白雾是氢溴酸小液滴,由于HBr极易溶于水而形成.用水吸收.检验用酸化的AgNO3溶液,加用酸化的AgNO3溶液后,产生淡黄色沉淀.导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸.
5. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象?
水面下有褐色的油状液体(溴苯比水重且不溶于水)
6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色?
溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色.
（五）苯的硝化反应
1. 反应方程式 C6H6 + HNO3 --浓H2SO4,水浴加热→ C6H5NO2 + H2O
2. 实验中,浓HNO3、浓H2SO4的作用如何?
浓HNO3是反应物(硝化剂)浓H2SO4是催化剂和脱水剂.
3. 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何?
①防止浓NHO3分解 ②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发
③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)
4. 盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用?
冷凝回流(苯和浓硝酸)
5. 温度计的水银球的位置和作用如何?
插在水浴中,用以测定水浴的温度.
6. 为何用水浴加热?放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何?为什么应控制温度,不宜过高?
水浴加热,易于控制温度.有机反应往往速度缓慢,加热10分钟使反应彻底.第3问同问题3.
7. 制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色? 淡黄色(溶有NO2,本色应为无色),油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味.多次水洗或NaOH溶液洗涤.
有机物知识点总结3高二化学有机物知识点：重要的物理性质
1.有机物的溶解性
(1)难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的：
①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g(属可溶)，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小，会析出(即盐析，皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2.有机物的密度
(1)小于水的密度，且与水(溶液)分层的有：各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)
(2)大于水的密度，且与水(溶液)分层的有：多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯
高二化学有机物知识点：重要的反应
4.既能与强酸，又能与强碱反应的物质
(1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑
(2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O
(3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O
(4)弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O
NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O
(5)弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH
CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O
(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑
(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
(6)氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
(7)蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
高二化学有机物知识点：有机物的鉴别
1.烯醛中碳碳双键的检验
(1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。
2.二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。
3.如何检验溶解在苯中的苯酚?
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水)，若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成)，则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
4.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水) (检验SO2) (除去SO2) (确认SO2已除尽)(检验CO2)
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。
对甲酚
中文名 对甲苯酚
英文名 p-Cresol
别名 对甲酚
P-甲酚
对甲苯酚
对-甲酚
对-甲酚
对羟基甲苯
对蒸木油酸
对甲基苯酚
4-甲基酚
4-甲基苯酚
4-甲(苯)酚
4-甲酚标准溶液
英文别名 4-cresol
p-Kresol
p-Cresol
p-Toluol
PARA-CRESOL
KRESOL-PARA
para cresol
p-Oxytoluene
p-Methyiphenol
4-Methylphenol
phenol,-methyl-
p-Tolyl alcohol
4-Hydroxytoluene
p-Methylhydroxybenzene
CAS 106-44-5
EINECS 203-398-6
化学式 C7H8O
分子量 108.14
InChI InChI=1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3
密度 1.034g/mLat 25°C(lit.)
熔点 32-34°C(lit.)
沸点 202°C(lit.)
闪点 193°F
水溶性 20 g/L (20 ºC)
蒸汽压 1 mm Hg ( 20 °C)
蒸汽密度 3.72 (vs air)
JECFA Number 693
溶解度 20g/l
折射率 nD20 1.5395
酸度系数 10.17(at 25℃)
存储条件 Store below +30°C.
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. Air and light-sensitive. Hygroscopic.
敏感性 Light Sensitive
外观 Crystalline Solid or Liquid
比重 1.0341 (20/4℃)
颜色 Colorless to light yellow, may darken on exposure to light
Merck 14,2579
BRN 1305151
爆炸极限值 1%(V)
暴露限值 NIOSH REL: TWA 2.3 ppm (10 mg/m3), IDLH 250 ppmOSHA PEL: TWA 5ppm (22 mg/m3)ACGIH TLV: TWA for all isomers 5 ppm (adopted).
物化性质 无色至粉红色结晶，呈烟熏、草药气味。相对密度(d420)1.0178，折射率(nD20)1.5312，熔点34.8℃，沸点201.9℃，闪点86.1℃。溶于水(2.3%/40℃)，易溶于苛性碱液和常用有机溶剂。天然品存在于依兰油、草莓、干酪、咖啡、可可等中。
产品用途 本品是制造抗氧剂2，6-二叔丁基对甲酚和橡胶防老剂的原料，同时，又是生产医药TMP和染料可利西丁磺酸的重要基础原料。
乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键，因此乙醇黏度很大，也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下，乙醇是无色易燃，且有特殊香味的挥发性液体。 作为溶剂，乙醇易挥发，且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外，低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷，氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长，高碳醇在水中的溶解度明显下降。 由于存在氢键，乙醇具有潮解性，可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中，如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外，其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质，例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。 化学性质 酸性 乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O- + H+ 乙醇的pKa=15.9，与水相近。 乙醇的酸性很弱，但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。 CH3CH2OH+D2O→（可逆）CH3CH2OD+HOD 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气： 2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2 醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱 结论： （1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。 （2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 与乙酸反应
苯酚
苯酚又名石炭酸，分子式C6H6O，无色针状结晶或白色熔块，苯酚密度为1.071 g/cm3，沸点为181.8℃,熔点为40.8℃，易熔于乙醇、氯仿、乙醚、甘油和二硫化碳，熔于水，不熔于石油醚，具特殊气味，有腐蚀性。空气中的氧可将苯酚氧化生成苯醌。纯净的苯酚为白色晶体，有特殊气味，长时间存放，特别是在日光照射下易氧化而呈玫瑰色或深褐色；苯酚易潮解，是弱酸性物质。
乙醛
乙醛物理性质 乙醛密度比1小，熔点是－121摄氏度，沸点为21摄氏度，溶解度为16g/（100g H20）,因有氢键，可与水互溶。用作制取醋酸，也是许多反应的合成中间体。乙醛
1．分子结构
〔师〕展示乙醛分子的比例模型，并让学生根据乙醇催化氧化反应的本质，写出乙醛的分子式、结构式、结构简式及官能团。
〔一个学生在黑板上写，其他学生写在练习本上〕
〔学生板演，教师巡视〕
分子式：C2H4O
〔师〕乙醛的结构简式还可以写成CH3CHO，醛基也可以写成—CHO，但不能写成—COH。
〔师〕写出—CHO的电子式。
〔师〕醛基是一个中性基团，本身未失e-，也未得到e-，因此乙的写法正确。甲误以为“—”应表示一对共用电子对。
〔师〕展示乙醛样品，让学生闻其气味，并观察其颜色、状态，结合教材164页相关内容叙述乙醛的重要物理性质。
〔板书〕2．物理性质
〔生〕乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
〔师〕官能团决定物质的化学性质，乙醛的化学性质是由醛基决定的。请同学们分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式。
〔生〕C==O键和C—H键都有极性，都可能断裂。
〔师〕下面我们通过乙醛的化学性质来验证同学们的推断是否正确。
〔板书〕3．化学性质
〔师〕C==O键和C==C键断键时有类似的地方，说明乙醛可以发生什么类型的反应？
〔生〕加成反应。
〔师〕请同学们根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成
〔师〕指出：此反应在Ni作催化剂、加热的条件下才能进行。
〔板书〕(1)加成反应
〔师〕说明：①醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。②工业上并不用此法合成乙醇。
〔设疑〕乙醇在一定条件下被催化氧化为乙醛，实质是脱去两个氢原子，我们称之为氧化反应。而乙醛与H2的加成是乙醇催化氧化的相反过程，与氧化反应相对应，此反应还应属于什么反应类型？
〔生〕还原反应。
〔师〕在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，叫做还原反应，如乙醛和H2的加成。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应，叫做氧化反应。如乙醇的催化氧化。
〔师〕说明：有机化学反应中的氧化反应、还原反应是针对有机物划分的。实际上都是氧化还原反应，氧化反应和还原反应总是同时进行，相互依存的，不能独立存在。只不过有机化学反应中的氧化反应是有机物被氧化，无机物被还原；还原反应中是有机物被还原，无机物被氧化罢了。
〔设疑〕乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化呢？请同学们根据乙醛分子式中碳的平均化合价进行分析、讨论。
〔生〕由CH3CHO变为CH3CH2OH，碳的平均化合价从-1价降到-2价，CH3CHO被还原。由于CH3CHO中碳的平均化合价为-1价，而碳的最高价态为＋4价，因此乙醛还可以被氧化，发生氧化反应。
〔板书〕(2)氧化反应
〔师〕在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸。工业上可以利用此反应制取乙酸。
〔板书〕a．催化氧化
〔师〕根据乙醛的物理性质，说明它还可以燃烧。请同学们写出乙醛完全燃烧的方程式。
〔板书〕b．燃烧
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
〔过渡〕乙醛不仅能被氧气氧化，还能被某些氧化剂氧化。
〔板书〕c．被弱氧化剂氧化
〔演示实验6-7〕
第一步：在洁净的试管里加入1 mL 2%的硝酸银溶液，边摇动试管，边逐滴滴入2%的稀氨水。
〔问〕大家看到了什么现象？写出化学方程式。
〔生〕生成白色沉淀。
AgNO3＋NH3•H2O AgOH↓＋NH4NO3
第二步：继续滴加稀氨水，至最初产生的沉淀刚好溶解为止。
〔讲述〕大家看到沉淀溶解了，这是因为AgOH和氨水反应生成了一种叫氢氧化二氨合银的络合物，该溶液称为银氨溶液，它是一种弱氧化剂。
〔副板书〕AgOH＋2NH3•H2O 〔Ag(NH3)2〕OH＋2H2O
〔师〕下面我们看一看这种弱氧化剂能否与乙醛发生反应。
〔演示〕第三步：在银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后放在热水中温热。
现象：试管内壁附上了一层光亮如镜的银。
〔师〕从现象可以看出，反应中化合态银被还原，乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反应生成乙酸铵。这个反应叫银镜反应。
〔板书〕Ⅰ．银镜反应
CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
〔师〕从反应断键情况来看，还是 中C—H键断裂，相当于在C—H键之间插入1个氧原子。从化合价升降守恒来看，有1 mol 被氧化，就应有2 mol银被还原。因此银镜反应不仅可用于检验醛基的存在，也常用于测定有机物中醛基的数目。
乙醛不仅可被弱氧化剂银氨溶液氧化，还可以被另一种弱氧化剂氧化。
〔板书〕Ⅱ．和Cu(OH)2反应
〔演示〕P165实验6—8。
现象：试管内有红色沉淀产生。
〔师〕这种红色沉淀是Cu2O。请同学们写出该反应涉及到的化学方程式。
〔学生板演〕CuSO4＋2NaOH Cu(OH)2↓＋Na2SO4
2Cu(OH)2＋CH3CHO Cu2O↓＋CH3COOH＋2H2O
〔师〕由于Cu(OH)2是微溶物，刚制备的Cu(OH)2为悬浊液，放置稍长时间就可生成沉淀。因此实验中所用Cu(OH)2必须是新制的，且NaOH要加得过量一些，因为本实验需在碱性条件下进行。
〔讨论〕乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色？
〔生〕能。因为溴和酸性KMnO4都是强氧化剂，可以把乙醛氧化。
〔板书〕d．使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
〔师〕乙醛的这些重要性质，都有重要用途，下面我们列表总结如下：
〔投影小结〕
乙醛的氧化反应
氧化剂 反应条件 现象 化学反应实质 重要应用
O2 点燃 燃烧有黄色火焰 2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O ——
O2 催化剂，加热 —— —CHO变—COOH
2CH3CHO＋O2 2CH3COOH 工业制取乙酸
银氨
溶液 水浴加热 形成银镜 —CHO变—COOH
CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 工业制镜或保温瓶胆，实验室检验醛基
Cu(OH)2 加热至沸腾 产生红色沉淀 —CHO变—COOH
CH3CHO＋2Cu(OH)2
CH3COOH
＋Cu2O ↓＋2H2O 实验室检验醛基、医学上检验尿糖
〔小结〕通过对乙醛化学性质的学习，证明了同学们的推测完全正确，—CHO中的C O键和C—H键都能断裂。在乙醛和氢气的加成反应中，是C O键断裂，在乙醛被氧化的反应中是C—H键断裂。通过乙醛性质的学习，我们也知道了有机反应中加氧或去氢称为氧化反应，加氢或去氧称为还原反应，虽然和无机化学中对氧化还原反应的定义不同，但本质是一样的。课下请同学们根据有机反应中氧化反应和还原反应的定义，总结你学过的化学反应哪些属于氧化反应，哪些属于还原反应。
〔作业〕P166一、1、3 二、3 四
●板书设计
第五节 乙醛 醛类（一）
一、乙醛
1．分子结构
2．物理性质
3．化学性质
(1)加成反应
(2)氧化反应
a．催化氧化
2CH3CHO＋O2 2CH3COOH(乙酸)
b．燃烧
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
c．被弱氧化剂氧化
Ⅰ．银镜反应
CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
Ⅱ．和Cu(OH)2反应
d．使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
●教学说明
围绕教学重点、难点，主要采用了启发、对比、设疑、实验相结合的方法。
1．充分利用化学实验这一重要媒体，引导学生观察、分析、推理、抽象概括，从而认识乙醛的重要化学性质——加成反应和氧化反应。
2．通过对比有机化学反应中的氧化反应和还原反应，能使学生从本质上认识它们的区别。
3．教学中适时设疑、层层设疑，有利于重点难点知识的突破与跨越，同时培养学生独立思考的习惯。
●参考练习
1．下列试剂，不能用于检验有机物中含有—CHO的是( )
A．金属钠 B．银氨溶剂 C．新制Cu(OH)2 D．溴水
答案：AD
2．由乙炔、苯、乙醛组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为______。
解析：将乙醛的分子式作如下变形：C2H4O C2H2•H2O。该混合物可表示为：
•H2O，假设混合物质量为100 g，则m (C)＝100 g×72%＝72 g又方框内有n(C)∶n(H)＝1∶1，那么方框内总质量应为72 g×(12＋1)/12＝78 g，则方框外H2O的质量为100 g-78 g＝22 g，故求得m (O)＝22 g× ＝19.6 g，所以该混合物中氧的质量分数为 ×100%＝19.6%。
答案：19.6%
3．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol•L-1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol•L-1的NaOH溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀，实验失败的原因是( )
A．NaOH不够量 B．CuSO4不够量
C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够
解析：由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行(即用CuSO4和NaOH反应制备Cu(OH)2时须NaOH过量)，所以本实验失败的原因是NaOH不足。
答案：A
4．在实验室里不宜长期放置，应在使用时配制的溶液是( )
①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液
⑥硫化氢水溶液
A．只有②④ B．除①之外 C．只有②④⑥ D．全部
解析：①③⑤在空气中可以稳定存在，因此均可长期存放。②银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆炸的物质。④氢氧化铜悬浊液在空气中久置，会变为碱式碳酸铜。⑥H2S水溶液在空气中放置，易被空气中的氧气氧化为S和H2O。
答案：C
乙酸
醋酸（乙酸）的化学性质 不稳定 见光，受热易分解 其分解一般需要的条件是 加热 光照 具有弱酸性，酸性弱于碳酸 2 可以和醇发生酯化反应 3 可以燃烧（很多人可能会想当然地认为不行） 受热分解分子式: 2CH3COOOH=2CH3COOH+O2
乙酸是一种弱酸。乙酸能与乙醇起酯化反应。
1、与钠2、消去3、与氢卤酸取代4、氧化成醛5、酯化
酚水是含有各种化合物（酚、氨、氰化物、硫化物）油类、焦油及机械杂质这些水的总称。根据我国焦化厂生产情况酚水主要来源有如下几个方面：1．剩余氨水：由炼焦配合煤水份及炼焦生成的化合水以及焦炉上升管集气管喷射的蒸汽和冷凝工段清扫管道的蒸汽所组成。
基本介绍中文名 ：酚水 英文名 ：aqua carbolisata 安全性描述 ：环境有严重影响 处理,定义,处理方法,工作原理, 处理 定义 含酚污水由酚类、硫化物、氰化物等组成，其中酚类以一元酚为主，以苯酚含量最高，其次还有间对甲苯酚，其来源于冷却及净化煤气过程中的洗涤水和含酚冷凝水，其中含酚冷凝水的生成量取决于气化煤质及所采用的气化工艺 两段式煤气发生炉可以把煤气生产中伴生的焦油、酚水分离回收处理，即使通过酚水二次回用，酚水量通过浓缩大为减少，但也需专门配置焚烧炉处理。每千克酚水约需近450Kcal热值才能烧掉，焚烧炉耗用燃料大，造成生产成本增加，故有些厂家偷排偷放的现象时有发生，给环境保护留下一个很大隐患。据了解有些建陶生产厂将酚水作为水煤浆制作补充用水，也不失为一种好办法。 处理方法 对于煤气站的含酚污水处理一般分为两个阶段：第一，预处理阶段，该阶段旨在除去污水中的大部分悬浮物及焦油等；第二，脱酚处理阶段，其目的是将预处理后的污水中的大部分酚类物质及部分有机物质脱除。 1.1预处理方法 在煤气站中已经套用的预处理方法，大约有以下几种： 1）自然沉降分离法 2）机械过滤法 3）化学混凝沉淀法 4）电解浮选法 5）离心分离法 6）加酸破乳焦油渣吸附法 7）加压溶气气浮法 8）射流气浮法 其中自然沉降分离法，可直接设定在煤气站的循环水工艺系统中，虽然效果不是十分理想，但运行成本较低，一直被大多数煤气站作为含酚污水预处理方法所采用。其它七种方法则必须在另行设定的设备中进行处理，相对处理费用要高出许多。 1.2脱酚处理方法 脱酚处理方法可分为物理化学法和生物化学法。 1.2.1物理化学法 1.2.1.1蒸汽化学脱酚法 用强烈的高温蒸汽加热含酚污水，使污水中的酚蒸发后随蒸汽逸出，然后再通入碱液吸收成为酚钠盐，从而达到脱酚的目的。该法操作简单，投资也较少，但蒸汽耗量较大，且脱酚效率不够理想，一般达不到彻底治理之目的。东北某厂曾用该法处理含酚污水，后因蒸汽耗量太大而停歇；浙江某厂也曾采用过该法脱酚，其结果仍被淘汰。 1.2.1.2蒸汽脱酚法 蒸汽脱酚法也称为气脱法，将含酚污水加热，使酚随水蒸汽挥发出来，再将这部分含酚蒸汽通入发生炉炉底混入空气中作为气化剂使用，在炉内酚在高温下燃烧分解成CO2和H2O最终达到脱酚的目的。其缺点在于此法只能脱除低沸点酚系物，且能耗较大，每蒸发1吨污水约需燃料折合标煤180公斤左右。内蒙古某厂曾使用此法处理含酚污水，因能耗大且煤气炉炉底饱和温度不易控制而停用。 1.2.1.3焚烧法 将含酚污水喷入焚烧炉，使酚类有机物在1100℃左右的高温下，发生氧化反应，最终生成CO2和H2O排放，此法工艺简单，操作方便，但能耗较大，每焚烧1吨含酚废水其成本约在200元左右。90年代初期国外引进的及国内配套的两段式煤气发生炉基本上都配备有酚水焚烧炉设施，但基本上都因能耗问题而闲置不用。利用焚烧法处理含酚污水另一个关键缺点在于一旦操作不慎，炉温下降，往往会造成燃烧不完全，易形成二次污染。 1.2.1.4溶剂萃取脱酚法 该法的主工艺分萃取和解吸两部分，萃取过程是一个物质再分配过程，利用萃取剂将酚从污水中萃取出来；含酚萃取剂再与碱液相互接触，萃取剂中的酚与碱发生反应生成酚钠盐，该过程是一个解吸过程。利用该种脱酚方法处理后的出水尚含100-200mg/l的酚，不能直接排放，而且萃取剂的流失会造成污水乳化，并形成二次污染。另外该方法须采用高效率的萃取剂及碱，运行成本较高。 1.2.1.5树脂脱酚法 该法主要工艺过程包括吸附和解吸，用树脂吸附废水中的酚，然后用碱液进行解吸，生成酚钠，此法工艺过程较为复杂，且影响脱酚效率的因素较多，运行成本相对较高。 1.2.1.6磺化煤吸附法 该法以磺化煤极性基团吸附酚，然后以碱液吸收而成酚钠盐脱酚，磺化煤吸附是间歇进行的，完成一次循环包括吸附和再生两个环节。该法的主要缺点在于磺化煤的吸酚量过低，吸附周期太短，解析、再生也比较困难。东北某厂曾采用此法处理含酚污水，因吸附率降低太快而最终放弃。 1.2.1.7生化法 对含酚污水进行生化处理是培养微生物，并利用微生物将污水中的酚类有机物消化吸收分解成H2O和CO2的过程。该方法根据微生物的承载方式及供氧方式的不同又可分为曝气法、接触氧化法、生物转盘法及生物滤池法等。生化法对进入生化池的污水水质要求较为严格，污水中焦油及酚等有机物浓度不可超过微生物所能承受的浓度，否则，需要将污水稀释后才能进入生化池，这样便限制了处理水量。同时微生物驯化比较困难，进水浓度超标、环境温度不适宜，都很容易限制微生物的生存。东北某厂曾采用生化法处理含酚污水，由于条件要求严格至使其处理成本相当高。 工作原理 煤气发生炉 产生的酚水是一种对环境有严重影响的液体，随着对环保的要求越来越严，对酚水的治理逐步加大。酚水处理主要靠蒸发处理，将酚水加热蒸发进行酚水蒸汽的利用，将酚水作为煤气发生炉催化剂。酚水的蒸发主要靠煤气发生炉自身热量和窑炉余热，酚水处理设备是利用煤气发生炉出口煤气进入旋风除尘器初期的较高温度设计的旋风除尘器水夹套酚水处理系统和利用煤气发生炉自身多余蒸汽和炉窑尾气余热综合酚水处理系统。将酚水转换为蒸汽作为煤气发生炉的饱和温度进行炉底补充气参加煤炭的气化反应，使酚水裂解参与气化反应从而达到酚水的无害化处理，既利用了酚水又增加了煤气质量。值得一提的是有些酚水处理设备虽然也是利用热能蒸发但存在热能利用不合理造成煤气发生炉或者炉窑耗能增加等现象，并且将酚水直接蒸发到大气中，实际是污染形势的转换并未根本治理污染。
