有机化学合成题：用甲苯合成间氯甲苯

苯环上取代氯化,甲苯的侧链氯化的相同之处是：

1）都产生了HCl，

2）都有C与Cl成键。

不同之处在于：

1） 苯环上取代氯化是通过亲电取代反应机理， Cl与取代在苯环的双键上。

2）甲苯的侧链氯化是通过自由基机理进行，Cl取代在饱和碳上。

1、以甲苯为原料，在光照下进行氯化，得混合氯苄。

2、氯苄水解得苯甲醇，再经氧化得苯甲醛。

苯甲醛的工业制备主要有两大类：分别以甲苯和苯为原料，实验室制备还可采用催化还原苯甲酰氯的方法。

苯甲醛在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。苯甲醛为苦扁桃油提取物中的主要成分，也可从杏，樱桃，月桂树叶，桃核中提取得到。

扩展资料

苯甲醛的应用

1、用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸苄酯等。

2、用作测定臭氧、酚、生物碱和位于羧基旁的亚甲基试剂。

3、可作为特殊的头香香料，微量用于花香配方，如紫丁香、白兰、茉莉、紫罗兰、金合欢、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。

还可作为食用香料用于杏仁、浆果、奶油、樱桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香荚兰豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白兰地等型中也用之。

4、苯甲醛是除草剂野燕枯、植物生长调节剂抗倒胺的中间体。

参考资料来源：百度百科--苯甲醛

由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热，至60℃溶解后，冷却至15℃以下，滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液，在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h，冷至室温静置分层，弃去酸水层，用水洗至中性，过滤，得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备：将硫酸铜和氯化钠加入水中，搅拌加热至40℃溶解，加入液碱和焦亚硫酸钠溶液，析出沉淀物，静置分层，分去上层废液，沉淀用水浸洗，加盐酸溶解，即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额：对甲苯（95%）897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。

由甲苯进行芳环氯化制得。其制备方法有以下几种。

重氮化法

在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺，釜内温度降至0℃，使对甲基苯胺生成盐酸盐，搅拌，加入亚硝酸钠溶液，使其发生重氮化反应，温度维持在0～5℃，时间约30min，重氮化反应完成后，将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中，逐渐升温到室温，在室温下搅拌2.5～3h，再加热到60℃，该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯，然后用水蒸气蒸馏，收集对氯甲苯与水的混合液，进行分层，有机层用酸洗涤，再用水洗涤，干燥，进行蒸馏，收集158～162℃馏分为对氯甲苯，收率约70%～79%。

直接氯化法

经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对、邻比为55∶45。对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99%以上。

甲苯氯化再水解法 ：以甲苯为原料，在光照下进行氯化，得混合氯苄。原料消耗定额：甲苯1700kg/t，氯气3000kg/t，纯碱1500kg/t。江苏九九久（股票代码002411）的子公司南通市天时化工对该工艺路线进行了技术改进，是目前世界上最先进、质量最好的厂家，产能达到15000T/年。

2.苯甲醇氧化法 氯苄水解得苯甲醇，再经氧化得苯甲醛。

3.甲苯直接氧化法 苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中间产物。甲苯苯甲醇苯甲醛苯甲酸。

4.以苯为原料 在加压和三氯化铝作用下，苯与一氧化碳和氯化氢反应得。工业品苯甲醛的含量在98.5%以上。

先硝化，分离对位产物对硝基甲苯，然后铁+盐酸还原成对甲基苯胺，然后乙酸酐生成乙酰对甲基苯胺，然后铁+溴加成，然后碱性条件下变回胺，亚硝酸钠+氯化亚铜即可。

CH3-⊙+Cl2+Fe→邻氯甲苯+对氯甲苯或者CH3-⊙+H2SO4→CH3-⊙-SO3H+Fe+Cl2→CH3-⊙-Cl+H（离子）+H2O（150℃）→邻氯甲苯↓SO3H这种方法产率高。

健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

扩展资料：

作用与用途：

甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料。

医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药；农药；染料，特别是香料合成中应用广泛。

参考资料来源：百度百科-甲苯

1、甲苯和氯气在光照条件下,是甲基取代反应。

2、甲基取代反应：

①甲基化反应有机化合物分子中的氢被甲基(-CH3)取代的反应。

②有机化合物分子中的氢被甲基(-CH3)取代的反应。

③例：

苯与卤甲烷在三氯化铝等催化剂作用下可发生甲基化反应生成甲苯。由于甲苯比苯更易反应，因此一般难停留在一取代阶段，往往进一步甲基化，生成多甲基苯。

醇和酚羟基中的氢可被甲基取代，生成甲基醚，用此方法可保护羟基。

最常用的甲基化试剂是碘甲烷和硫酸二甲酯。

胺与卤甲烷反应，氮上的氢被甲基取代，并且可进一步甲基化，直至彻底甲基化生成四级铵盐。

鉴别甲基环己烷，1-己烯，1-己炔，2，4-己二烯方法为：加入硝酸银溶液，端位炔烃(1-己炔)会有炔银沉淀生成，再加入酸性高锰酸钾溶液，甲基环己烷没有变化，1-己烯(端位烯烃)使高锰酸钾溶液褪色，并生成mno2沉淀，还有co2气体放出(气泡产生)，2，4-己二烯只能使高锰酸钾溶液褪色，并生成mno2沉淀，没有气体放出~