2-羟乙基二硫化物的合成路线有哪些

2-巯基乙醇（又称为β-巯基乙醇，1-硫代乙二醇；2-羟基乙硫醇；β-硫醇代乙醇）是一种有机化合物，其化学式为HOCH2CH2SH，英文通用缩写为ME或βME。它兼具乙二醇（HOCH2CH2OH）和乙二硫醇（HSCH2CH2SH）的官能团，为挥发性液体，具有较强烈的刺激性气味。βME通常用于二硫键的还原，可以作为生物学实验中的抗氧化剂。它被广泛使用的原因是它的羟基使它能够溶解于水中，并且降低它的挥发性。由于具有较低的蒸汽压，它的难闻的情况比起恶臭的硫醇要好得多。

外观：无色透明液体。

香气：具有少许硫醇气味。

熔点(℃)： -100

沸点(℃)： 157~158

相对密度(水=1)： 1.1143

相对蒸气密度(空气=1)： 2.69

饱和蒸气压(kPa)： 0.133(20 °C)

闪点(°C)： 73

pKa：Value: 9.64±0.10 (25 °C)

溶解性：易溶于水，乙醇和乙醚等有机溶剂，与苯可以任意比例混溶。

水中溶解度：1 mg/mL 敏感性：对空气敏感，易吸潮 用途用于合成树脂及用作杀霉菌剂、杀虫剂、增塑剂、水溶性还原剂等。 聚合级高纯巯基乙醇可用作氯乙烯、丙烯腈等的调取剂，以及聚合催化剂、聚合物交联剂、固化剂。该品得到美国食品药物管理局的批准，可用作丙烯腈、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯三元树脂制食品包装用吹塑容器时的添加剂。 生物学应用2-巯基乙醇可以打开蛋白质中存在的二硫键：cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH

二硫键被打开后可以使蛋白质的四级或三级结构被破坏。[2]由于2-巯基乙醇能够打开蛋白质的结构，它常常被用于蛋白质分析。而2-巯基乙醇也常常被用于保护蛋白质中自由的半胱氨酸巯基之间不会错误形成二硫键。

作为还原剂，2-巯基乙醇常常可以与二硫苏糖醇（DTT）或三(2-甲酰乙基)膦盐酸盐（TCEP）互换使用。

2-巯基乙醇是少数几种被发现可以延长小鼠寿命的化合物。[3]在微克量级水平上，2-巯基乙醇被观察到对实验鼠的生命具有多种可能的正面效应。 制备早期采用氯乙醇与硫氢化钠反应制得。环氧乙烷与硫化氢按摩尔比1：3.5配合，以强碱性阴离子交换树脂为催化剂，在42℃左右反应。所得粗品含量约52%，还含少量硫二甘醇（沸点282℃），较易分离获得2-巯基乙醇。2-巯基乙醇可以通过环氧乙烷和硫化氢反应来生成。 危害毒性分级：高毒

急性毒性：口服-大鼠 LD50: 244 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 190 毫克/公斤

刺激：皮肤-兔子，10毫克/24小时，重度；眼睛-兔子，2毫克，重度

健康危害： 吸入 、摄入或经皮肤吸收后会中毒。中毒表现有紫绀、呕吐、震颤、头痛、惊厥、昏迷，甚至死亡。对眼、皮肤有强烈刺激性。可引起角膜混浊。

环境危害： 对环境有危害，对水体可造成污染。

燃爆危险： 本品可燃，有毒。

危险特性： 遇高热、明火或与氧化剂接触, 有引起燃烧的危险。受高热分解放出有毒的气体。 操作处置与储存安全操作的注意事项：避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气或雾滴。切勿靠近火源。严禁烟火。采取措施防止静电积聚。

安全储存条件： 使容器保持密闭，储存在阴凉、干燥通风处。打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。建议贮存温度 2- 8 oC。 其他2-巯基乙醇可以与醛或酮反应，生成相应的氧硫杂环化合物，这使得2-巯基乙醇可以作为羰基的保护基。

其它理化性质： 1.4996

健康危害： 吸入 、摄入或经皮肤吸收后会中毒。中毒表现有紫绀、呕吐、震颤、头痛、惊厥、昏迷，甚至死亡。对眼、皮肤有强烈刺激性。可引起角膜混浊。

环境危害： 对环境有危害，对水体可造成污染。

燃爆危险： 本品可燃，有毒。

危险特性： 遇高热、明火或与氧化剂接触, 有引起燃烧的危险。受高热分解放出有毒的气体。

加入保护剂 防止某些生物活性物质的活性基团及酶的活性中心受到破坏。如最常见的巯基，是许多活性物质和酶催化的活性基团，极易被氧化，故提取时常加入一些还原剂。一些易受重金属离子抑制生理活性的物质，加入某些金属螯合剂，把有害金属离子螯和掉，而保持被提取物的活性。 [螯合剂和巯基试剂] 巯基试剂在生化反应中有两个用途，一是防止蛋白质或酶等分子中的SH-基氧化成S-S，二是某些酶反应中维持体系的还原环境。经常应用的巯基试剂有二硫丁醇类化合物（如二硫苏糖醇DTT、二硫赤酰糖醇DTE）和2-巯基乙醇，谷胱甘肽也经常应用。一般来说二硫丁醇类是常选用的巯基试剂，不仅是因为挥发性低，难闻的气味较少，而且氧化电位低，比2-巯基乙醇浓度低很多的情况下，可以使其他二硫化合物完全还原。

二硫键是由一条多肽链内或二条多肽链中的2个半胱氨酸残基经脱氢氧化生成，二硫键遇到还原性的化合物，比如GSH、还原型抗坏血酸等，二硫键被变成两个半胱氨酸从而断开。

二硫键通常由两个硫醇基团耦合而成。在生物学中，两个半胱氨酸残基中硫醇基团间形成的二硫键是蛋白质二级结构和三级结构的重要组成部分。此键在蛋白质分子的立体结构形成上起着一定的重要作用。

多肽的二硫键的反应：

多肽的二硫键修饰中，分子内或者分子间一对二硫键的合成通常比较容易，反应条件有多种选择，比如空气氧化，DMSO氧化等温和的氧化过程，也可以采用H2O2，I2，汞盐等激烈的反应条件，反应产物也比较容易纯化分离，得到较高的纯度和产率。

空气氧化法形成二硫键是多肽合成中最经典的方法，并且在早期的研究中取得了较好的结果。采用空气氧化法通常是将巯基处于还原态的多肽溶于水中，在近中性或弱碱性条件下（PH值6.5～10），反应24小时以上。为了降低分子之间二硫键形成的可能，该方法通常需要在低浓度条件下进行。

以上内容参考百度百科——二硫键