关于巯基乙酸的反应问题
巯基乙酸是能够和氨基反应的,形成酰胺,不过一般都加入的DCC,EDCl之类的脱水剂。这个不用举例了吧,文献上有很多。
既然巯基乙酸和氨基反应生成酰胺,又怎么会和酰胺反应呢。所以第二个问题是不能。
1.由无机或有机含硫化合物与一氯乙酸的钠、钾盐反应则得。如:一氯乙酸与硫化钠、硫磺反应生成二硫二乙酸,然后用锌和酸还原;或硫代氨基甲酸酯与一氯乙酸反应,其产物经水解制得;一氯乙酸与硫脲反应,生成异硫脲代乙酸,然后用氢氧化钡转化沉淀,再用硫酸酸化制成巯基乙酸水溶液,经蒸发可制得60%-70%溶液,收率70%以上。
2.在温度不超过25℃下,将碳酸钠溶液加到氯乙酸中至ph值7~8,然后加入硫脲反应,生成乙酸脲,所得乙酸硫脲在保温78~80℃下与氢氧化钠反应2h,反应结束后冷却至40℃,加入浓盐酸至ph值为3,再用乙醚萃取,萃取所得乙醚层加入活性炭充分搅拌后过滤,滤液加锌粉后减压精馏,即得纯品硫代乙醇酸。
3.搅拌下将16%的氯乙酸水溶液与15%的硫氢化钾水溶液混合,ClCH2COOH∶KHS=1∶ 2( 摩尔比) 。加热,加入与氯乙酸相同物质量的氯化钡饱和溶液,然后加入25%的浓氨水,搅拌均匀后,静置,过滤,滤液中加入等体积的浓盐酸,再用乙醚萃取,蒸馏除去乙醚,最后,在2000Pa蒸馏,收集104~106℃馏分,即得成品硫代乙醇酸。
4.硫氢化钠和氯乙酸在硫化氢和氮气的作用下制得。
5.氯乙酸、硫代硫酸钠与氢氧化钠合成,然后经酸解、萃取、蒸馏得到成品。
氨基酸的结构是由一个氨基、一个羧基、一个氢和一个R基连在同一个中心C原子上组成。这样分子式就为C2H4O2R。
性质:氨基酸为无色晶体,熔点超过200℃,比一般有机化合物的熔点高很多。α一氨基酸有酸、甜、苦、鲜4种不同味感。谷氨酸单钠盐和甘氨酸是用量最大的鲜味调味料。氨基酸一般易溶于水、酸溶液和碱溶液中,不溶或微溶于乙醇或乙醚等有机溶剂。
氨基酸在水中的溶解度差别很大,例如酪氨酸的溶解度最小,25℃时,100 g水中酪氨酸仅溶解0.045 g,但在热水巾酪氨酸的溶解度较大。赖氨酸和精氨酸常以盐酸盐的形式存在,因为它们极易溶于水,因潮解而难以制得结晶 。
扩展资料:
氨基酸是构成动物营养所需蛋白质的基本物质。是含有碱性氨基和酸性羧基的有机化合物。氨基连在α-碳上的为α-氨基酸。组成蛋白质的氨基酸大部分为α-氨基酸。
氨基酸在人体内通过代谢可以发挥下列一些作用:①合成组织蛋白质;②变成酸、激素、抗体、肌酸等含氨物质;③转变为碳水化合物和脂肪;④氧化成二氧化碳和水及尿素,产生能量。
参考资料来源:百度百科——氨基酸
乙二胺与过量浓磷酸反应。,溶液想浑浊后澄清,之后用水稀释溶液,溶液为黄色,继续加乙二胺,加完后出现大量白色沉淀。于是我用乙醇洗两边,乙酸乙酯洗三遍,晾干后进行水溶xing实验,居然是微溶,而且此盐流散xing极佳,像沙子一般
巯基乙酸的酸性更厉害。
巯基乙酸用于制作环氧树脂,双酚A的催化剂,是日用化妆品冷烫精及脱毛剂的主要原料,还可用于聚氯乙烯上水管道、水泵等产品的加工,食品包装,食品加工厂的设备管道。巯基乙酸也是检定铁、钼、铅、锡等的敏感试剂。
巯基乙酸的制作:
一氯乙酸与硫化钠、硫磺反应生成二硫二乙酸,然后用锌和酸还原;或硫代氨基甲酸酯与一氯乙酸反应,其产物经水解制得;一氯乙酸与硫脲反应,生成异硫脲代乙酸,然后用氢氧化钡转化沉淀,再用硫酸酸化制成巯基乙酸水溶液,经蒸发可制得60%-70%溶液,收率70%以上。
【分子量】76.13
【CA登录号】[507-09-5]
【缩写和别名】Thiolacetic Acid
【结构式】
【物理性质】bp 88~91.5℃, d 1.065 g/cm3。溶于热水和醇类有机溶剂,可以在多种溶剂中使用。
【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司均有销售。
【注意事项】该试剂为浅黄色液体,有不舒服的恶臭味,有腐蚀性和轻微的催泪作用,易燃。浸入、吸入或通过皮肤吸收都是有害的。可以和空气形成爆炸性混合物,并且其蒸气可以扩散到一定距离内的火源。因此,应该在通风橱里密封储存。使用时应该穿防护服、戴防护眼镜和手套。在室温下相对比较稳定,但对氧化剂和强碱不稳定。其固体粉末有臭味、有毒,应该在通风条件下使用,最好在通风橱中使用。
硫代乙酸是常用的将醇转化为乙酸硫醇酯的酰化剂和含硫Michael加成亲核试剂,在有机合成中主要用于制备乙酸硫醇酯类物质。
在Ph3P和EtO2CN=NCO2Et存在下,该试剂与各种一级和二级醇发生Mitsunobu反应可以得到乙酸硫醇酯(式1)。当二级醇是光学活性的原料时,得到构型翻转的酯(式2)得到的酯还可以进一步水解,生成相应的硫醇或氧化成相应的磺酸衍生物。
虽然在通常条件下,硫代乙酸作为酰化试剂与乙酰氯和乙酸酐相比并没有什么明显的优点。但是,在某些条件下,硫代乙酸可以在羟基存在下选择性地酰化氨基。硫代乙酸还可以先将叠氮基还原成氨基,然后直接乙酰化得到乙酰胺衍生物(式3)。
硫代乙酸应用最广的是作为Michael给体,与不同的Michael受体发生共轭加成反应。例如:与a,β-不饱和醛酮、醌、羧酸及其衍生物酯和酰胺、硝基烯烃等都可以发生加成反应,得到相应的乙酸硫醇酯类化合物。硫代乙酸与a,β-不饱和醛酮发生加成反应,得到相应的乙酸硫醇酯类化合物(式4)。
硫代乙酸与a,β-不饱和羧酸内酯发生加成反应,得到相应的乙酸硫醇酯类化合物(式5)。当硫代乙酸过量时,过量的硫代乙酸还将进一步与分子中的二烯发生1,4-加成反应得到相应的双乙酸硫醇酯类化合物(式6)。硫代乙酸与二烯发生的1,4-加成反应属于自由基加成。
硫代乙酸可以与硝基烯烃发生加成反应,得到相应的乙酸基硫醇酯类化合物(式7)。
硫代乙酸还可以作为亲核开环试剂对三元杂环发生开环反应,得到邻位双官能团化合物。例如:硫代乙酸与氮杂环丙烷反应,首先得到开环产物邻氨基硫醇的乙酸酯。然后,不稳定的酯马上原位发生分子内酰基迁移反应得到N-乙酰基氨基硫醇(式8)。
硫代乙酸与烯烃可以发生自由基加成,生成相应的乙酸硝基硫醇酯类化合物。该加成反应具有一定的立体选择性,主要生成顺式乙酸硫醇酯。但其不很稳定,水解得到相应的硫醇类化合物(式9)。硫代乙酸与炔烃可以发生自由基加成,生成相应的乙酸烯基硫醇酯类化合物(式10)。硫代乙酸发生自由基加成时,加入自由基引发剂或在光照条件下进行可以提高产率。使用非对称的烯烃和炔烃作为底物时,该加成反应都具有一定的区域选择性。由于是自由基加成机理,该反应主要生成反马氏产物。
-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CONH2 >-COOCO- >-CN >-CHO >-CO- >-OH >-SH >-NH2 >-C三C- >-C=C- >-OR >-SR >-F >-Cl >-Br >-I >-R>-NO2 >-NO
即 羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>烷烃>硝基化合物>亚硝基化合物
当有机化合物含有多个官能团时,要以最优先的官能团为主官能团,其他官能团作为取代基。