三溴甲苯性质
理化性质
外观与形状:白色粉末
相对密度(水=1):2.479
熔点(℃):68-71
沸点(℃):290
分子式 C7H5Br3
分子量 328.83
溶解性:不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
分子结构性质
摩尔折射率:54.14
摩尔体积(m^3/mol):154.2
等张比容(90.2K):396.4
表面张力(dyne/cm):43.6
极化率(10^-24cm^3):21.46
参考资料:http://baike.baidu.com/view/9124840.htm
甲苯与溴的反应方程式:
C6H5-CH3+3Br2------>3HBr+2,4,6三溴甲苯
甲苯:
无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
溴:溴(英文名:Bromine)是一个化学元素,元素符号 Br,原子序数 35,在化学元素周期表中位于第4周期、第ⅦA族,是卤素之一。溴分子在标准温度和压力下是有挥发性的红棕色液体,活性介于氯与碘之间。纯溴也称溴素。溴蒸气具有腐蚀性,并且有毒。溴及其化合物可被用来作为阻燃剂、净水剂、杀虫剂、染料等等。曾是常用消毒药剂的红药水中含有溴和汞。在照相术中,溴和碘与银的化合物担任感光剂的角色。
最大的溴甲苯(也就是苄基溴,理论上先选它,实际反应中2-溴2甲基丙烷的叔碳结构的速率也可能慢不了多少)
苄基卤,烯丙基卤、叔碳的出现时最大(理论选择是苄基卤,烯丙基卤稍微大于叔碳,但这三者的区别不一定,得具体看反应条件和化合物结构!),其次是仲碳,再伯碳!
判断依据就是最有利于稳定(分散)碳正离子的化合物结构活性最大!
溴苯由于溴原子和苯环的p-π共轭等溴很难离去,需要有强的吸电子基团存在时才又可能反应!
就这样吧,别问了,很基本的东东,自己学习和积累吧!
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产品类别:
中间体
产品规格:
外 观: 淡黄色结晶性固体
纯 度: ≥98.0%
熔 点: 119.0~122.0℃
单项杂质: ≤1.0%
总 杂 质: ≤2.0%
水 分: ≤0.5%
灼烧残渣: ≤0.5%
性 质: 该产品是淡黄色针状晶体,易升华。光照下易变为红棕色。本品不溶于水,但可溶于热的乙醇、乙醚、苯和氯仿。
产品说明:
分 子 式: C6H3Br3
结 构 式:
分 子 量: 314.82
CAS No : 626-39-1
用 途: 有机合成中间体。
2、硝基甲苯与(Fe,HCl)反应生成4-甲基苯胺,(硝基还原)
3、4-甲基苯胺与(Fe,Br)反应生成4-甲基-2-溴苯胺,(卤代烃加成)
4、4-甲基-2-溴苯胺与(NaNO2, 50%H2SO4, 0~5℃ H3PO2 )反应生成3-溴甲苯(重氮化反应以及重氮基被取代)
可惜不会添加图片
原因:1:溴与苯环的反应为亲电取代反应,所以苯环上电荷密度越大反应约容易发生,反应速度也就越快,烷基为给电子基团(自身多电子)可使苯环电荷密度加大,从而加快反应,苯环上烷基越多这种效应越显著,所以总体趋势就为三甲苯>二甲苯>甲苯>苯
2:再比较邻二甲苯与间二甲苯时首先需要知道烷基为邻对位定位基。邻二甲苯与间二甲苯都有邻对位取代位。两者相比之下由于间二甲苯两个甲基之间的位置空间位阻较大,一般不考虑其上的取代因而邻二甲苯比间二甲苯活性溴取代活性更高。
苯酚与三种物质都反应:
1、与酸性高锰酸钾溶液作用,紫红色退为粉红色。(苯酚被氧化为対苯醌)
2、与浓溴水作用,产生白色沉淀。
甲苯的情况比较复杂:
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,显示了取代基对苯环性质的影响。
甲苯与溴只有两种情况才反应
1、与液溴在铁或者溴化铁的作用下,发生取代,位置时甲基的邻对位上
2、与液溴在加热的时候(500度)发生(自由基)取代,位置在甲基上
这两种情况的反应原理都是不能有水存在(高中只记结论,不要求原理)
所以溴水中不可能发生反应,而其溴在有机溶剂中溶解度比较大,所以来到苯中,形成萃取的现象。
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)啊!
可以用一氧化碳和盐酸再氯化铝的作用下与苯反应生成甲苯,甲苯再与浓溴水反应,就生成三溴甲苯了。