苯酚中氧原子的电子云密度降低,为什么O-H键的极性增大

当然是乙酸>苯酚>乙醇。

因为碳氧键强度越大，导致氧的极性偏向碳，所以它的羟基越容易电离，酸性越强。

在乙酸中，由于受到羰基的影响，使得碳氧单键电子云密度增大，这样使得羟基的强度大大减小，所以乙酸电离程度大，酸性是三者中最强的。

在苯酚中，由于受到苯环π键的影响，使氧和碳形成p-π共轭，使得羟基强度减小，也能够电离，所以也呈酸性，但是其酸性大大小于乙酸，所以它的羟基强度小于乙酸，碳氧键强度大于乙酸。

乙醇根本不电离，所以它的羟基强度最大，而碳氧单键强度最小。

同学明白了么？

原因：酸性大小取决于分子中氧氢键的极性的大小，极性越大，越容易被解离，从而酸性越强。而极性大小有由-oh所连的基团决定，基团的吸电能力越强，使-oh键的极性越强。吸电子能力顺序：ch3-co-

>c6h5-

>h-

>ch3ch2-

。

连在苯环上的电子基团如果能使苯氧负离子稳定性增加的因素都能使相应酚的酸性更强，一般来说，取代基为吸电子基团使酚的酸性增强，而吸电子基团的吸电子能力为硝基＞氯，所以就是那样。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：

摩尔折射率：28.13摩尔体积（m3/mol）：87.8等张比容（90.2K）：222.2表面张力（dyne/cm）：40.9极化率：11.15

苯酚结构式如下：

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

扩展资料：

亲电取代：

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

一般的醇的羟基，sp3杂化,连到sp3杂化的C上。但烯醇是与sp2杂化的C连，所以高度不稳定。苯酚的羟基氧虽然是sp2杂化，但由于苯环的大pi 键，可以形成P-pi 共轭。因为可以写出三种等价的共轭结构式,那么根据价键理论，能写出的共轭式越多，物质就越稳定。所以苯酚是稳定存在的，但比醇酸性大。氧原子sp2杂化的时候，是2s轨道上的2个电子，和2个单电子的2p轨道形成3个等效的sp2轨道。这3个sp2轨道中有2个是单电子，有一个轨道是成对电子。氧sp2杂化的形式在氧气，臭氧，苯酚中存在。

它们的酸性，之所以有以上规律，是与它们不同的分子结构有关。乙醇：C2H5-OH 水：H-OH 苯酚：C6H5OH碳酸：HOOC-OH 当羟基与斥电子基（如C2H5－）相连时，由于乙基的斥电子作用，增加了氧原子上的电子云密度，抑制了氢氧原子间的电子云向氧原子方向的偏移，减弱了氢氧键的极性，因而乙醇比水更难解离，酸性也就更弱。 当羟基与吸电子基（如苯基、羧基）相连时，由于吸电子基的作用，降低了[医.学教.育网搜.集整.理]羟基中氧原子的电子云密度，有利于氢氧原子间的电子云向氧原子偏移，致使氢氧键产生极性。因此，苯酚、碳酸的酸性比水强。又因羧基比苯基的吸电子能力强，所以碳酸的酸性比苯酚强。