对氨基苯酚的物理性质

氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体，即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同，三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团，因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定，尤其是在湿空气中对氧敏感，特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深，主要是氧化后生成氨基吩恶嗪衍生物。

对氨基苯酚纯品为无色结晶体、工业品为米白色或米黄色结晶。比重1.517<4度>熔点186-189度、溶化于热水、难溶于冷水及酒精、不溶于苯和氯仿，可溶于碱、加热后升华，部分分解。对氨基苯酚在弱酸中稳定，碱性溶液中或成品含水易氧化变色，本品有毒，触及皮肤引起湿痒症。对氨基苯酚经乙酰化可制得扑热息痛，并可作塑料单体的阻聚剂、橡胶防老剂及硫化、偶氮毛皮染料中间体及显影剂等

胺类药物盐酸普鲁卡因的化学性质：

⑴芳伯胺基特性，可显重氮化-偶合反应，与芳醛缩合反应，易氧化变色等。

⑵酯键易水解特性。水解产物主要为对氨基苯甲酸（PABA）。

⑶游离碱难溶于水且碱性弱。

对乙酰氨基酚的化学性质：

⑴水解产物呈芳伯氨基特性。药物结构中有酰胺基，在酸性溶液中易水解得具有芳伯氨基的产物。因此药物的水解产物可具有芳伯氨基特性反应。

⑵水解产物易酯化。对乙酰氨基酚水解后产生醋酸，可在硫酸介质中与乙醇反应，发出醋酸乙酯的香味。

⑶与三氯化铁发生呈色反应。对乙酰氨基酚具酚羟基，可与三氯化铁发生呈色反应。

盐酸普鲁卡因的鉴别：重氮化-偶合反应。颜色：橙红色到猩红色。

水解产物的反应。盐酸普鲁卡因具对氨基苯甲酸酯的结构，遇氢氧化钠试液即析出白色沉淀，加热变为油状物（普鲁卡因），继续加热可水解，产生挥发性二乙氨基乙醇，能使湿润的红色石蕊试纸变为蓝色，同时可生成可溶于水的对氨基苯甲酸钠，放冷，加盐酸酸化，即生成对氨基苯甲酸的白色沉淀。

红外吸收光谱。

对乙酰氨基酚鉴别：重氮化-偶合反应。水解后反应，颜色：红色。

三氯化铁反应。对乙酰氨基酚的水溶液加三氯化铁试液，即显蓝紫色。

对乙酰氨基酚的杂质检查：除了检查酸度、氯化物、硫酸盐、重金属、水分和炽灼残渣外，还需检查以下项目：

1. 乙醇溶液的澄清度与颜色。

2. 有关物质。薄层色谱检查对氯乙酰苯胺。

3. 对氨基酚。为芳香第一胺，能与亚硝基铁氰化钠在碱性条件下生成蓝色配位化合物，而药物对乙酰氨基酚无此呈色反。

（对氨基酚对照溶液不稳定，应临用前新鲜配制）

盐酸普鲁卡因注射液中对氨基苯甲酸的检查采用硅胶H-CMC薄层色谱法检查。对氨基苯甲酸的最低检出量为0.01μg.除主斑点盐酸普鲁卡因和分解产物对氨基苯甲酸外，还有一个杂质斑点，确证为苯胺，最低检出量为0.01μg.含量测定方法：亚硝酸钠滴定法。具有芳伯氨基的药物（如盐酸普鲁卡因及其片剂）乙基水解后又芳伯氨基的药物（如对乙酰氨基酚）均可用亚硝酸钠滴定法测定含量。

1. 原理：芳伯氨基药物在酸性溶液中与亚硝酸钠定量反应，生成重氮盐。永停法指示终点。

2. 主要测定条件：

加入适量溴化钾加速反应（加快重氮化反应速度）。

加入强酸加速反应（使重氮化反应速度加快；重氮盐在酸性溶液中稳定；防止偶氮氨基化合物的生成）。一般加入盐酸的量按芳胺与酸的摩尔比1：2.5～6.室温（10～30℃）条件下滴定。

滴定管尖端插入液面下滴定。为了避免滴定过程中亚硝酸挥发和分解，滴定时将滴定管尖端插入液面下约2/3处，一次将大部分亚硝酸钠滴定液在搅拌下迅速加入，使其尽快反应，任何将滴定管尖端提出液面，用少量水淋洗尖端，再缓缓滴定。在最后一滴加入后，搅拌1～5min，再确定终点是否真正到达。这样可以缩短滴定时间，也不影响结果。

3. 终点指示方法：永停法。

对乙酰氨基酚和片剂溶出度的测定可用：紫外分光光度法

对乙酰氨基酚微溶于水，可溶于热水，易溶于氢氧化钠溶液。结构中有酰胺键，易水解生成对氨基酚，含有游离芳伯氨基，可发生重氮化偶合反应，生成橙红色，与三氯化铁生成蓝紫色。

主要在肝脏代谢，大部分与葡萄糖醛酸，及硫酸结合，从尿中排泄，少量生成有毒的N-乙酰亚胺醌。无抗感染，抗风湿作用

酰胺化反应条件比较温和，而酯化条件更苛刻，没听说过“酯是动力学，酰胺是热力学”

酰胺化不需催化剂，只需去水剂，如DCC，或羧酸活化剂，如，1-羟基苯并三唑，磷酸三酚酯和咪唑

这道题最好是把羟基保护后再酰胺化，否则很可能产生大量副产物

或者用酯交换

canandian J. chem.2008,(86),841.

synthesis,1988,12,990.

如果用TMSCl（三甲基氯硅烷）作为硅试剂，一般用强碱BuLi，低温下反应。

J. orgmetal. chem.2000,610,42.

TMSCl一般无需纯化，若含水，则水与试剂反应生成硅醇和低聚硅酯，该产物很稳定，一般不影响反应。同时生成痕量的HCl，若要除去，可加入高沸点碱，如奎林等（10％），再蒸馏即可，收集57~58度常压沸程的馏分，加入分子筛保存。

对苯二胺：染发剂中的重要成分，含有对苯二胺的染发剂着色很方便，效果也更持久。但这个特性也使它特别容易通过头皮，渗透到人体里去。对苯二胺是一种高致敏原，绝大多数染发过敏反应都是它引起的。

铅：是油漆含量的5－10倍，不仅容易引起头痛、无力、四肢麻木、腹痛等一系列铅中毒，更能引起贫血、哮喘等多种疾病。

对苯二酚：也叫氢醌。它是化妆品限用物质，属有机毒品，化妆品中最大允许浓度为0．3％。一般使用时，标签上必须注明含有此物。

间苯二酚：能刺激皮肤及粘膜，可经皮肤迅速吸收引起中毒。

对氨基苯酚：有毒。经皮肤吸收可引起皮炎，能引起高铁血红蛋白症和哮喘，可引起剧烈的发痒或湿疹。

怎样知道自己对染发剂是否过敏呢？最简单的方法是：涂少许染发剂在前臂皮肤上，过2~3天，皮肤没有红肿瘙痒，则表示没有过敏反应。反之，若红肿起疱，则不可使用。另外含有铅盐的仁和染发剂最好都不要使用。头皮有破损时，也不应使用染发水。

染发已经成为一种时尚，它使老人更年轻，年轻人更突出自己的个性。然而在美丽的背后给我们带来了什么呢？是另一种伤害，那是美丽的代价。染发剂已经成为引起接触性皮炎的一个重要原因。在接触性皮炎患者中，有20%的人的疾病是由于染发引起的，染发已经成为一个严重的社会问题。

首先，让我们来看看我们经常用的几种染发剂。市面上的的染发剂一般分为三种：

1、无机染发剂。无机染发剂都是由矿物质当中提炼而成的，里面有一定的营养成份，但是也含有铅、铁、铜等重金属元素。

2、合成染发剂。合成染发剂都是由化学元素合成的，毒害比较大。

3、植物类染发剂。植物类染发剂都是从纯天然的植物原料当中提炼而成的，应该说无论对人体的健康还是环境都没有什么影响。不过遗憾的是目前市场上这类产品还比较少，而且价格还有点贵。

所以目前人们用的最多的还是前两种染发剂。

专家介绍染发时每次都要做皮肤试验，取一点调好的染发剂放在耳后、臂弯等处，45分钟后如果皮肤没有出现过敏反应就可以染发了，一般理发厅都是这样做的。但是有时候过敏反应不一定会出现得这么快，如果在家里的话，测试的时间可以更长。在晚上取一点染发剂用保鲜膜包在臂弯处，12小时后醒来时如果没有出现过敏反应就可以染了。

专家还提示现在中老年人染发的特别多，染发容易引起的中老年的疾病。另外，不要太密集的染发，否则很容易伤害毛囊及头发结构。如果要烫也要染，最好是先烫，隔两个星期再染，这样颜色进得去，对发质也比较好。有没有什么人比较不适合染发？过敏体质的人，皮肤比较干燥的人都要注意。此外，血液或膀胱本来就有问题的人，要按指示正确使用剂量，避免剂量太多，造成吸收过量、无法排泄。染发还会导致铅中毒。

染发的“八项注意”：

●秋冬季节不适合染发

干燥的秋冬季节不适合染发，因为这时头皮中的水分较其他季节有更多流失，导致头发较脆，而染膏会加重这种情况。

●选用安全产品

染发产品分为店装(专业美发店使用)和客装(家用)产品两大类，中老年人由于头发较脆弱、抗药水能力有所下降，所以在染膏的选择上要特别注意：在购买时应该看看配方里是否含有金属成分，最好还是选用经过严格测试，经多年使用证明安全的产品。

●购买注意事项

到商场购买染发用品时，应选择信誉度好的商场和正规的大品牌，合格的产品应该标有“特殊用途化妆品批准文号”和“进口化妆品批准文号”。但由于每个人体质不同，最安全的做法是染前皮试。

●不适合染发人群

头皮有破损的人、孕妇和过敏体质的人群最好不要使用染发剂。另外，身体不适或大病初愈也不适合染发，因为这时候身体的抵抗力较弱，对正常人来说“无妨”的染膏对他们来说可能会造成一定的伤害。所以，为保险起见，还是等身体状态较好的时候再染发。

●染发不宜过勤

染发次数间隔越大越好，因为频繁染发会使头发变脆、变硬，失去弹性。

●染发剂不可以用于涂染眉毛和胡须

●及时补染

两个半月寥�鲈伦笥也谷疽淮挝�耍�谷臼币�⒁庵蝗拘鲁こ隼吹牟糠郑�郧叭竟�牟糠植挥酶哺恰?

●染发效果应以整体效果为主

有几根白发并不会影响整体效果，反而会给人一种视觉上的跳跃感，显得更加自然，所以完全不必为少量白发未染到或者新长出来的白发大伤脑筋。

补充：化学染发剂中的含有对苯二胺、对甲苯二胺及其同类化合物，它们在不同的pH值下与过氧化氢(双氧水）混合会形成不同的颜色。 对苯二胺是大多数染发剂中都含有的致过敏物质，部分人用后会出现眼睑浮肿、皮肤发红，甚至会出现奇痒难忍的皮疹。 据文献报导，动物实验已证明对苯二胺、对氨基苯酚及其衍生物都有致癌作用。另外染发剂中的二胺化合物和芥香胺类化合物，同样具有致癌作用。 目前市场上的染发剂中的有机原料,除了上面提到的还有： 对苯二酚：为有机毒品。 间苯二酚：能刺激皮肤及粘膜,可经皮肤迅速吸收,引起中毒症状(限量为5 % )。 对氨基苯酚：有强还原性,易被空气中的氧氧化. 具有苯胺和苯双重毒性,可经皮肤吸收引起高铁血红蛋白症和哮喘。

一个OH-:17g/mol

苯基-C6H4-：76g/mol

加起来一共109g/mol

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