甲苯的甲基能不能发生卤代 还有是不是所有带支链的苯环上,支链的邻对位的H都能被取代啊
甲苯的甲基能发生卤代,条件:光照
如果取代甲苯苯邻对位的H,需要加铁屑或FeX3
二者条件不同
带支链的苯环不一定被取代邻对位的H
要看是什么定位基,这主要取决于苯环上的取代基的种类:
1.邻对位定位基:(-OH,烷基,-X等)
由于这类定位基的存在,使得苯环上的取代反应发生在邻对位。
如:甲苯的在FeCl3催化下和氯气反应,生成邻氯甲苯和对氯甲苯。
2.间位定位基:(-NO2,-SO3H,-COOH,-CHO等,常含有双键)
由于这类定位基的存在,使得苯环上的取代反应发生在间位。
如:苯磺酸在发烟硫酸(SO3.H2SO4)中磺化,生成间苯二磺酸
卤代反应这里以溴代反应为例:①在三价铁离子(溴化铁)催化剂下甲苯与液溴反应。 甲苯中的甲基为邻对位致活基团,可以提高其邻位与对位的亲电取代活性, 所以甲苯 苯环上的氢原子被溴原子取代,主要取代2、4号碳上的氢,主要生成邻溴甲苯 和 对溴甲苯两种取代产物 以及 溴化氢
②在光照条件下: 甲苯和气态溴单质反应,取代基在侧链的甲基,生成溴化苄和溴化氢
会生成混合物
以两个甲基中的一个氢均被一个氯取代为主要生成物
苯环上的氢本就不容易取代
而且由于甲基的存在
位阻增大
更难被取代
所以这种产物在最后生成物种中的比例可以忽略
有机物反应没有单一的生成物
以主要产物为产物写方程式
1、光照和加热是自由基反应的条件,基本自由基取代反应发生在甲基上;
2、用催化剂(通常用三氯化铝、三氯化铁等或者直接用铁粉)是亲电取代反应的条件,亲电反应发生在苯环上。
3、甲基苯在紫外线的条件下卤代产物有三种,都在甲基上。
甲苯和氯气在光照条件下,是甲基取代反应:
CH3-C6H5+Cl2→Cl-CH2-C6H5+HCl
甲苯和氯气在催化剂(氯化铝)条件下,是苯环取代反应:
CH3-C6H5+Cl2→Cl-C6H4-CH3+HCl
甲苯
无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
该品根据《危险化学品安全管理条例》、《易制毒化学品管理条例》受公安部门管制。
作用与用途:甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇;苯甲醛和苯甲酰氯(一般也从苯甲酸光气化得到),在医药;农药;染料,特别是香料合成中应用广泛。甲苯的环氯化产物是农药;医药;染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂(主要使用其钠盐),也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐;CLT酸;甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品,其中在聚氨酯制品;染料和有机颜料;橡胶助剂;医药;炸药等方面最为重要。
不能,好意思,光照取代。和氯气取代甲烷类似的反应方法原理,铁催化溴化,芳香环上的可以用液溴楼上还6级呢。
但是烃基上氢只能加热溴气化
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