有机化学上的有关共振杂化的极限结构的书写问题，还有怎么确定其极限结构？？？
这个比较复杂啊，个人建议找老师辅导 第一讲 共振论的基本原理及其在有机化学中的应用
一、 基本原理
1. 极限式、共振、共振杂化体
对于乙酸根，可写出如下两个Lewis结构式
Lewis 结构1 Lewis 结构2
如果把结构1、2中的成键电子看作是定域的，那它们之间是有区别的。它们各代表了两种极限状况，是极限结构。
通过电子位置的变化，可以实现由结构1转变为结构2。
结构1 结构2
共振论认为，有些分子或离子的真实结构(例如乙酸根)，并不是任何一个单独的Lewis结构所能描述的，体现它们的应该是若干个共振结构。
电子位置变化的过程可用双箭头表示。
结构1 结构2
CH3CO2- 的真实结构可以看作是结构1和结构2的叠加，这种叠加称为共振。参与叠加的结构称为共振结构，共振的综合结果称为共振杂化体。
又如，酚氧负离子，共振论认为，它是由下列极限式参与共振所得到的杂化体。
2. 共振结构式的书写规则
(1) 只允许合理的Lewis 结构。
(2) 电子位置变，原子的位置不变。离域所涉及到的电子一般为π电子，或为非键电子对以及容易离域到P轨道上的电子。
(3) 要求有关的原子必须共平面。亦即，有关原子为SP2或SP杂化(有关原子指的是电子位置变化所涉及到的原子)。
(4) 从一个共振结构变化到另一个共振结构，不配对的电子数保持不变。
例如，重氮甲烷CH2N2
两个极限式的不配对的电子数为0，是允许的。
第一个极限式的不配对电子数为0，第二个极限式的不配对电子数为2，是不允许的。
3. 极限式对共振杂化体的贡献
共振是稳定因素。共振杂化体的能量低于任一参与共振的极限式。但并不是所有的共振结构对描述共振杂化体的贡献是等同的。
(1) 含完整八隅体的结构比在价电子层上少于8个电子的结构更稳定，贡献更大。
(2) 共价键的数目愈多，该共振结构愈稳定。
(3) 结构中电荷分离数目愈大，愈不稳定。
(4) 含不同电荷的结构，电荷愈接近，结构的贡献愈大。反之，含相同电荷的结构，电荷相隔愈远，结构的贡献愈大。
(5) 在电负性大的原子上带负电荷比电负性小的原子上带负电荷更稳定(此为电负性规则)。
例题：说明各共振式在下列共振杂化体结构中的贡献。
1．
贡献： A>B>C
讨论：A共价键数目多，没有电荷分离，C违反电负性规则。
2
贡献：A>B
讨论：A的共价键数目多，没有电荷分离。
3．
贡献：两个极限式对共振杂化体的贡献等同。
4.
贡献：A>B>C>D
讨论：A共价键数目多，没有电荷分离，贡献最大。D违反电负性规则，贡献最小。稳定性B>C也是因为电负性的原因。
二、 共振论在有机化学中的应用
1. 解释有机物的酸碱性
判断化合物酸碱性大小的一般方法是：质子越易离去，酸性越强；共轭碱越稳定，酸性越强。
实例1.试用共振论解释苯酚的酸性强于环己醇。
苯酚的酚羟基离去一个质子后，得到酚氧负离子，后者因共振而稳定。
一个带电体系，电荷愈分散，体系愈稳定。而环己醇的共轭碱没有类似的共振结构存在，稳定性较差。
实例2. RNH2是一个弱碱，而胍是一个强碱。
从杂化的观点来看，亚胺基上的孤电子对更难给出，但与质子(Lewis 酸)结合后，所得到的共轭酸因共振而稳定。
三个极限式是等同的，共振所得的杂化体稳定。
2. 解释芳香亲电取代的定位规律
实例1 .酚羟基是一个强的邻对位定位基。
因共振原因，邻对位电子云密度更大。另一解释是从亲电试剂E+进攻芳环所得到的中间体的稳定性来考虑。
进攻邻位：
进攻对位：
进攻间位：
进攻邻对位时多产生一个共振结构，且-OH上的O原子参与了分配正电荷，产生了一个3级碳正离子，中间体稳定。因而，羟基是邻对位定位基。
实例2. 硝基是一个强的间位定位基(解释略)。
实例3. 1, 3, 5-己三烯与1 mol Br2反应可能有四种产物，实际上没有3，4-二溴产物。为什么？
途径A：
途径B：
途径A生成的中间体因共振而稳定(由更多的共振结构共振得到的杂化体)。故反应按途径A进行，没有3，4-加成产物。
3. 解释其它物理常数及性质
实例1. N, N – 二甲基甲酰胺分子中的羰基的伸缩振动频率(1650 cm-1)比丙酮的低(1715 cm-1)。
解：根据胡克定律，拉伸振动频率与键力常数成正比。键能愈大，键长愈短，键力常数愈大。
因共振结构(II)的贡献，碳氧单键键长变长，键能降低，故键力常数下降，拉伸振动频率变低。
对于丙酮，不存在上述情况。
实例2. 对硝基苯酚显黄色，而它的负离子显亮黄色(颜色加深)。
解：共轭体系愈长，电子离域性愈好，颜色愈深。
最后一个极限式具有醌式结构，有颜色。而对硝基苯酚对应的极限式因氧上带正电荷，故电子对离域效果差。
实例3. 偶极矩的差异。
第1组 卤代烃：
μ=2.14 D μ=1.56 D
第2组 硝基化合物：
μ=3.29 D μ=3.93 D
从脂肪族卤代烃到芳香族卤代烃，偶极矩减小；从脂肪族硝基化合物到芳香族硝基化合物，偶极矩却增大。可解释如下：
(II)、(III)、(IV)的偶极取向恰好与氯苯的取向相反，所以，从脂肪族卤代烃到芳香族卤代烃，偶极矩减小。
(II’)、(III’)、(IV’)三个极限式中硝基接受了苯环的一对电子，与硝基苯本身的偶极取向相同，所以第2组的偶极矩增大。
实例4. 键长
在乙酸根离子中，两个碳氧键的键长等长，均为0.127 nm。在碳酸根离子中，三个碳氧键也等长，均为0.128 nm。
对于上述实验事实，可用共振论解释如下。乙酸根离子是由两个等同的极限式参与共振所得到的杂化体，而碳酸根离子是由三个等同的极限式参与共振所得的杂化体。
用共振论同样可以解释乙酸分子中碳氧单键键长和碳氧双键键长趋于平均化, 乙酰胺分子中碳氮单键键长和碳氮双键键长趋于平均化。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：
摩尔折射率：28.13摩尔体积（m3/mol）：87.8等张比容（90.2K）：222.2表面张力（dyne/cm）：40.9极化率：11.15
苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。
扩展资料
苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
参考资料：苯酚-百度百科
正确的方法为：加入溴水，生成白色沉淀的为苯酚与苯胺，没有白色沉淀的为苯甲醇、苯甲酸和苯甲醛。
在生成白色沉淀的两个物质中加入三氯化铁溶液，可显色的为苯酚，无现象的为苯胺。
在另三个物质中，加入银氨溶液，有银镜的是苯甲醛，没有的是苯甲醇与苯甲酸。向这两者中加入碳酸氢钠，有气泡的是苯甲酸，没现象的是苯甲醇。
相对蒸气密度（空气=1）：3.24
苯酚，又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体，有毒。苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。苯酚有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤，苯酚暴露在空气中呈粉红色。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，苯酚在3类致癌物清单中。
2018年3月26日开始，商务部对原产于美国、欧盟、韩国、日本和泰国的进口苯酚进行反倾销立案调查。
分子结构
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：
摩尔折射率：28.13
摩尔体积（m3/mol）：87.8
等张比容（90.2K）：222.2
表面张力（dyne/cm）：40.9
极化率：11.15
化学性质
可吸收空气中水分并液化。无特殊气味
，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
参考: zh. *** /w/index?title=%E8%8B%AF%E9%85%9A&variant=zh-
Go to info.chem.hc360zt/chun/index
苯酚 *** ，自由的百科全书 跳转到： 导航
搜索 苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。 苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。 帮助 编辑苯酚 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/8/87/Phenol_chemical_structure 常规 别名 石炭酸 IUPAC中文命名 苯酚 CAS号 108-95-2 分子式 C6H5OH 摩尔质量 94.11 g/mol SMILES OC1=CC=CC=C1 InChI 1/C6H6O 溶解度 8.28g/100mL pKa 9.95 pI 物理性质 熔点 40.5℃ 沸点 181.7℃ 相态名称 外观 无色针状结晶或白色结晶 密度 1.07×103 kg/m3 闪点 79℃ 若非注明，所有数据都依从国际单位制，以及来自标准状况的条件。 目录[隐藏] 1 发现 2 结构 3 物理性质 4 化学性质 4.1 取代反应 4.1.1 苯环上的亲电取代 4.1.2 酚羟基上的取代 4.2 氧化还原反应 4.3 缩合反应 4.4 无机反应 4.4.1 酸碱反应 4.4.2 显色反应 5 制备 5.1 熔融苯磺酸法 5.2 异丙苯法 5.3 氯苯水解 5.4 其他方法 6 安全 7 工业用途 8 衍生物 9 参见 10 参考文献 [编辑] 发现 苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的。 [编辑] 结构 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/thumb/e/e5/Phenol2.PNG/150px-Phenol2.PNG 图片参考：zh. *** /skins-1.5/mon/images/magnify-clip 苯酚的共振式 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/thumb/a/a1/Phenol3/300px-Phenol3 图片参考：zh. *** /skins-1.5/mon/images/magnify-clip 苯酚根的共振式。 苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。 酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域Π 图片参考：upload.wikimedia/math/9/6/e/96ef10597cb1940e6fad917b23120a09 键。大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 [编辑] 物理性质 苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 [编辑] 化学性质 [编辑] 取代反应 [编辑] 苯环上的亲电取代 苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等： 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/0/09/Phenol_NB.PNG 对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有推电子效应，使苯环电子云密度增加。 值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等推电子基团的共性。 [编辑] 酚羟基上的取代 酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/1/10/Phenol_EE.PNG [编辑] 氧化还原反应 苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌： 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/e/e5/Phenol_Oxidation.PNG 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。 [编辑] 缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。 [编辑] 无机反应 [编辑] 酸碱反应 苯酚是一种弱酸，能与碱反应： PhOH + NaOH → PhONa + H2O 苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应： PhO- + CO2 + H2O → PhOH + HCO3- 此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。 [编辑] 显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。 6 Ph-OH + FeCl3 → H3[Fe(O-Ph)6]（紫色） + 3 HCl [编辑] 制备 [编辑] 熔融苯磺酸法 苯酚可由苯磺酸与碱熔融反应制得： 图片参考：upload.wikimedia/math/8/7/8/878a64281e9190bf3cd67c788387765e 用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法，萘酚也用类似的方法制取。 [编辑] 异丙苯法 此法初始原料为苯，通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯，再由异丙苯氧化为苯酚。此法同时生成丙酮。 C6H6 (g) + H2C=CHCH3 (g) → C6H5-CH(CH3)2 (g) C6H5-CH(CH3)2 (g) + O2 (g) → C6H5-OH (aq) + (CH3)2C=O (aq) 第二步反应是一个自由基反应。 [编辑] 氯苯水解 通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭，这个水解过程十分困难，需要在高压（28MPa）、高温（300℃）、以铜作催化剂的条件下进行。 [编辑] 其他方法 苯酚也可由芳香伯胺经重氮盐水解制得。 [编辑] 安全 苯酚有毒，有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因。 苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的 *** 作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用酒精或聚乙二醇清洗；若量较大或者混有氯仿，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。 [编辑] 工业用途 苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。 苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 [编辑] 衍生物 苯二酚 苯三酚 硝基苯酚 - 三硝基苯酚 三溴苯酚 - 五氯苯酚 苯醌 甲酚 百里酚 水杨酸 - 乙醘水杨酸 萘酚 蒽酚 酚酞 [编辑] 参见 酚 苯 酸 阿司匹林 [编辑] 参考文献 邢其毅 等，基础有机化学 第二版，§17.1
3-8
13，高等教育出版社，1994年，ISBN 7040046075 取自"zh. *** /w/index?title=%E8%8B%AF%E9%85%9A&variant=zh-" 页面分类: 已有表格的化学物质 | 酚
分别加入FeCl3，出现蓝紫色Fe(C6H5O)6]3-沉淀的为苯酚。苯，甲苯没有现象，再分别加入紫色的酸性KMnO4溶液，溶液紫色褪去的是甲苯。甲苯被氧化为苯甲酸，高锰酸钾被还原成无色Mn2+，而颜色不变的是苯。
试剂：酸性高锰酸钾溶液
原理：能使酸性高锰酸钾褪色的为甲苯，否则为苯
解释：若苯环支链上的α碳（连接苯环的碳）上有h，则该支链能被酸性高锰酸钾氧化成羧基（-cooh），如甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸。苯不与酸性高锰酸钾反应。
扩展资料：
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
参考资料来源：百度百科-苯酚
一般的醇的羟基，sp3杂化,连到sp3杂化的C上。但烯醇是与sp2杂化的C连，所以高度不稳定。苯酚的羟基氧虽然是sp2杂化，但由于苯环的大pi 键，可以形成P-pi 共轭。因为可以写出三种等价的共轭结构式,那么根据价键理论，能写出的共轭式越多，物质就越稳定。所以苯酚是稳定存在的，但比醇酸性大。氧原子sp2杂化的时候，是2s轨道上的2个电子，和2个单电子的2p轨道形成3个等效的sp2轨道。这3个sp2轨道中有2个是单电子，有一个轨道是成对电子。氧sp2杂化的形式在氧气，臭氧，苯酚中存在。
苯酚是羟基与苯环相连的物质是酚苯酚的结构简式为A选项：
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
扩展资料：
苯酚的工业用途：
苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。
参考资料来源：百度百科——苯酚
