3,4,5-三甲基苯酚的合成路线有哪些

（3） (2分) （4）6 (3分)   (每种2分，共4分)

试题分析：（1）根据TMB的结构简式可知，其分子式为C 10 H 12 O 4 ；根据对甲基苯酚和A的化学式可知，该反应是苯环上的2个氢原子被溴原子取代。由于A分子含有3类氢原子，所以根据 TMB的结构简式可知，溴原子取代的应该是羟基邻位的2个氢原子，即A的结构简式是 。又因为B也有3种不同化学环境的氢，所以根据A和B的化学式可知，A生成B是甲基中的2个氢原子被溴原子取代，则B的结构简式是 。B在酸性条件下水解生成C，由于C能发生银镜反应，说明含有醛基。根据同一个碳原子连有2个羟基时，易脱水形成醛基，这说明该反应是甲基中2该溴原子被羟基代替，进而脱水形成醛基，所以C的结构简式是 。根据C和D的化学式可知，该反应是苯环上的溴原子被CH 3 O－取代，则D的结构简式是 。D和(CH 3 ) 2 SO 4 发生取代反应，其中羟基中的氢原子被甲基取代，生成TMB。

（2）对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环，则如果苯环上只有1个取代基，则可以是CH 3 O－或－CH 2 OH；如果含有2个取代基，则可以是邻甲基苯酚或间甲基苯酚，共计是4种。

（3）对甲基苯酚→A的化学方程式为 。

（4）不含过氧键（－O－O－），且不与FeCl 3 发生显色反应，说明不含有酚羟基。含有苯环和酯基，且核磁共振氢谱只出现四组峰，所以可能的结构简式有 、 、 、 、 、 ，共计6种，其中能发生银镜反应的是 、 。

（1）C 10 H 12 O 4 (2分)      取代(2分 )      （2）3(2分)

（3） (2分)

（4）6 (3分)     (每种2分，共4分)

试题分析：（1）根据结构简式数出C、H、O的原子个数，得出分子式；根据A的分子式和酚羟基的性质可得对甲基苯酚和溴单质发生取代反应，取代羟基临位上的氢原子，从而写出（3）的化学方程式；（2）因与金属钠反应生成H 2 ，有酚羟基或醇羟基，故对甲基苯酚可有甲基和酚羟基处于临位和间位和苯甲醇这三种同分异构体，即3种；（4）因为核磁共振氢谱只出现四组峰，故须有对称结构，若有四个取代基，则为 ，若有三个取代基可为2个-OCH 3 处于对称位置和一个-OOCCH 3 ，两个2个处于对称位置的-OCH 3 和-OOCCH 3 可以处于间位，也可以处于临位，还可以是两个2个-OCH 3 处于对称位置和一个-COOCH 3 ，又可以形成两种同分异构体，故共六种。