试解释原因在合成苯乙醚时,用苯酚与溴乙烷的氢氧化钠溶液,而不用乙醇钠和溴苯?
1)苯酚与溴乙烷的氢氧化钠溶液的反应如图所示, 苯酚钠与溴乙烷发生亲核取代。
2)乙醇钠和溴苯并不发生亲核取代, 乙醇钠作为一个碱,至多会使溴苯发生消除,形成活性中间体苯炔。这个反应需要高温加热才有可能。
溴乙烷中混有水,可以通过分液分离,因为两者互不相溶。取分液漏斗的下层液体为纯净的溴乙烷。
甲苯中混有苯酚,可以先加NaOH溶液,然后通过分液分离。因为两者互溶。加入NaOH溶液后,苯酚与NaOH反应生成了易溶于水的苯酚钠,而甲苯难溶于水,所以取分液漏斗的上层液体为纯净的甲苯。
饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。