对氯苯酚和丙酮反应机理
取代反应
苯酚的苯环是是负电子的，在路易斯酸的存在下，形成碳正离子，进攻羟基的对，得到对位取代的叔醇酚，然后醇羟基在酸性条件下得到叔碳正离子，进攻另一分子的苯酚。
丙酮（acetone），又名二甲基酮，是一种有机物，分子式为C_H_O，为最简单的饱和酮。是一种无色透明液体，有微香气味。易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有机溶剂。易燃、易挥发，化学性质较活泼。
所用原料为对氯苯酚、丙酮、氯仿。在碱性条件下进行缩合,之后酸化,生成对氯苯氧基异丁酸,再与乙醇反应生成酯,即为本品。或用苯氧异丁酸为原料在无水乙醇中通氧气,即同时进行氧化、酯化制得。最佳方法将第一种方法改进，用苯酚和丙酮，氯仿在碱性条件下缩合，然后酸化，生成苯氧基异丁酸，再与氯气反应，生成对氯苯氧基异丁酸。最后于乙醇反应成酯
安妥明TLC反应终点的判断 方法： 薄层层析法 固定相：硅胶G
展开剂：氯仿－甲醇（7：3）
点样量：各10 μl （对氯苯酚甲醇液1ng/ml和反应液） 显色： 紫外 UV254nm 附注
1.缩合反应时，所用的仪器必须事前干燥,原料必须无水，水的存在必将使收率降低。因此需用液封装置，回流冷凝管需装上CaCl2干燥管。
2.缩合反应所用的催化剂必须是强碱，如固体NaOH、KOH，粒碱更好，液碱则不行。
3.缩合反应的产率与反应温度很有关系，反应温度高，加热时间长，将使油状物增多，因而要控制反应温度及避免加热时间过长。
4.缩合产物对氯苯氧异丁酸可溶于丙酮，所以反应回收丙酮时，必须尽量回收完全，否则收率降低。
5.在精制时的洗涤一定为使用水、石油醚、水和甲苯交替洗涤，以除去有机和无机杂质，保证产品质量。
在碱存在下发生双分子缩合，生成双丙酮醇。2mol丙酮在各种酸性催化剂（盐酸，氯化锌或硫酸）存在下生成亚异丙基丙酮，再与1mol丙酮加成，生成佛尔酮（二亚异丙基丙酮）。3mol丙酮在浓硫酸作用下，脱3mol水生成1，3，5-三甲苯。在石灰、醇钠或氨基钠存在下，缩合生成异佛尔酮（3，5，5-三甲基-2-环己烯-1-酮）。在酸或碱存在下，与醛或酮发生缩合反应，生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质。
与苯酚在酸性条件下，缩合成双酚-A.丙酮的α-氢原子容易被卤素取代，生成α-卤代丙酮医学教育|网。与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿。丙酮与Grignard试剂发生加成作用，加成产物水解得到叔醇。丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应。此外，丙酮在500～1000℃时发生裂解，生成乙烯酮。在170～260℃通过硅-铝催化剂，生成异丁烯和乙醛；300～350℃时生成异丁烯和乙酸等。
不能被银氨溶液，新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。
| （1）CO+Cl 2 ； （2）2+H 2 O； （3）n +n+2nHCl。 |
| 试题分析：（1）CO与Cl 2 发生加成反应生成甲酰氯，化学方程式为CO+Cl 2 （2）由题意可知苯酚的分子中与羟基相连碳原子的邻位及对位上的氢原子有很好的反应活性，与 含羰基化合物发生缩合反应，丙酮分子中含有羰基，所以苯酚与丙酮发生缩合反应，生成新的有机 物和水，由后面的产物判断，苯酚的对位的H原子与丙酮发生了缩合反应，化学方程式为 2+H 2 O； （3）新的有机物分子中仍含有酚羟基，所以可与酰氯发生缩聚反应生成有机酸酯，化学方程式为n +n+2nHCl |
丙酮的工业生产以异丙苯法为主。丙酮在工业上主要作为溶剂用、塑料、橡胶、纤维、制革、油脂、喷漆等行业中，也可作为合成烯酮、醋酐、碘仿、聚异戊二烯橡胶、甲基丙烯酸甲酯、氯仿、环氧树脂等物质的重要原料。
丙酮是脂肪族酮类具有代表性的的化合物，具有酮类的典型反应。例如：与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物。与氰化氢反应生成丙酮氰醇。在还原剂的作用下生成异丙醇与频哪酮。丙酮对氧化剂比较稳定。在室温下不会被硝酸氧化。用酸性高锰酸钾强氧化剂做氧化剂时，生成乙酸、二氧化碳和水。在碱存在下发生双分子缩合，生成双丙酮醇。
在酸或碱存在下，与醛或酮发生缩合反应，生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质。与苯酚在酸性条件下，缩合成双酚-A。丙酮的α-氢原子容易被卤素取代，生成α-卤代丙酮。与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿。丙酮与Grignard试剂发生加成作用，加成产物水解得到叔醇。丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应。此外，丙酮在500~1000℃时发生裂解，生成乙烯酮。[7] 在170~260℃通过硅-铝催化剂，生成异丁烯和乙醛；300~350℃时生成异丁烯和乙酸等。不能被银氨溶液，新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。
