苯酚为什么是无色晶体

苯酚的化学性质：1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。5、苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。（有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行）。6、可以用氯化铁溶液检验苯酚，加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。8、共轭效应：苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭，共8个π电子

苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。 苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。 帮助编辑苯酚 常规 别名 石炭酸 IUPAC中文命名 苯酚 CAS号 108-95-2 分子式 C6H5OH 摩尔质量 94.11 g/mol SMILES OC1=CC=CC=C1 InChI 1/C6H6O 溶解度 8.28g/100mL pKa 9.95 pI 物理性质 熔点 40.5℃ 沸点 181.7℃ 相态名称 外观 无色针状结晶或白色结晶 密度 1.07×103 kg/m3 闪点 79℃ 若非注明，所有数据都依从国际单位制，以及来自标准状况的条件。 目录 [隐藏] 1 发现 2 结构 3 物理性质 4 化学性质 4.1 取代反应 4.1.1 苯环上的亲电取代 4.1.2 酚羟基上的取代 4.2 氧化还原反应 4.3 缩合反应 4.4 无机反应 4.4.1 酸碱反应 4.4.2 显色反应 5 制备 5.1 熔融苯磺酸法 5.2 异丙苯法 5.3 氯苯水解 5.4 其他方法 6 安全 7 工业用途 8 衍生物 9 参见 10 参考文献 [编辑] 发现 苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的。 [编辑] 结构 苯酚的共振式 苯酚根的共振式。苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。 酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域Π键。大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 [编辑] 物理性质 苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 [编辑] 化学性质 [编辑] 取代反应 [编辑] 苯环上的亲电取代 苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等： 对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有推电子效应，使苯环电子云密度增加。 值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等推电子基团的共性。 [编辑] 酚羟基上的取代 酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。 [编辑] 氧化还原反应 苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌： 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。 [编辑] 缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。 [编辑] 无机反应 [编辑] 酸碱反应 苯酚是一种弱酸，能与碱反应： PhOH + NaOH → PhONa + H2O 苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应： PhO- + CO2 + H2O → PhOH + HCO3- 此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。 [编辑] 显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。 6 Ph-OH + FeCl3 → H3[Fe(O-Ph)6]（紫色） + 3 HCl [编辑] 制备 [编辑] 熔融苯磺酸法 苯酚可由苯磺酸与碱熔融反应制得： 用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法，萘酚也用类似的方法制取。 [编辑] 异丙苯法 此法初始原料为苯，通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯，再由异丙苯氧化为苯酚。此法同时生成丙酮。 C6H6 (g) + H2C=CHCH3 (g) → C6H5-CH(CH3)2 (g) C6H5-CH(CH3)2 (g) + O2 (g) → C6H5-OH (aq) + (CH3)2C=O (aq) 第二步反应是一个自由基反应。 [编辑] 氯苯水解 通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭，这个水解过程十分困难，需要在高压（28MPa）、高温（300℃）、以铜作催化剂的条件下进行。 [编辑] 其他方法 苯酚也可由芳香伯胺经重氮盐水解制得。 [编辑] 安全 苯酚有毒，有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因。 苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的 *** 作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用酒精或聚乙二醇清洗；若量较大或者混有氯仿，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。 [编辑] 工业用途 苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。 苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 2007-03-15 19:46:24 补充： 高中的化学可能会学到

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13，高等教育出版社，1994年，ISBN 7040046075 取自"zh. *** /w/index?title=%E8%8B%AF%E9%85%9A&variant=zh-" 页面分类: 已有表格的化学物质 | 酚

苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，空气中呈粉红色。

这个道理与单一的雪花是透明的，一堆雪就是白色的道理是一样的。

这只是个光的折射的问题（仅仅是个物理问题）

并不像楼上说的是苯酚氧化（初中不会涉及这个苯酚氧化，那个高中的题目）

你也可以做个试验：将一块透明的玻璃敲碎，堆在地上，看上去就不是透明的而是白色的和雪一样。

一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于H2CO3），有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．

有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，不慎沾到皮肤应用酒精洗涤

其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂

纯净的苯酚是无色晶体，在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色。

苯酚有特殊气味，熔点43度。

常文在水中溶解度不大，当温度高于65度时则能与水互溶。常温下易溶于酒精等有机溶剂。

有弱酸性，能与碱反应，俗称石炭酸。

能与卤素，硝酸，硫酸等在本环上发生取代。

苯酚溶液里滴加溴水，立即有白色沉淀（三溴苯酚）

能与氯化铁反映，使溶液成紫色

苯酚（化学式：C6H5OH，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。

苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。

酸碱反应

苯酚是一种弱酸，能与碱反应：

苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。

(紫色)

取代反应

苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：

对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。

氧化还原反应

苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。