邻硝基苯酚钠生产工艺

步骤

⑴合成：在500ml三颈瓶中，加入60ml水，再慢慢加入21ml浓硫酸及23g硝酸钠。将圆底烧瓶置于冰水浴中冷却。在小烧杯中称取14.10g苯酚，再加入4ml水，温热搅拌至溶，冷却倒入滴液漏斗中。搅拌下缓慢滴入苯酚水溶液，保持体系温度15－20℃。滴加完毕保温搅拌1小时。此时得到黑色焦油状物，用冰水冷却使成固体，小心倾去酸液，油状物用水洗涤数次。

⑵分离：安好装置，加热产生水蒸汽，待水蒸汽连续均匀时关闭T形管，使蒸汽进入三颈瓶。将油状物水蒸汽蒸馏至冷凝管无黄色油状物为止，冷却后得到的黄色固体为邻硝基苯酚，因为邻硝基苯酚可形成分子内氢键，沸点相对较低，可被水蒸汽带出。产量4.0～4.5g，产率19%～22％。

⑶提纯：残液加水至150ml，加浓盐酸10ml和适量活性炭，加热煮沸10min，趁热过滤。滤液再脱色一次，冷却得到对硝基苯酚。约5.0～6.0g，用稀盐酸重结晶，产量3.5～4.0g，产率17～19％，

色散力任何分子间都有，由于此物质是极性分子，所以有偶极力，然后硝基与羟基可以形成分子内氢键，也可形成分子间氢键。

故答案为：ACB；

（2）由于苯酚有毒，苯酚触及皮肤后立刻用酒精棉擦洗（溶解洗去）；

苯酚中加少许水可降低熔点，使其在室温下呈液态，在操作上便于滴加，同时也可以加快反应，

故答案为：立刻用酒精棉擦洗；便于滴加，同时也可以加快反应；

（3）由于温度过高，一元硝基苯酚有可能发生进一步硝化，或因发生氧化反应而降低一元硝基苯酚的产量；温度偏低，又将减缓反应速度，所以将反应温度维持在20℃左右，

故答案为：当温度过高，一元硝基酚有可能发生进步硝化，当温度偏低，又将减缓反应速度；

（4）若黑色油状物未固化（液态），液体物质分层，可以利用分液的方法进行分离，因此可用分液漏斗将黑色油状物分离出来，

故答案为：分液漏斗；

（5）由题中限制条件不能使用温度计，所以不可用蒸馏的方法分离混合物中的两种成分．根据表中信息可知邻硝基苯酚微溶于冷水，易溶于热水，并能与水蒸气一同挥发，而对硝基苯酚稍溶于水，并不与水蒸气一同挥发，故可将固化的黑色油状物与水混合加热，使邻硝基苯酚与水蒸气一同蒸发出来，然后将馏出液冷却过滤，收集晶体，即得邻硝基苯酚产物，

故答案为：将油状混合物与水混合加热蒸馏，将馏出液冷却过滤，收集晶体，即得邻硝基苯酚产物．

中文名称

2-硝基苯氧乙酰氯

中文别名

2-硝基苯氧基乙酰氯邻硝基苯氧基乙酰氯

英文名称

2-(2-nitrophenoxy)acetyl

chloride

英文别名

AEWBGACGIKCIJH-UHFFFAOYSA2-Nitro-phenoxyessigsaeure-chlorid2-nitrophenoxyacetyl

chloride

CAS号

20142-87-4

合成路线：

1.通过2-硝基苯氧乙酸合成2-硝基苯氧乙酰氯

2.通过邻硝基苯酚合成2-硝基苯氧乙酰氯

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1306963

邻硝基苯酚在分子内形成氢键。对硝基苯酚在分子间形成氢键。

邻硝基苯酚，淡黄色针状或棱状结晶。溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水，微溶于冷水，能与蒸汽一同挥发。有毒，有杏仁味。用作医药、染料、橡胶助剂、感光材料等有机合成的中间体，亦可用作单色pH值指示剂。

由邻硝基氯苯经氢氧化钠溶液水解、酸化而得。将浓度为76-80g/L的氢氧化钠溶液1850-1950L加入水解锅内，再加入250kg熔融的邻硝基氯苯。当加热到140-150℃，压力约0.45MPa时，保持2.5h，然后才升温到153-155℃，压力到0.53MPa左右，继续保温3h。

硝基在碱性介质中还原，产物视还原剂的量而定，2mol锌生成偶氮笨，3mol锌生成氢化偶氮笨，氢化偶氮笨克进一步还原成苯胺。

酚羟基本身有弱酸性，硝基的存在使酸性增强，和氢氧化钠中和。

羟基中的H原子与氧原子之间共用一对电子,而且共用电子对严重偏向于O原子,所以羟基中的H原子明显带部分的正电荷.硝基中的氧原子与氮原子之间共用电子,电子偏向于O原子,所以氧原子带部分的负电荷.在空间位置上羟基中带正电荷的H原子与硝基中带负电荷的O原子之间距离较近,就产生了一种作用力,这就是氢键,由于是在邻硝基苯酚分子内部,所以就是常说的分子内氢键.

邻硝基苯酚的分子内氢键就是指同一个分子的酚羟基的H原子与硝基的O原子之间的一种作用力.

氢键除了分子内氢键还有一种分子间氢键.例如在对硝基苯酚的分子之间就有.