苯合成邻甲基苯酚
苯通过付-克烷基化得到甲苯,加入混酸生成邻硝基甲苯(这一步是可以实现的,因为硝基的位置不同其沸点也不一样,故可以分离得到),稀盐酸+亚硝酸钠可以生成邻甲基重氮盐,最后加入水进行水解即可得到目标产物。
苯酚烷基化反应就可以直接制备对甲苯酚.
甲苯制对甲苯酚的步骤是:第一步硝基化反应得到对硝基甲苯,第二步是用盐酸+铁粉做还原剂硝基还原成氨基,得到对氨基甲苯,第三步是重氮化反应,加亚硝酸盐和盐酸,控制反应温度0到5°,就得到对甲基氯化重氮苯,第四步是酸性条件下水解,就得到对甲苯酚.
一、甲苯用高锰酸钾氧化成苯甲酸,苯甲酸缩合成苯甲酸酐,与苯付克反应成二苯甲酮,还原成二苯甲烷。氯代丁二酰亚胺上氯得产物。
甲苯 + Br2 (FeCl3) === 对-Br-C6H4-CH3
对-Br-C6H4-CH3 + KCr2O7 === 对-Br-C6H4-COOH
1、苯溴代,然后硝化
2、苯先傅氏酰基化,后氯代
二、原因:
1、-Cl、-Br是致钝的邻对位定位基;-NO2、-COCH3是致钝的间定位基。
2、傅氏酰基化只能在活化的苯环。
扩展资料:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。
甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂(主要使用其钠盐),也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐;CLT酸;甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。
参考资料来源:百度百科-甲苯
C6H6+Cl2-Fe→C6H5-Cl+HCl
C6H5-Cl+H2O-催化剂、加压、加热→C6H5-OH+HCl
HOC6H4CH2Cl + NaOH ---->HOC6H4CH2OH + NaCl
2HOC6H4CH2OH + O2 ---->HOC6H4CHO + 2H2O
1-硝基甲苯在铁和盐酸的作用下生成1-甲苯胺;1-甲苯胺在盐酸和亚硝酸存在的条件下0至5摄氏度,生成重氮盐;重氮盐和氯化铜作用生成对氯甲苯;对氯甲苯和水在420至520摄氏度有铜催化剂的条件下生成对甲基苯酚和氯化氢。
纯属猜测……不过大概就那个意思,温度催化剂什么的忽略吧
制苯酚可以先用液溴〔不能是溴水,催化剂可以用Fe其实是FeBr3〕与苯先发生取代反应,生成溴苯然后再水解生成苯酚。
苯的卤代物很难水解,需要高温高压,因此一般先将苯和浓硫酸进行磺化反应,苯+浓硫酸--》苯磺酸,即一个氢原子被磺酸基(SO3H)取代,然后再和NaOH反应制得苯酚。
苯酚可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
扩展资料:
苯酚化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。
参考资料来源:百度百科-苯酚
| (15分)(1)C 10 H 12 O 4 (2分) 取代(2分 ) (2)4 (2分) (3) (2分) (4)6 (3分) (每种2分,共4分) |
| 试题分析:(1)根据TMB的结构简式可知,其分子式为C 10 H 12 O 4 ;根据对甲基苯酚和A的化学式可知,该反应是苯环上的2个氢原子被溴原子取代。由于A分子含有3类氢原子,所以根据 TMB的结构简式可知,溴原子取代的应该是羟基邻位的2个氢原子,即A的结构简式是 。又因为B也有3种不同化学环境的氢,所以根据A和B的化学式可知,A生成B是甲基中的2个氢原子被溴原子取代,则B的结构简式是 。B在酸性条件下水解生成C,由于C能发生银镜反应,说明含有醛基。根据同一个碳原子连有2个羟基时,易脱水形成醛基,这说明该反应是甲基中2该溴原子被羟基代替,进而脱水形成醛基,所以C的结构简式是 。根据C和D的化学式可知,该反应是苯环上的溴原子被CH 3 O-取代,则D的结构简式是 。D和(CH 3 ) 2 SO 4 发生取代反应,其中羟基中的氢原子被甲基取代,生成TMB。 (2)对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环,则如果苯环上只有1个取代基,则可以是CH 3 O-或-CH 2 OH;如果含有2个取代基,则可以是邻甲基苯酚或间甲基苯酚,共计是4种。 (3)对甲基苯酚→A的化学方程式为 。 (4)不含过氧键(-O-O-),且不与FeCl 3 发生显色反应,说明不含有酚羟基。含有苯环和酯基,且核磁共振氢谱只出现四组峰,所以可能的结构简式有 、 、 、 、 、 ,共计6种,其中能发生银镜反应的是 、 。 |